元代是犬牙相入原则发生转折性变化的时期。无论是作为高层政区的行省，还是降为统县政区的路，犬牙相入的原则都走向了极端。
元代的路与路之间，情况千差万别，就层级而言，北方许多路除直辖县外，又通过属州再领县；南方不少路则较简单，路下不带领县之州。就幅员来说，路与路悬殊也很大，大的如山西地区，只设两个半路，一路有半个今天的省那样大；小的如福建兴化路，只有两县之地。就边界而论，南方的许多路以山川为界。而河北、山东地区的路却极端犬牙交错，以至于产生许多飞地——即与本路地域不相联接的属地。
最能体现犬牙相入原则极端化的实例是行省的划界。元代行省幅员十分广阔，即使小省也有数十万平方公里之巨，而且行省长官握有军、民、财政大权，加之行政区划层级既多又复杂，为了防止分裂割据现象的发生，唯一的手段只有利用犬牙相入的原则。因此，元代的省完全一反过去汉州、唐道、宋路的划分方法，无视历来最重要的几条山川边界——秦岭、淮河、南岭、太行山的存在，使得任何一个行省都不能成为完整的形胜之区。
例如，陕西行省越过秦岭而有汉中盆地；湖广行省以湖南、湖北为主体又越过南岭而有广西；江西行省也越过南岭而有广东；河南江北行省则合淮水南北为一体；中书省直辖地又称“腹里”，却跨太行山东西两侧，而兼有山西高原、华北平原和山东丘陵三种不同的地理区域；至于江浙行省，乃从江南平原逶迤直到福建山地。只有四川行省稍成四塞之国，但其北面屏障秦岭并不属该行省，难于养成长期割据的气候。
行省这样划分就使所有凭借山川之险的因素完全消解。因此元代行省幅员虽广，分权虽大，但是缺乏实行割据的地理基础，也就不易产生分裂局面。对比唐代的道和元代的省，我们就会发现，两个朝代的划界方法正好完全相反。唐道的分划是以横向为主，元省的分划却以纵向为重。
中国的主要山川都呈东西走向，而唐代的道是以山川形便来划分的，所以唐初的10道，大都是横长竖短，河南道由山东半岛到豫西山地；江西道从东海之滨到贵州高原，横向长度都在1000公里以上，纵向却只400—500公里，岭南道、山南道、淮南道、陇右道也都是既扁且宽。只有河东道、河北道、剑南道是既狭且长，但这也是山川所限，河东道位于太行与黄河之间，河北道为渤海和太行所限。元代分省的意愿与唐代分道相反，既要便于军事上实行由北向南的控制，又要破除山川之险，省的形状也自然与道完全相反。陕西、湖广、江西、江浙四省南北长而东西短，正与江南、岭南二道的横向布置相径庭。而中书省又把山东、山西(唐河东道)与河北合在一起，却是变纵向为横向。
后人对元代划分行省的方法，大多予以贬斥。清人储大文说：“元代分省建置，惟务侈阔，尽废《禹贡》分州、唐宋分道之旧。合河南、河北为一，而黄河之险失；合江南、江北为一，而长江之险失；合湖南、湖北为一，而洞庭之险失；合浙东、浙西为一，而钱塘之险失；淮东、淮西、汉南、汉北州县错隶，而淮、汉之险失；汉中隶秦，归州隶楚，又合内江、外江为一，而蜀之险失。故元、明二季流贼之起也，来无所堵，去无所侦，破一县，一府震；破一府，一省震；破一省，各直省皆震。”
平心而论，储氏此说尚未完全触及要害，他还未提到最不合理的合岭南、岭北为一，合太行山东西为一两事。而且合江南、江北为一是明代的事，元初虽一度有过，但后来已纠正。合浙东、浙西为一，本非元代之过，唐代和北宋时浙东、浙西根本未分，因此不宜说“尽废唐宋分道之旧”。同时，归州隶楚亦在唐宋而不在元。但是储氏所说因天险尽去而引起地方治安无法维持却有一定道理。
再进一步分析，犬牙相入极端化的做法虽然发生在元代，但其思想在南宋已经萌发。民族英雄文天祥就已提出：“今宜分天下为四镇，建都统御于其中，以广西益湖南而建阃〔kun捆〕于长沙；以广东益江西而建阃于隆兴(今南昌)；以福建益江东而建阃于番阳(今波阳)；以淮西益淮东而建阃于扬州。责长沙取鄂，隆兴取蕲黄，番阳取江东，扬州取两淮，使其地大力众，足以抗敌。”(《宋史·文天祥传》)
文天祥的建议几乎与元代南方几省的区划完全一致，这正是从政治、军事观点出发而得出的共同结论。文天祥为了北向抗敌，认为必须多头出击，又为了使“地大力众”，必须合两路为一路，所以就主张合湖南、广西为一，合江西与广东为一，合江东与福建为一，产生纵向的合并。如果横向合并，例如合江西、湖南为一，合广东、广西为一，那么虽地大力众，但却只有一个出击方向，在军事方面自然不利。
元代统治思想恰好与此相反相成，是既要实行南向控制，同时又要使行省成为地大人众的军事殖民区，因此对宋代的路也只能采取纵向合并的办法，以荆湖南北路和广南西路组成湖广行省；以江南西路和广南东路组成江西行省；以江南东路和福建路再加上南宋首都所在的两浙路组成江浙行省。试想如果将湖南、江西合组一个行省，两广又合组一个行省，那么中央政府对岭南的军事控制不是鞭长莫及了吗？因此元代的南向控制与文天祥的北向抗敌的思想正是“相反而皆相成也”。
如果再更详细地观察元代行省的分置过程，还可以发现，元初七省的区划完全是南下军事征服行动的直接后果，后来的11省则是根据行政管理需要，再作进一步调整所形成的。由上述情况看来，元代的分省建置并不全是“惟务侈阔”的毫无根据的胡思乱想，而是出于明确的军事、政治统治的需要而制定的。
当然，元代这样分省只服从于中央集权统治这个唯一目的，必定要产生许多弊病，如地方无险可守，于长治久安颇为有碍；再如纵向建省，将不同气候土壤的地理区域合而为一，对农业经济发展不利；又如行省地域过大，于和平时期的行政管理很不方便，省与路之间不得不再设道一级监察区域，增加了管理层次。所以明代兴起以后，对这些弊病有所改革。但这些改革并不是放弃犬牙相入的原则，而是从另一个方面造成新的犬牙相入区域。
明初因为建都南京，南方的统治稳固，因此将元代南方三省统统一分为二，江西省回到汉豫章郡，唐后期江南西道的范围，又成了完整的地理区域；福建省回到唐后期福建观察使辖区和两宋福建路的领域；两广则因袭宋代而有所调整。此外，明朝政府又将元代北方的中书省一分为三：北平(后改北京、京师)、山东和山西。将中部的河南江北行省之地分属南京、河南、湖广三省。元代犬牙相入之区只留下陕西一省。但是明代新的犬牙相入形势又产生了。
首先是南京的建置。明太祖朱元璋定都江南的金陵(元属集庆路，明属应天府)，他的老家又在淮南的凤阳，于是洪武元年(公元1368年)他以金陵与凤阳为两个中心，划出一个包括淮北、淮南和江南三部分不同地域的大南京，这是史无前例的举动。淮河和长江都是历史上行政区划的重要分界线，宋代以前跨淮或越江的政区都是罕见的现象。元代虽厉行犬牙相入的原则，但元初的江淮行省只跨长江两岸，元中期的河南江北行省仅越淮河南北，从未出现过同时跨江越淮的政区。明代南京因为地位特殊，所以幅员很大，包括16府和四直隶州，其西北角直达今天的安徽砀山，离北京的南端不过100多公里。
南京的设置使邻省浙江相形之下显得过于局促，一共只有九府之地。于是后来将嘉兴、湖州两府割给浙江，但这样一来，却再次违背了山川形便的原则，使太湖流域分属于两个高层行政区划。而在历史上太湖流域历来处于单一的高层政区之中，从秦汉历隋唐至宋元不变。因此，清初大学者顾炎武形容这一做法是如同把人腰斩一般。
南京属下的府，也同样存在犬牙相入的现象。如首都所在的应天府地跨长江南北，朱元璋以其老家凤阳置一大府，又使其领域据淮河两岸。
南京而外，还有几处典型的例子。第一个是河南省。朱元璋建立明朝是由南而北的军事行动造成的，恰与元代相反。因此建立河南省的时候，故意使之有黄河以北的属地，以和后来的京师南界成犬牙相入状态。这条界线几经调整，直到解放后才由曲折状态变成直线，但河南省兼有河北地的现象依然存在，而且这块地方是河南省最富庶的地区，解放初曾以之为主体一度建立过平原省。
第二个是贵州省。贵州是明永乐十一年(公元1413年)分湖广、四川、云南三省部分地区所置。明代贵州省的边界十分特殊，东、南、西三面且不提，其北面省界向内凹进一大段，四川省属地如同一把尖刀直插入贵州的腹心。现代史上赫赫有名的遵义及其附近地区当时都属四川所有，而非贵州属县。这样划界显然是为了控制新建省的需要，直到清代雍正年间，贵州省才形成今天的完整边界。
清代省界基本上沿袭明代而来，没有大的变动，如上述贵州省界就是最重要的调整，再则只是在南京(清初改称江南)、陕西、湖广三省一分为二时确定两个新省之间的界线而已。
陕西分置甘肃省，以延安、西安、凤翔、汉中四府的西界为省界；湖广分置湖北、湖南两省，以原岳州北界为省界；都不费什么思量。只有江南省分成江苏、安徽两省则是有所考虑，并不采用历史上横向划分、以符合自然地理区域的做法，而是竖切一刀，将其分成东西两半，使皖苏二省都包有淮北、淮南和江南三部分地。这样做是为了使富庶的江南和稍次的淮南，以及经济上相对落后的淮北能够肥瘠搭配。历史上农业经济重区的转移是由北而南，本来淮北地区经济文化都相当发达，汉晋时期有所谓“汝颖之士利如锥”的说法。唐代以后，淮南地区发展很快，有“扬(州)一益(州)二”之称。南宋以来，江南地区之发达居于全国之首，淮南、淮北已瞠乎其后。至明代，淮河两岸灾害不断，已退而为贫困地区了。把淮北、淮南和江南地区合于一省之中，虽然有悖于山川形势，但是从肥瘠搭配的原则出发而这样做，也只能说是情有可原。