那年冬天，戴笠到了南京，在首都的太平桥一带勉强维持生计。他从未读完黄埔的课程，所以也没有正式毕业。尽管没人确切知道他是怎么到了南京的，但大多数人谈起戴笠奇怪的上升都强调他很快在胡宗南那里得到了职位一事。
1928年，北伐重新组织了力量，胡宗南担任了第一师第二纵队司令。
戴笠投奔到他当年在杭州的老朋友胡宗南那里后，在他手下当了个小小的卫护官。后来胡推荐戴笠任职于黄埔校友会毕业学生调查处。黄埔校友会的前身是孙文主义研究会，在1926年6月北伐前夕，它有300个成员。当这个学会在1926-1927年的军事活动中解散时，蒋介石名义上是校友会的主席。蒋与统一战线的左翼决裂后，只有反共分子还留在其中。
黄埔校友会调查处成为后来的中央各军事学校毕业生调查处的核心部分，前者本身于1930年解散。这个组织曾是蒋介石军事训练体系中的安全机构。该体系最终包括了中央陆军军官学校、空军学校、炮兵学校、骑兵学校、工兵学校、轻重兵学校、海军学校和中央警官学校，再加上培养军官和干部的各种训练班。到了1935年，训练班多达100多个。为了让蒋放心，从一开始就显得有必要在登记和调查这些毕业生的毕业证书的借口下，跟踪他们的行迹。
通过在黄埔校友会调查处工作（它后来成为中国革命同志会的前沿机构，而该同志会则是“蓝衣社”的关键部分），戴笠自然与一批没有工作的黄埔毕业生有了接触。只要能找到钱来支付活动经费，他们便乐得参与他组成的一个专门的情报收集机构。也正是在调查处工作期间，戴笠让总司令当时的随从副官胡靖安把他作为警卫队高级侍卫的候选人引荐给蒋介石。后来他如愿以偿地得到了这个位子。利用与没工作的黄埔毕业生的关系网，戴笠开始收集有关受怀疑的人的非法政治活动的消息。他经常用有意刺激的方法，如散布有关蒋的谣言，来诱使别人批评总司令对政府的领导。一开始他并没有正式的渠道来向他的上司递送这些报告。据说戴笠必须用当年把情报摘要送到蒋的办公桌或车里的办法，即利用他作为蒋介石司令部门口警卫的位置，在领袖每次通过的时候把这些写有密报的纸条递上去。据说，蒋越来越依赖这位新侍卫来得到这类情报，而且不久，只要总司令看见戴站在那儿等他，他的车就会在大门口停下。
另一种对戴笠有点儿贬低的说法是，这个未来的秘密警察头子在卫队里给蒋总司令当跑腿一类的差使。蒋的机要秘书毛庆祥后来回忆道，戴笠会每三天到警卫部食堂的后门处，通过厨师或值勤官递送情报。戴笠不敢过问对这些情报的反应，而毛庆祥一开始都不把它们送往总司令那儿。但过了一阵后，毛发现有一些特别有意思的内容值得引起注意，于是他开始把这些报告送蒋介石一阅。而蒋则对这些消息的丰富表示欣赏，并命令戴笠到胡靖安的侍卫队“情报小组”当一名情报员，同时，蒋还开始向戴支付除工资以外每月3000元的活动费。有了这笔经费，戴笠便得以雇用更多的情报人员，逐渐地在他自己身边组成了有名的“十人团”，即一个专门的，由他自己和其他年轻的官员和军官组成的特务组织。有人说，蒋介石越过所有人转向戴笠，是因为胡靖安的脾气凶狠且难以控制，使蒋对他失去了信心。几年以后，当戴笠成了蒋介石最有权威的特务头子后，军统为高级干部举行了一个宴会，胡靖安没有受到邀请。胡冲进宴会，破口大骂，闹得参加宴会的人不欢而散。他骂道：
戴笠，狗婆养的，翻脸无情，如果没有当年我在广东提拔他一手，介绍与孙文主义学会的大头杨引之、贺衷寒、潘佑强等人见面谈过话，谁知道他是老几？老子毫不自私将名单开给他，否则他又哪里去找报功请赏的材料。
这也许是一个原因，但同时蒋在对抗他的对手（例如，蒋在1930年发现自己面对由南方的改组派与北方“出笼骑虎”的阎锡山等军阀构成的联合阵线）时，他对戴的能力的信任不断增强。那年2月10日，阎给蒋发了一个电报，敦促他退休，然后又给他发了一系列的电文指控他腐化无能。次月，南京政府中受到阎控制的省一级机构都被他的人围困起来了。4月初，阎的山西军队占领了北平之后，阎宣告自己为反蒋总司令，冯玉祥为副司令。
当冯和蒋介石的军队在河南打派系仗时，阎派出了由孙连仲指挥的轻骑兵队去袭击蒋在野鸡岗铁路站的总部。假如没有戴笠的军事情报，孙也许便会把蒋介石及其侍从一网打尽，但戴在最后一分钟把他的上司及其部下转移到了一个安全的地方。
要不是蒋允许戴笠和他接近，哪怕戴笠在平原之战中对蒋再有用，他也永远不会得到他最终得到的秘密权力。戴笠自然十分干练，但蒋更看重的是他的可信和可靠。蒋有一次在讲到戴笠时用他的字“雨农”来称呼他：“只要有雨农插手，我就放心了。”这番话的含义，也许连蒋自己都没有意识到。因为戴笠似乎能够用不同的办法使他的主子放松，使蒋介石松弛的一面表现出来。有意思的是，其他官员在见蒋介石时得非常小心他们的言行举止才行。甚至连一位将军白手套上的一个污点，都能使他被撵出去或者挨一顿训斥。但不知怎么，戴笠却能免遭这种肆意对待。当然，戴笠能够立即理解他上司的心情，并满足其随心所欲的各种蛮横要求。比如，要是蒋介石在他的面前赞美孔子和孟子，戴笠便会立刻鹦鹉学舌地开始谈论孔子的“仁义道德”。但从个人的风度讲，他经常是衣服皱巴巴的，穿得很糟糕，也不刮胡子，甚至有些邋遢。这给人的印象是，戴笠漫不经心的气质从某种程度上说正好符合蒋介石的另一个方面——可能是他的一个内在而松弛的王国——而这一点，像曹圣芬这类随从是永远不许看见的。
凭着如此接近领袖的机会，戴笠得以克服使他担忧的资历浅的缺陷——他曾对文强诉说，后悔当初为什么不早一点投靠蒋介石。说到底，他“投奔”的决定，填补了他同国民党元老和黄埔精英相比所显出的不足。
1939年，当戴笠被蒋介石任命为国民党中央训练团警卫组组长时，总司令才发现他的门徒不仅没有从黄埔毕业，而且连国民党正式党员都不是！不久，总司令大笔一挥，就使戴笠成了以前黄埔军校六期班的毕业生，与此同时，“雨农”也被国民党领袖本人作为保荐人介绍为党员。至此，戴笠成了自己秘密世界的主人和指挥。