范蠡、白圭以后自由商人中诚贾固然尚有，但越来越多的人争于机利，变成奸商。许多人是“长袖善舞，多钱善贾”，大发其财，上升为富商大贾，与中小商人分属于两个阶级。尤其是富商大贾中的奸商发得更快，富得更易。商业的客观职能、积极作用，体现在富商大贾中的诚贾、中小商人和商业劳动者身上。至于由奸商暴发的富商大贾，则坑农损民，正扮演着反面的角色，商业应有的作用全被扭曲。自由商人的这种分化和转化的过程在战国中期以来已很显著。
西汉前期富商大贾的势力十分膨胀。最富有的是那些大盐铁商。如(四川)临邛的卓氏和程郑氏、宛(南阳)孔氏、曹(山东曹县)邴氏，都以鼓铸起家；齐人刁间则依靠贩盐致富。卓氏“富至僮(奴隶)千人”，程郑“富埒卓氏”，孔氏“家致富数千金”(一金万钱)，邴氏“富至巨万”(万万钱)。转输各地土特产品的大贩运商在富商大贾中亦居前列。孔氏、邴氏、刁间都兼营贩运业，更有名的是洛阳师史，“转毂以百数，贾郡国，无所不至”，家财居然达到了7000万。权势与财富相伴而来。孔氏和刁间都是“连车骑，游诸侯”，“交守相”，和王侯官府深有勾结(《史记·货殖列传》)。他们在生活上尽情享受：“衣必文彩，食必粱肉”，“冠盖相望，乘坚策肥，履丝曳缟”(《汉书·食货志》)。有的富商大贾如临邛卓氏“田池射猎之乐，拟于人君”。真是“千金之家比一都之君，巨万者乃与王者同乐”(《史记·货殖列传》)。
“役财骄溢”的富商大贾，其用不完的钱财滚滚地投向土地。在这方面宣曲任氏是一个典型。任氏在楚汉相争时靠囤积粮食发家，以后又以所发的横财，经营畜牧，购买土地，只要是良田，价格多贵，他也买进。田产代代相传，“富者数世”。卓氏、孔氏也都致力于“规陂池”，置田地。有个叫秦扬的商人“以田农富甲一州”。商人买地，当时叫做“以末致财，用本守之”。土地租出去，坐而待收(地租)，虽不如商业利大，但安逸而少风险，却是稳便之业，与周转快而风险大的商业，可收本末相济之效(“本富为上，末富次之”)。所以对兼并土地一事，商人们始终具有极大的兴趣。在土地兼并中高利贷起着密切配合的作用。每当农民碰上种种困难，急于用钱时，商人们便乘机半价收买他们的产品，没有产品出售的，放给他们钱，收加倍的利息。农民到期还不清债，只好“卖田宅，鬻子孙”，一块块土地落入商人之手。商人又买地，又放债，地主、商人、高利贷者三位一体，成为中国封建社会地主经济的一个特征，这种情况从战国时期已经开始，西汉前期更是如此。以后，地主、商人、高利贷者三结合，一直变本加厉地发展，出现了许多吞田无厌的“地癖”。
西汉以后，富商大贾资本积累更多。东汉时富商财产多至二亿钱，比西汉时的资本最高额(万万)翻了一番。唐代富商大贾更是气焰嚣张。长安大商人王元宝对玄宗夸富说：“请以缣〔jian兼，细绢〕系陛下南山(终南山)树，南山树尽，臣缣未穷。”玄宗也承认：“朕天下之贵，元宝天下之富。”(《开元天宝遗事》)唐末僖宗时，长安有个王酒胡，曾和僖宗一起吃喝，纳钱30万贯助修朱雀门；以后僖宗新修安国寺毕，规定能舍钱1000贯者撞新钟一下，王酒胡半醉走上钟楼，连撞100下，即于西市运钱10万贯入寺。光这两笔捐献就达四亿。宋代商人“资产百万(贯)者至多”(省陌一贯只770文，合7.7亿钱足陌，《续资治通鉴长编》卷八五)。这就又超过了唐时的水平。明代新安大贾(徽商)“藏镪〔qiang抢，银子〕有至百万者，其他二三十万则中贾耳”(《五杂俎》卷四)。宋白银一两值1250文钱，百万贯7.7亿钱(足陌)相当于白银61.6万两，明代的百万两比之增加了62%强。但到了清代，两淮盐商资本之充实者，以千万计，其次亦以数百万计。明代与之相比，又是小巫之见大巫。商业资本积累如此之速，一方面可见商品流通的扩大，一方面又是对生产者、消费者严重的中间剥削的结果。
商人发财，封建统治者岂不眼红？官商分利、官商争利之事，史不绝书。但富商大贾在朝中有他的代理人，有的更是官商合流，一鼻孔出气。“商吏协计，倒持利权”(《宋史·食货志》)，到头来总是被商人占去便宜。富商大贾为了维护自己的权益，有的更以封建王朝最腐朽的政治势力为靠山，参与这些势力所操纵的政治派别斗争，成了其肮脏的社会基础。如东汉末富商孟佗、张汎等厚赂太监，“取得显位”。宦官在大搞“党锢之祸”后夺得的官职，很多就是给这些富商去填缺的。唐后期长安的市井富儿争相隶名于宦官统领的神策军中，以求得庇护，并靠宦官得官擢职；在牛李党争中这部分商人们自觉地站在以宦官为后台的牛党这一边。明末的淮盐商人由于宦官的关系在销盐中捞到很多好处，因而他们也就支持了魏忠贤的阉党。富商大贾(指其中的佞商)政治上的恶劣表现，在历史上反复出现，说明他们已完全丧失早期自由商人的进步性，不仅仅“为富不仁”，在经济上是对人民的多重剥削者而已，并且成为统治阶级中保守的一翼。
中小商人处于被统治阶级的地位，身份低贱，最早他们是前代商业奴隶的孑遗，秦汉时大都是坐市列贩卖的有市籍的小零售商；不止一次被列入“七科谪”的范围之内，“贾人，故有市籍、父母大父母有市籍者”，是与“天下吏有罪者、亡命者及赘婿”等而视之的。历代王朝的“贱商令”，矛头皆指向他们。如西汉初的“贾人不得衣丝乘车”，不得持兵器，本人及子孙不得“仕宦为吏”，算赋加倍征收，影响不到大商人，只是中小商人倒霉。唐初照例压一下中小商人，规定“工商杂类不得预于士伍”，照例只准穿白衣，不得乘马，死了人丧车不得装饰，明器只能以瓦木为之，仍然被作为贱民看待。西晋时还曾规定市侩须戴头巾，头巾上写明姓名及所卖物品名称，一脚着白鞋，一脚穿黑鞋，从形象上来恣意丑化商贾。尽管他们也缺斤短两，掺杂使假，蒙哄顾客，但商业客观的经济功能和繁重琐碎的商业劳动毕竟以中小商人为主要承担者，他们所受的待遇很不公正。
中小商人经常受到名不挂市籍之上、身不在市列之中的富商大贾的欺凌。宋代市制崩溃，已无市籍之说，中小商人地位虽有提高，但在团行组织中，货源的分配、价格的评定，都操纵在行内少数富商之手；而官府“采办”物品的“行户祗应”，则由于大户的规避，负担主要落在中小商人身上。
封建政府在经济上的压榨和限制，是中小商人世世代代难以挣脱的镣铐。不计非经常性的掠夺(如唐代的宫市、借商钱等)，长期存在的主要有商品专卖的加强和商税征收的加重这两类钳制。
在实行主要商品(如盐茶)专卖的条件下，唯有以大量资本垫支，以缴纳重税重金得到封建政府授权和保护的大商人才有经营的资格，资财浮薄的中小商人被排斥在外。为求生存，他们不得不“避课”走私，这种走私，是官府逼出来的，是对官府不合理的商品管理制度的一种抗议形式，和富室豪门、军将权宦，化公为私，以走私为牟取厚利的法外捷径，性质不同。但为保障封建国家的税入和“正税”商品的销路，官府对之却制定严刑峻法，进行追捕和惩处(动辄论死)。中小商人就成群结队，武装起来与官吏巡卒相格斗。在农民起义中也往往有茶贩盐贩参加，乃至成为领袖人物。如唐末的黄巢、王仙芝，元末的方国珍、张士诚都是盐贩子出身。有的时候起义虽未成功，但也给封建政府以很大的冲击。如南宋时赖文政领导的万余人的茶商军起义，转战四省，横行千里，使惊慌失措的赵宋王朝不得不来个假招安。以后“茶盐之寇”，“常欲向间而发”，斗争始终没有停止。
商税苛繁引起中小商人的反对，这类事无代不有，而最突出的是晚明万历时因税监四出，商人不堪负担，而激起的城市“民变”。民变此起彼伏，连绵不断，最有名的是使“三齐震动”的临清事件。此事由三四千名小贩贫民发动，聚众至万余，冲破了税监衙门，放火焚烧，打死了税监马堂的爪牙30余人；接着店铺罢市声援，要求撤回马堂，声势浩大。事后明统治者追捕“首恶”，发起人“以负贩为业”，同时也是织筐手的王朝佐被害，当地商人为他立祠纪念。反税监斗争表明了城市工商业者——“市民”的力量正在成长，中小商人是“市民”中的重要组成部分，他们身受压迫最深，所以在斗争中是最坚强的一翼。