就像哈里·布莱克门常说的，如果真有一个“外面的世界”超然于大法官们的日常体验，或许，只有像约书亚·德谢尼这样的极少数人，才可能体会到这个外面世界的残酷。1987年秋天，约书亚的案子到了最高法院。约书亚是名4岁男童，家住威斯康辛州温尼贝格郡。父母早年离异，由父亲行使监护权。约书亚因病人院时，医生发现他身上有多处瘀伤，怀疑他受到虐待，便通知了当地社会服务局。社会服务局调査后认为，没有充分证据证明孩子受到虐待，再加上孩子的父亲信誓旦旦，承诺会送孩子上幼儿园，他本人也同意定期接受心理辅导，便将约书亚继续交由其父监护。然而，这位父亲口是心非，孩子的头部屡现新伤，定期家访的社工对此却不闻不问。一年后，约书亚被父亲打得晕死过去，脑部受到永久损伤，成为终身智障。父亲兰迪·德谢尼承认了虐待孩子的罪行。随后，约书亚的母亲将郡社会服务局告上法庭，认为他们未能帮助孩子摆脱已知而且可预测的危险，这种行为相当于未经正当法律程序，变相剥夺孩子的自由。联邦下级法院判定，政府无义务保护公民免受私人暴力的伤害，驳回了孩子母亲的诉讼请求。
这起案件颇为棘手，且无明确先例可供参考。这位母亲的上诉请求非常清楚：难道不该有人为如此巨大的疏失负责吗？但是，她的请求也的确存在值得推敲之处。最高法院能否设定一个标准，一方面将约书亚的权益纳入宪法保障，同时又不让政府背上沉重负担，避免政府从此对公民遭遇任何形式的可预见的危险承担责任呢？布莱克门的助理丹尼·厄特尔建议他在决定是否受理“德谢尼诉温尼贝格郡社会服务局案”(DeShaney v.Winnebago County Department of Social Services)时投反对票，等将来有更为适当，而且可以避免给政府增加过多负担的案子到来时，再尝试解决这一问题。比如，囚犯在监狱内，因未得到充裕保障而受伤，进而起诉政府的案件。
1987年开庭期伊始，大法官们首次讨论是否应当受理这起案件。第一次投票结果：拒绝受理。但是，拜伦·怀特很快据此起草了一份异议意见，并交付全体大法官传阅。与其他大法官相比，怀特向来坚持认为，最高法院有义务协调不同联邦上诉法院之间的意见分歧，以统一法律适用。事实上，针对同一问题，另一个联邦上诉法院的判决就与这起案件存在矛盾之处。该法院认为，如果政府发现儿童正处于危险之中，就与孩子的安全建立了一种“特别的关系”这种关系要求政府必须将孩子带离“危险的家庭环境”布伦南和马歇尔加入了怀特的异议意见。布莱克门随后决心加入“这三个人的意见”这就意味着，有四个人赞同受理此案了。按照最高法院的规则，这起案件的调卷复审令申请终于起死回生。案件被安排在1988年11月开庭审理。
布莱克门在审前备忘录中写道，虽然他赞成受理此案，但会“尽量限缩”裁判范围，使其局限在虐待儿童问题上。“这可是个危险领域，必须审慎处理。”他写道，“如果州政府将一个孩子置于危险境地，当它意识到危险已经发生或即将发生时，就承担了将孩子带离危险的宪法义务。”
庭审后的投票结果为6票对3票，多数方大法官赞成维持原判，不予支持约书亚母亲的诉讼请求。怀特加人了原本就反对受理此案的五位大法官一方。伦奎斯特决定亲自撰写本案的多数意见。布伦南宣称，他将代表他本人、马歇尔和布莱克门撰写一份异议意见。此时，布莱克门还未就是否撰写意见表态。1989年1月，布伦南的异议意见初稿交付传阅，但是，这份意见的内容却令布莱克门无法接受。比如，布伦南指出，如果警察无法令一名妇女免遭强暴或免受其他犯罪侵害，就侵犯了受害者的宪法权利。布莱克门认为布伦南的界定过宽，指示法官助理爱德华·福利代拟一份内容更为克制的异议意见。
伦奎斯特提交大家传阅的多数意见初稿，也让布莱克门非常不快。这份初稿的内容过于宽泛，口吻也显得冷酷无情。“既往判例已经表明，宪法正当程序条款并未要求政府必须承担援助义务，哪怕这些义务对于拯救生命、自由和财产利益是非常必要的。”首席大法官写道，他还援引了“哈里斯诉麦克瑞伊案”也即政府利用“海德修正案”拒绝对拯救孕妇生命之外的堕胎行为提供财政资助的案件。在约翰·保罗·斯蒂文斯的建议下，伦奎斯特调整了意见内容，删去了部分过于强硬的措辞。他原本写道，威斯康辛州人民可以选择一套新的制度，让州政府官员今后对类似失误承担起责任，但是，“他们不能利用最高法院对宪法第十四修正案正当程序条款含义的曲解，来推动这件事”经斯蒂文斯提醒，伦奎斯特把“曲解”一词换成了“扩张”。
尽管助理正忙着代拟异议意见初稿，布莱克门还是在一本法院便签簿上，亲自动起笔来。他在意见开头写道：“可怜的约书亚！”
一位被自己不负责任、横行霸道、粗鲁残暴和不知节制的父亲一再施虐的受害者，因为遭遇被上诉人的忽视，而置身于危险境地，那些人早就知道并预见到惨剧的发生，却无所作为，仅仅在“档案中忠实记录这一切”这真是关于美国生活的悲伤注解，而宪法原则——充满爱国热情，并自豪宣称“为了所有人的自由和正义”——却让约书亚·德谢尼以智障身份渡过余生。上诉人，约书亚和他的母亲，应该得到一个机会，根据“民权法案”第1983节，将他们的遭遇放在宪法下考量，可是，最高法院却拒绝给他们这样一个机会。
布伦南最终从他那份措辞强硬的异议意见中，删去了那段令布莱克门感到困扰的表述。“我对最高法院多数意见的不满在于，政府的不作为有时与积极作为一样有害，州政府明明承担了重要的义务，却怠于行使，就会导致与滥用权力同样的效果。”布伦南写道。布莱克门加人了布伦南的意见，并单独发布了载有“可怜的约书亚”那段话的异议意见。
布莱克门在最高法院撰写的数百份意见中，载有“可怜的约书亚”的这份是其中最为知名的一份。当然，从司法风格上看，这也是最受争议的一份意见。用理查德·波斯纳法官的话形容，这是一种“畅快的自我表达”有意思的是，“德谢尼案”在联邦上诉法院阶段的判决意见，就由波斯纳主笔。布莱克门的这份意见，成为司法文书的典范，被后人反复研讨。2002年，学者劳拉·克鲁格曼·雷曾评论，布莱克门在“韦伯斯特案”与“凯西案”中发布的协同意见，都带有强烈的个人风格。至于他在“德谢尼案”中的意见，展现了“一位大法官与读者间饱含深情的直接沟通，这种沟通方式既不矫情，也无需靠某种中立性来掩饰，令人叹为观止”。
受“德谢尼案”意见的影响，布莱克门收到许多热情洋溢的来信，赞颂他为公众利益付出的努力。有人在信中说，很惊讶自己居然会夸奖一位被尼克松提名的人。布莱克门回信说：“可别用尼克松的提名来声讨我，毕竟，我是他的第三选择。”后来，布莱克门解释了自己为什么在异议意见中那样表达自己的情感。他说，多数方当时忽略了公民个人的权益，“这些被我们忽略的个人，都是活生生的人，而且将深受我们判决的影响”
现在，布莱克门已经80岁高龄了。1990年秋天，威廉·布伦南退休后不久，他开始起草一封给所有同僚的告别信。不过，他这么做，或许只是想测试自己下不下得了退休的决心，信一写完，就被他束之高阁。这年十一月，他与老友欧文·格里斯沃德共进午餐，后者担任过首席政府律师和哈佛法学院院长。布莱克门很钦佩这位比自己高四届的学长，也很信赖他的判断。会面后，他在“重要大事记”中写道：“格林斯沃德告诉我，该退休了。”但是，现在还不是时候，因为“罗伊案”还没有摆脱危险。第二年夏天，布莱克门的老伙计，83岁的瑟古德·马歇尔结束24年大法官生涯，正式宣布退休。如此一来，布莱克门就成为最高法院年龄最大的成员，比排名第二者整整大了9岁。作为联席大法官，他的资历现在仅次于拜伦·怀特。这也意味着，他在审判席上的座次，距离坐在正中间的首席大法官更近了。1991年开庭期开始时，他在庭审记录上写道：“我现在可算位于中央了！”不过，他在后面又加了一句“责任也更重了”这个时候，他还是没有下决心退休。
1992年，两件事让他再次动了退休的念头。第一件事，奥康纳、肯尼迪和苏特在“凯西案”中力挽狂澜，拯救了“罗伊案”第二件事，比尔·克林顿当选为美国总统。克林顿宣誓就职后，布莱克门写信向新总统致贺，他说：“我写这封信，主要是想告诉您，您‘在外面’有许多朋友，他们会全力支持您，伴您渡过履任之初那最艰难的几周。我在各地游历时，能感受到四处洋溢着新鲜气息和新的期盼，互谅互信也正逐步形成。当然，有些事情不可能一蹴而就，某些事情甚至永远不可能完成。”
1993年年初，布莱克门与拜伦·怀特私下经常互相调侃，话题多是谁比谁更先退休。怀特是在40岁那年，被好友约翰·肯尼迪总统任命为大法官的，他也是在任大法官中，惟一一位由民主党总统任命的。“我俩在大厅碰上时，他会问我，‘你退休了吗？’我会说，‘没呢，你怎么样？’”布莱克门后来对美联社记者说。怀特已经75岁，他的司法理念比克林顿更加保守。1993年3月19日，怀特宣布他将在本开庭期结束时正式退休。
这天下午，布莱克门收到安东尼·肯尼迪的来信。“亲爱的哈里”肯尼迪的信如此开场。
我对最高法院及其宪法地位的热爱，很大程度是受您的杰出司法成就所影响。而您至今仍漱励着我，力求把本职工作做得更好。
如果拜伦的继任者未受到过类似指点，将是最高法院的巨大损失。您与多蒂或许还有许多重要安排，我本不应干扰，但是，看在咱俩的温暖情谊份上，还是想冒昧提出一个建议。如果您能在这里多待一段时间，或许会对今后几年的最高法院产生更多影响。
您不必觉得有义务予以回应。
致以最深的钦佩与敬意。
您的，托尼
布莱克门很快回信，他被肯尼迪的真诚所感动，并表达了谢意。他说：
有幸成为这个机构的一员，是无比珍贵的机会，尽管它在过去和现在，都曾给我们每个人带来过伤痛。我当然不希望它受到任何伤害，无论是基于主动作为，还是消极无为。一位成员离去，终究是令人情绪波动的时刻。但是，我不该在情绪波动时撞下决策，我会认真考虑自己下一步该做些什么。您的便函是对我的莫大慰藉，也赋予我诸多力量。
致以我最真诚的谢意，哈里。
他决定继续等待。
沃伦·伯格1986年退休后，已有四位新任大法官陆续进人最高法院，他们是肯尼迪、安东宁·斯卡利亚、戴维·苏特和克拉伦斯·托马斯，他们也给最高法院带来一股新气象。伯格的离去，多少缓解了最高法院此消彼长的内部纷争。伦奎斯特治下的最高法院，效率明显提高：会议变得精短，讨论重点突出，判决意见撰写任务的分配模式也更加科学。在伯格时代，重新审议几乎成为家常便饭，如今也变得非常罕见。最高法院内部的一些陈规陋习也正逐步消失。1978年，布莱克门曾向伯格抱怨，禁止听审者记笔记的法庭规则，似乎没有任何意义。布莱克门认为，至少在最高法院出庭律师协会的成员，也即那些有资格在最高法院出庭的律师们，有权在法庭上做记录。但是，此后多年，伯格对此建议一直未置可否。1988年，经伦奎斯特提议，最高法院取消了禁止出庭律师协会成员在庭审时做记录的禁令。
其他大法官也很尊重伦奎斯特，哪怕大家有时确有意见分歧。这一时期，布莱克门的投票记录显示，他的立场已越来越倾向自由派。根据约瑟夫·科比尔卡的统计（参见本书第八幸）1981年至1985年开庭期，布莱克门在77.6%的案件中与布伦南意见一致，在76.1%的案件中与马歇尔意见一致。从1986年到1990年，他与这两位自由派大法官的意见一致度更分别上升到97.1%和95.8%。布伦南、马歇尔陆续退休后，布莱克门已被公认为最高法院自由派的领军人物。
虽然新任首席大法官行事雷厉风行，私下却非常平易近人。他喜欢政治和打赌，更喜欢把两者糅合在一起。1987年1月20日，布莱克门在审判席上，传给伦奎斯特一张纸条，上面写道：“首席先生，两年之后，我们会有一位新总统，您觉得会是谁？”伦奎斯特回复，如果是共和党人当选，可能是乔治·H.W.布什，或者堪萨斯州参议员罗伯特·多尔。“如果是民主党人当选，”首席大法官写道，“那可能是一匹无法预测的黑马。”结果，1988年公布的民主党提名人选是马萨诸塞州州长迈克尔·杜卡基斯，虽然谈不上是一匹黑马，但确实出人意料。
布莱克门偶尔会参加伦奎斯特在总统大选日的赌局。“桑德拉猜中了总统人选。”1992年总统大选后，伦奎斯特在一份交大家传阅的备忘录上写道，在此之前，他曾邀请大家下注，预测谁会当选为总统。只有奥康纳一人预测比尔·克林顿将在佐治亚州和内华达州获胜，并因此羸得18.30美元。伦奎斯特呼吁没猜中的大法官愿赌服输，尽快把钱付给奥康纳。布莱克门虽然也猜到了结果，但过程没有奥康纳精准，只羸了1.70美元。
这些在审判席上传来传去的便条中，隐藏着伦奎斯特的一个小秘密。不知出于什么动机，首席大法官曾递给布莱克门一张纸条，上面写着：“我本来叫威廉·唐纳德，高中时代时将中间的名字改为H(Hubbs是我祖母娘家的姓）”1993年1月，威廉·H.伦奎斯特将这段掌故告诉了布莱克门。
戴维·苏特大法官
对布莱克门来说，戴维·苏特1990年接替布伦南，预示着最高法院积极、正面的发展方向。他从这位年轻人身上，看到了自己的影子。他俩都是哈佛学院与哈佛法学院的毕业生；都经历过漫长、孤独的寒窗苦读生涯；都是从自己最熟悉的环境里走出来（苏特长期居住在新罕布什尔州）；都曾在履任后的第一个开庭期经历过痛苦煎熬。布莱克门偶尔会邀请苏特到自己家里吃晚饭，还曾游说他利用夏季闭庭期的闲暇，和自己同去科罗拉多州的奥斯朋学院讲学。20年来，布莱克门每年都会在那里开设两周以“司法和社会”为主题的讲座。不过，苏特每次都婉拒了他的好意。苏特在回信中说，他想在新罕布什尔州安静地待一阵子，“想想如何处理下一个开庭期的诸项事务，面对那些预料之外的事实……我还得多读读，多想想，考虑一下最高法院未来将面对的问题。”
他俩交流的话题，并非总是如此沉重。“凯西案”宣判一个月后，苏特寄给布莱克门一张明信片，上面印有两个男人在湖面垂钓的照片，其中一人站在水中，一人静坐船头，明信片上印着照片标题：“泛舟对涉水：西部钓鱼大论战”（Row vs.Wade:sThe Great Western Fishing Controversy)。苏特告诉布莱克门，这是特地送给他收藏的。
苏特与布莱克门私下常常互开玩笑。比如，1992年3月，布莱克门在一封略带调侃的信中谈到，自己孩提时，被告知家里有一位姓名不详的先人曾在新罕布什尔州被处绞刑。苏特答应会“审慎调查”此事，并表示“很难想象居然有人打算吊死一个叫布莱克门的人”这年五月，在新罕布什尔州司法总长的帮助下，苏特汇报了自己的调查结果。他说，历史上，新罕布什尔州一共处决过六个叫布莱克门的人。“这实在令人叹为观止，我很诧异，怎么1970年提名您进入最高法院时，没有人谈及此事。”苏特补充道。他随信附上了一份被处决的“布莱克门们”的名单，他们是：埃斯默拉达、“屠夫”杰迪代亚、奥比代亚、莉迪亚、撒迦利亚、“短斧手”埃弗雷特·布莱克门——“数量可观，令人尴尬啊。”苏特调侃道。布莱克门郑重其事地给州司法总长约翰·阿诺德写了封信，感谢他的“研究和学识”一年后，苏特专门致信布莱克门，开玩笑说：“最近刚去过新罕布什尔州监狱，一到那里，就禁不住想到您和您的家族。”
哈里·布莱克门与安东宁·斯卡利亚在司法立场上，简直是对立的两极。那一时期，斯卡利亚可是最高法院最保守的大法官。不过，两人都爱打磨文字，重视语言的精确度。任何书面文件落在布莱克门手上，他都克制不住修正拼写、语法错误的冲动。斯卡利亚一进入最高法院，就自娱自乐，成立了“大法官英语协会”(Chancellor\'ss English Society)，并拥有协会创建者与惟一会员的双重身份。布莱克门是惟一一位被他邀请入会的大法官。尽管两人在堕胎议题上誓不两立，但是，他们都对“能独立存活的”（via-ble)一词深恶痛绝，反对在判决意见中使用这一表述，这可能是他俩在堕胎案中的惟一共识。
除了克拉伦斯·托马斯，很少有大法官在入院时会经历那种激烈波折。可以确定，他并不是布莱克门理想中的继任瑟古德·马歇尔的人选。但是，像对其他同事一样，布莱克门很快对托马斯伸出援手。1991年10月，托马斯上任一周后，布莱克门就邀他共进早餐。托马斯写信致谢，信中说：“您真是慷慨大方，非常希望再有机会与您闲坐聊天。”六周后，布莱克门一家收到托马斯的妻子维吉尼亚发来的亲笔信，感谢他们对她和她丈夫“隆重而温暖”的欢迎。
尽管布莱克门在托马斯履任之初，就从私人层面与他建立了相对友善的关系，但是，两人在意识形态上，立场终究有着天壤之别。布莱克门在“卡林斯诉柯林斯案”的异议意见中，表达了对死刑的反对态度后，保守派专栏作家托马斯·索厄尔——他也是托马斯大法官的忠实拥趸——马上撰文谴责布莱克门，说他只不过是“一个虚荣而浅薄的老头，媒体为了意识形态的需要，刻意把他捧到天上……事实上，这个人简直是过去数十年来，美国法律界所犯错误的艳俗象征”一位圣路易斯的读者将这篇专栏寄给布莱克门，并声称赞成其中观点。布莱克门则把文章转给托马斯审阅。托马斯亲笔回信说，索厄尔与自己私交不错，“我的朋友居然令您不快，这让我也非常苦恼，我会提醒他今后注意。同时我也想告诉您，我虽然到最高法院不久，但一直受到您积极而又深刻的影响。致以最深的敬意，克拉伦斯”。
1993年秋天，布莱克门又开始着手起草自己的离职信。此时，拜伦·怀特已经光荣退休，露丝·巴德·金斯伯格顺利通过参议院确认，即将走马上任。尽管金斯伯格对“罗伊诉韦德案”的判决思路心存疑虑，但由她来接任怀特，起码可以保证“罗伊案”不被推翻。更重要的是，一位赞成堕胎权的总统已经人主白宫。1993年12月，布莱克门已在私人场合向克林顿表示，自己正慎重考虑是否在本开庭期结束时离休的相关事宜。总统及其幕僚并未对外宣扬此事，但已秘密启动寻觅继任者的工作。1994年3月29日，布莱克门在听审时，递给伦奎斯特一张从最高法院记事簿上扯下的粉色便签纸，上面写道：“本周您能抽出5到10分钟和我谈谈么？比如周三的会议之后？”伦奎斯特已隐约猜到布莱克门约谈的目的，他在纸上潦草写了个大大的“好！”然后退给布莱克门。
布莱克门即将退休的消息，很快在华盛顿政界传开。1994年4月4日，布莱克门在“重要大事记”上写道：“谣言满天飞。”两天后，在克林顿总统陪同下，他在白宫正式宣布退休。“退出不是件容易的事，但是，岁数摆在那里，是时候离开了。”布莱克门说。事实上，他当时已85岁，这个年纪在最高法院历任大法官中，排到第四位。克林顿盛赞这位即将退休的大法官，并提到“可怜的约书亚”这句判词。“我们这些读法律的人，常常迷失在各种抽象的概念里，”总统说，“那些惯例、程序、法律术语，会把法律人与那些寻求正义的人们分隔开。但是，布莱克门大法官一直坚定、果断地与本国人民站在一起，始终关注人民的利益，他充满人性的观点不仅体现在最高法院的多数意见中，在异议意见中也比比皆是。”克林顿补充说：“大法官不仅是他的头衔，也是指引他行动的光芒。”
克林顿还当众朗读了布莱克门给自己的信：
若从1959年11月4日算起，我已在联邦司法系统服务了34年。从1970年6月9日至今，我在最高法院工作了24个开庭期。这实在是一项独一无二的殊荣。如此独特的经历，恐怕只有极少数法律人有幸体验。大法官是一个充满争议的岗位，就像霍姆斯大法官形容的那样，永远“处于冲突之中”然而，联邦法官的使命，就是解决争议、发展法律、探寻和决定何谓“正义”一个人只有倾其所能，才有望做到最好。我想通过您，行政分支的首长，表达对国家的感激之情。
在随后举行的记者会上，有记者问布莱克门如何看待“罗伊诉韦德案”布莱克门说，这个判决“对履任之初的我影响甚大”“我在1973年就认为它是正确的，今天仍然认为它是正确的。如果我们要走上妇女的完全解放之路，这是必须迈出的一步”。
颂扬与怀旧背后，也不乏各种非议。这一时期，布莱克门的办公室陆续收到许多反堕胎者的来信。“亲爱的布莱克门‘大法官’”一封信说，“谢天谢地，你终于要走人了。我想告诉你，在堕胎合法化问题上，你简直就是一个魔鬼。我希望你的后代全部流产。”还有人写道：“要是你妈妈一早把你给堕了就好了……”布莱克门当然不会回复这些信，但他逐一读过，有时还会在某些段落旁边打个问号。比如，有人在信中说：“太好了，你终于要滚离法官岗位了，纳税人再不需要花钱养你这个老混蛋了。”来信者或许不知道，联邦法官退休后，照样可以拿全额薪水。
布莱克门的同事们纷纷依循惯例，发布了祝福与告别的声明。戴维·苏特的声明最为特别，仅包括两个单词：“我反对（I dissent)！”4月6日下午，他发来一封亲笔信：
亲爱的哈里：
您宣布退休后，我唯恐自己在公开声明中说得太多，最终只表达了反对之意。现在，我仍坚持反对您离开，这也代表多数人的心意。或许，您被某些人狭隘地归类为自由派人士，可是，您一直是最高法院的核心人物。对我来说，过去4个开庭期里，我将您视为一个资历尚浅的大法官所梦想拥有的最有智慧、也最和蔼可亲的兄长。对您的谆谆教诲，和诸多付出，我感激不尽。即使您更换了办公场所，也阻断不了我们的悠长情谊。
谦恭而亲切的，戴维
克拉伦斯·托马斯也送来一封私信。“我很享受与您共事的时光，这简直是一种荣耀。”
他写道，“我极力效仿您为人处世，和处理公务的方式，感谢您为后来者作出的杰出示范。此外，哈里，对您能在艰难万分的第一个开庭期中，以殷切、赤诚之心待我，我将永远心存感激。祝您永远幸福快乐。”
一星期后，布莱克门收到斯卡利亚的来信：“您宣布退休时，我正好出差在外。这个意外可一点儿不让人惊喜。大法官英语协会这下得解散了。您在最高法院的工作经历，足以让您引以为豪，现在您可以带着结束一场长跑的好心情光荣退休了。”
就连性烈如火的拜伦·怀特，也写来一封语气伤感的信。他说：“您要相信，在联邦司法系统的多年经历，您已留下坚实而有意义的印记。祝贺你拥有如此伟大的司法生涯。别担心退休后的生活，我已不断发掘出新的人生乐趣。”已退休的刘易斯·鲍威尔大法官也写信说：“您将跻身于史上最伟大的大法官之列。我很荣幸拥有您这样一位朋友。”
或许，沃伦·伯格当时也写了些什么，但是，至少我在布莱克门标注为“退休”的文档中，并没有发现伯格写来的只言片语。一个月后，伯格的夫人维拉·伯格去世了，这一天，距离伯格夫妇结婚六十周年才六个月。布莱克门告诉伯格，因为那天下午在波士顿有“推不掉的事情”无法参加维拉的葬礼，对此“深表遗憾”这个“推不掉的事情”并非借口，因为那天正好是他孙子的中学毕业典礼，布莱克门早就答应在典礼上担任演讲嘉宾，不过，他不打算向伯格详细解释这些。1995年1月25日，沃伦·伯格因心脏病突发去世，享年87岁。这一天，布莱克门在“重要大事记”上写着：“伯格去世了。”
现在轮到布莱克门发布正式声明了。“17年来，首席大法官伯格兢兢业业，称职地履行了我国司法首脑的职责。”布莱克门代表所有已退休大法官，在声明中写道。这份声明由最高法院新闻办公室代为发布。“他极富想象力和创新力，致力于完善司法程序，提高了司法管理的效率。我本人认识他已有80年时间，这的确称得上一生的友谊。他的离去，令我倍感孤寂，对最高法院其他成员也是如此。”为表示对伯格的纪念，布莱克门以伯格的名义，给最高法院历史协会寄去一张50美元的支票。
伦奎斯特法院庭审场景
应伯格的母校，威廉·米切尔法学院之邀，布莱克门提交了一篇回忆性文章，供该校法律评论的“纪念伯格专号”发表。与之前那份正式声明相比，布莱克门在文中流露出更多个人情感。很显然，这篇文章是布莱克门亲自写的，并非法官助理代笔。“当然，对如何处理特定案件，首席大法官伯格和我之间确实存在分歧。”他相当克制地描述着两人的关系，“这些分歧，有时是原则性的，甚至，根本无法统一。一旦我俩观点迥异，他会有些缺乏耐心。我不知道他期盼我怎么做，但可以确定的是，他不可能指望我成为他的意识形态的复制品。他很清楚，我不是这样的人。所以，每当我不同意他的意见，他会毫不掩饰自己的失望，而且表现得特别明显。这样的情形，让我也很不开心。”行文至此，这篇3页纸的文章已弥漫着恋旧之情。“现在，沃伦·伯格离我们而去。人们将高度评价他为我国司法事业做出的卓越贡献。80年不止是一生般漫长，我很荣幸，能与他共享其中大部分时光。”
1994年6月30日，哈里·布莱克门最后一次出现在最髙法院的审判席上。首席大法官伦奎斯特代表全体大法官，正式表达了对这位退休同事的祝福。“对于您选择退休，所有同僚都黯然神伤，”伦奎斯特读道，“毋庸置疑，您因主笔1973年‘罗伊诉韦德案’的判决意见而名扬天下，然而，这无法掩盖您在其他议题的案件中作出的卓越贡献，……我们会想念您的。”
当天上午，最高法院宣判了6起案件，其中两起案件的判决意见由布莱克门主笔，一起涉及劳动法，一起涉及联邦地区法院批准死刑延期的管辖权问题。不过，这天最受瞩目的判决，是伦奎斯特主笔的“梅德森诉妇女健康中心案”（Ma心emlTomeA Health Center Inc.)。最高法院维持了佛罗里达州法院发布的一项禁令，这项禁令禁止一群抗议者围堵一家堕胎诊所的入口。斯卡利亚代表肯尼迪、托马斯和他本人，发布了一份言辞激烈的异议意见。
“最后一天出庭。”布莱克门在当天的“重要大事记”中写道。8月3日，他的继任者，第一巡回上诉法院的首席法官斯蒂芬·布雷耶宣誓就职。新大法官履任，意味着布莱克门的退休正式生效，所以，这天他用一个单词记录了当日大事：“退休了（Retired)”。
他的退休生活依然忙碌。他不再受在任大法官身份带来的各种限制，开始频繁接受堕胎团体和妇女组织的颁奖。“事实是：在美国历史上，您拯救的女性生命比任何人都多。”1995年，女权运动先驱格罗利亚·斯坦门在向他颁发“生育自由奖”时说道。只要他在华盛顿，一周会有4天时间待在最高法院，和往常一样赴法院餐厅用餐。戴维·苏特会带着自己喜爱的酸奶酪，到布莱克门的办公室与他共进午餐。尽管布莱克门不再参与最高法院的讨论和决策，但他始终关注着所有判决。1996年开庭期末，他见斯卡利亚连续发布了几份情绪激动的异议意见，特地致信安慰他：“亲爱的尼诺：我知道你今年过得并不轻松。但是，这一年毕竟已经过去了，下一个十月来临时，你又可以恢复活力，抖擞精神，展开人生的新篇章。无论是团队还是个人，我们都不应轻易气馁。希望你能享受一个美好的夏天。”
斯卡利亚回信说：“您能写这些话给我，真是太好了！您说得对，与已过去的9个开庭期相比，本开庭期末是我颇为气馁的一段时期。我开始重复自己了，而且看不到实效。希望秋天来临时，一切会有所改善。来自老同事的鼓励的确很管用，上帝知道，咱俩可经常不是一边儿的。”
1997年初，导演斯蒂芬·斯皮尔伯格邀请布莱克门在电影《勇者无惧》（Amistad）心中，出演原最高法院大法官约瑟夫·斯托里。这部电影改编自最高法院1841年审理的一起真实案件。在这起案件中，一群黑人奴隶在奴隶船上暴动，最高法院通过审理此案，最终还53名黑奴自由之身。布莱克门的秘书旺达·马汀森力劝他接受邀请，“这一定非常好玩！”她写道。布莱克门把这个消息通知了首席大法官办公室，询问伦奎斯特是否反对他参演。伦奎斯特的助理很快反馈了首席大法官的意见。马汀森告诉布莱克门，首席没有任何意见，“他似乎也被逗乐了，而且为您感到高兴”这年三月，布莱克门来到罗德岛的新港市，用两天时间参与了拍摄。这位前大法官按最低工资标准领取薪酬，一天540美元。布莱克门共有三句台词，都是从当年的庭审记录中原句照搬，如最终宣判时的判词：“我们一致通过此判决，认定这些非洲人都是拥有合法权利的个体，他们拥有自己的自由。”布莱克门的女儿南希和孙子尼古拉斯，都在电影中友情客串了一把。
1998年11月12日，是哈里·布莱克门的90岁寿辰，最高法院餐厅准备了气球和蛋糕，并举行了庆祝活动。首席大法官与其他大法官，以及布莱克门的女儿们，都出席了餐会。来自加州阿纳海姆市的90名八年级学生正好在最高法院参观，他们受邀参加了庆祝活动，并齐唱《生日快乐歌》。
第二年二月，布莱克门在家里摔了一跤，导致臀骨骨折。他在弗吉尼亚州的阿灵顿医院接受了手术。1999年3月4日，为布莱克门担任了25年私人秘书的旺达·马汀森，群发了一封电子邮件给这位大法官的103名前法官助理：“我很遗憾地通知大家，我们的大法官今天凌晨去世了。”马汀森随后谈到一些细节：
哈里在最后时刻，仍维持着平日的习惯：手术后，他让我们“都去工作”昨天，我读了报纸的体育版给他听——都是各大棒球队春训的消息——还有他最喜欢的那首诗“凯西在击球”(Casey at the Bat)。
我们即将（会）尽快将葬礼的详细安排告诉大家。
看到这封邮件最后一段的那个“删除线”所有人都忍不住会心一笑。凡是在布莱克门办公室工作过的人，文字都被他这样修改、校正过。
1999年3月9日，华盛顿市区尚弥漫着早春的雨雪，布莱克门的葬礼在这天举行。在接受公众吊唁前，阿灵顿国家公墓先为他举行了一次私人送葬仪式。布莱克门的家人特地租用了一辆蓝色大众甲壳虫车，载着他的骨灰，与一长列豪华轿车驶往墓地。沿路警戒的警察，都把这辆甲壳虫车当成临时混人的不速之客，多次挥手示意，试图将它驱赶出车队。（布莱克门的骨灰并非都葬在阿灵顿公墓。葬礼几夭后，旺达·马汀森与其他两名前助理来到最高法院，将一部分骨灰埋在法院西南角的一棵櫻花树下。当年，布莱克门最喜欢一边吃午餐，一边在窗前欣赏这棵树，还老说它是“我的树”随后，布莱克门的家人又将少量骨灰分撒在对已故大法官有特别意义的地方：奥斯朋学院、梅奥诊所和罗切斯特故居。）
尽管布莱克门在口述记录中回忆了许多人生片段，但从未详细描述过自己的经历。他曾在奥斯朋学院的一次演讲中说，能够供职于最高法院，是一段“奇妙的体验”但“并没有太多乐趣可言”在那里待了24年之后，“我觉得自己好像是一根在激流中漂浮的软木，随波逐流，被一股本人无法驾驭的力量驱使着”公众把布莱克门看作一位伟大的历史人物，可这并没有给他带来太多欢乐。他常说，他生命最快乐的时光；是在梅奥诊所与医生们一起渡过的。对他来说，梅奥诊所是一个温暖的避风港，而最高法院，只是他履行职责的地方。
布莱克门在自述中，把自己说成一个被动的人。难道，他真像一根在激流中随波逐流的软木么？其实，“软木”只是一个抽象的比喻，它掩盖了布莱克门面对挑战时的顽强决心。从哈佛寒窗苦读时表现出的坚韧不拔，到捍卫“罗伊诉韦德案”时的百折不挠，都是这种决心的体现。他的继任者，斯蒂芬·布雷耶在葬礼上，谈到他的“极度勤奋”“一个年过花甲的男人或女人，在与外界隔绝的办公室待了数十年，仍然保有开阔的眼界、思绪和精神，这样的人非常少见，但是，哈里·布莱克门做到了。”
或许，布莱克门的比喻，有着更为深远的寓意：他并非被动随波逐流，只是被潮水带入一个自己始料未及的领域。一旦抵达目的地，他会迅速脚踏实地，开展工作，其表现方式，是任何人也无法预料的。他的人生，并非由一连串偶然因素构成，但是，正是各种因缘际会，以及人们的反应，激励他不断丰富自己的人生。
1995年12月，他在口述历史的最后一部分，表达了自己许多真实感受。这个口述历史项目，是最高法院历史协会与联邦司法中心联合推动的。对他进行访谈，并整理口述记录的，是他的前任助理、耶鲁法学院教授高洪柱。高洪柱问他：“现在来看，您觉得自己作为‘罗伊诉韦德案’的主笔者，是好事，还是坏事？”布莱克门说，多年来，他曾多次思考这个问题，最终认为，有幸受命撰写此案判决，是一件幸运的事。“我想，人总是在争议中成长。”他说。他还提到自己的好友索尔·利诺维茨。后者是一位杰出的华盛顿律师，30多岁就与人合伙创立了大名鼎鼎的施乐公司。利诺维茨曾告诉布莱克门：“我深信，一个人一生中总得做点儿像样的事，尤其是在事业之初。‘罗伊案’就是那种每位大法官一生中必须办过一件的案子。”
布莱克门常抱怨说，他知道自己会“带着‘罗伊案’走进坟墓”尽管这个案子是最高法院以7票对2票达成的判决，也尽管他在其他法律领域，也曾撰写过数百份判决意见，但是，人们对他的印象，始终与“罗伊案”连在一起。在最高法院历史上，很少有一个案子，会与判决意见主笔者产生如此密切的关联。人们把“罗伊案”归因为布莱克门的个人功劳，其实是对最高法院实际运作模式的误读，也给他造成很大困扰。他向来抵触世人把他视为“罗伊案”判决的惟一作者。但是，他还是妥协了。既然抵触无用，不如将自己与“罗伊案”牢牢绑定，并最终成为此案判决的坚定捍卫者。沃伦·伯格万万没有想到，他原本只想让自己信得过的好友，撰写一份可能不太受欢迎的判决意见，由此却将布莱克门带入一段全新的旅程，并令他俩在司法理念上渐行渐远。伯格把布莱克门引人一段危险水域，没有留下任何救生工具，便撒手而去。布莱克门只好默默向上游，在维护旧传承的过程中，创立了属于他自己的司法遗产。他也因此真正成为了大法官哈里·布莱克门。