元和十二年(公元817年)正月，李愬到达唐州上任。当时正是唐朝官军连吃败仗之后，士气非常低落，士兵都害怕作战。李愬为了安定军心，麻痹淮西，就故意地对出城来迎接他的人说：“皇上知道我软弱怕事，能够忍受屈辱，所以派我来抚慰你们。至于攻城打仗，并不是我的任务。”军士们听李愬说目前并不打仗，心里才安定下来。李愬亲自到军营里去看望士卒，慰问伤病员，端汤送药，不摆出大官的架子。他的这些做法，很快传到了淮西。吴元济自以为曾经打败过唐朝好几个主将，加上李愬的名望地位一向不高，于是不把李愬放在心上，也不注意防御李愬的进攻。
这时候，唐朝进攻淮西的东路军在固始(今河南省固始县东)一线，进展不大；南路军攻打申州(今河南省信阳县)，先胜后败；只有李光颜统率的北路军打了胜仗。于是，吴元济就把注意力放在北线方面，他命令淮西大将董重质率领淮西的主力部队，驻守在洄曲(今河南省郾城县东北)一线，抵挡唐朝官军的进攻。至于他的老巢蔡州，吴元济认为，唐朝官军已经有30多年没有到过这里，今后也仍然到不了这里，因此防守反而比较薄弱。针对这些情况，李愬暗中下了奇袭蔡州的决心，并且进行了一系列的准备工作。
李愬认为，要想拿下蔡州，必须有一支能够执行任务的部队。李愬一面抽调山南东道(今湖北省西北部、河南省西南部和四川省东部一带)的精锐部队，同时征募唐、邓各州胆量大、武艺好的青壮年，来扩充军队；一面上本章给皇帝，请求派兵增援他。唐宪宗从别的地方拨了步兵和骑兵共2000人给他指挥。李愬指挥的西路军的战斗力逐步地充实起来。
淮西军虽然有一定的战斗力，但是他们是吴氏父子用利诱和威逼的手段组织起来的，士兵们并不甘心替割据军阀卖命，有的将士心里并不赞成分裂，还是希望唐王朝能够统一。针对这一情况，李愬采取了分化瓦解敌军和优待、重用俘虏的政策。二月间，官军巡逻队捉到淮西勇将丁士良，李愬没有杀他，反而给了他一个官职，利用他擒获了文城栅(蔡州西面的一个据点)守军参谋陈光洽，迫使文城栅守将吴秀琳率领3000人马前来归降，从而斩断了淮西的“左臂”。五月，李愬又采纳吴秀琳的建议，用计俘获了兴桥栅守将、淮西有名的骑兵将领李祐。李愬亲自给李祐松了绑，像对待客人一般地优待他。当时，李愬的节度使衙门有一支3000人的卫队，都是从山南东道抽调上来的精兵，号称“六院兵马”，李愬特意任命李祐为“六院兵马使”，来统率这支部队。李祐感激李愬对他的信任，为攻取蔡州不断地出谋献策。
李愬对俘虏和降将的家属，在生活上给以关心和照顾。他听说有些降卒家里还有父母，就发给他们米和布，打发他们回去，对他们说：“你们都是好百姓，快回乡去跟家人亲属团聚吧。”投降的人感动得流下了眼泪。对待从蔡州逃来的穷苦百姓和士兵，李愬也都给以妥善的安置。因此淮西那边来投降的人接连不断，一天比一天多，敌军的力量削弱了，唐军的影响扩大了。
李愬特别重视了解淮西各方面的情况，凡是有从淮西来投降的，李愬一定要亲自向他询问敌方的底细，因此有关淮西的工事防御、兵力部署、道路远近、关山险夷等各方面的情况，他都了解得一清二楚，这就为他制定奇袭蔡州的作战计划提供了充分的根据。