观其结体散文，直而不野，婉转附物，怊怅切情，实五言之冠冕也。
——刘勰《文心雕龙》
用笔之妙，翩若惊鸿，宛若游龙；如百尺游丝宛转；如落花回风，将飞更舞，终不遽落；如庆云在霄，舒展不定。此惟《十九首》、阮公、汉、魏诸贤最妙于此。
——方冬树《昭昧詹言》
在楚辞以后，经历了散文和词赋兴旺的时代，然而文人诗却出现了断层。在汉代的乐府中有大量五言诗出现，由于五言诗的表现力强，所以东汉以后有许多文人开始尝试写五言诗，比如班固的《咏史》、秦嘉的《赠妇诗》、蔡邕的《翠鸟诗》等，但是论成就之高却还要数“古诗十九首”。
《古诗十九首》作者不可考，都为无名氏，也非一人一时之作，大概产生在汉末桓灵之世。《玉台新咏》收录了其中八首，并且题为枚乘所作，后来南朝萧统将它们合为一组，收入《昭明文选》，题为《古诗十九首》。东汉桓帝、灵帝时，皇帝年幼，宦官和外戚常年纷争弄权，他们垄断仕路，胡作非为，而正直的官员和敢于议政的大臣却遭到禁锢和杀戮。由于汉朝实行的是举孝廉制，士子必须通过上层权贵的保举才能进入官僚系统，所以许多中下层士子为了谋求前程，只得奔走交游，拜见官僚权贵。但是在当时的情势下，他们出仕的门路被堵死了，往往求仕无门，一事无成，只得滞留京师或是周游彷徨，只落得满腹牢骚和乡愁。《古诗十九首》主要就是抒写这样的游子失志无成和思妇离别相思，抒发了仕途失意的苦闷、人生无常的忧虑、相思离别的愁绪以至玩世不恭、颓唐享乐的思想情绪，从一个侧面真实地反映出东汉后期政治混乱、败坏、没落的时代面貌。
《古诗十九首》从思想内容上看，大致可分两类：游子诗和思妇诗。游子诗抒发仕途碰壁后的人生苦闷和失望情绪，以及由此而产生的人生寄世如同行客，时光荏苒寿命短促的感伤。如“昼短苦夜长，何不秉烛游”（《生年不满百》）、“四时更变化，岁暮一何速”（《东城高且长》）、“所遇无故物，焉得不速老”（《回车驾言迈》）、“人生天地间，忽如远行客”（《青青陵上柏》）、“人生忽如寄，岂能长寿考”（《回车驾言迈》）等等。社会的没落造成思想和文化上的一种颓势，当孔子说出“逝者如斯夫，不舍昼夜”时，人们更多想到的是如何抓紧时间立德立功，而同样对白驹过隙的感伤到游子这里却激发出他们对及时行乐的赤裸裸的向往。既然人生如此短暂，而道路又如此曲折，那又何必枉费心机去求功名富贵呢？还不如抓紧时间在美酒佳人间享受人生。
生年不满百，常怀千岁忧。
昼短苦夜长，何不秉烛游！
为乐当及时，何能待来兹？
愚者爱惜费，但为后世嗤。
仙人王子乔，难可与等期。
——（《生年不满百》）
诗中批判了那些总被琐事所困扰、忧虑重重的人，清醒地认识到长生虚妄、生命无常的现实，进而强调人们要抓紧时间，夜以继日地享受，也不白来人间走这一遭。
《古诗十九首》中的思妇诗所写的游子思妇的离愁别绪，是最为美丽动人的吟诵。《涉江采芙蓉》通过采芳草赠美人的习俗，写游子思念妻室；《明月何皎皎》以思妇在闺中望月的情景，表现她为丈夫忧愁不安；《行行重行行》写一个妻子因丈夫很久不归而思念、担忧：“相去日已远，衣带日已缓。浮云蔽白日，游子不顾返。思君令人老，岁月忽已晚。”《客从远方来》抒写思妇接到丈夫来信，心中充满的喜悦；《迢迢牵牛星》借牛郎、织女的美丽传说，将情、景、事巧妙地融合起来，抒发人间的离别愁苦：“迢迢牵牛星，皎皎河汉女。纤纤擢素手，札札弄机杼；终日不成章，泣涕零如雨。河汉清且浅，相去复几许？盈盈一水间，脉脉不得语。”，比喻思妇盼望丈夫的愁苦心情。在《古诗十九首》中，最为艳丽直率的当推下面这首《青青河畔草》：
青青河畔草，郁郁园中柳。
盈盈楼上女，皎皎当户皽。
娥娥红粉妆，纤纤出素手。
昔为娼家女，今为荡子妇。
荡子行不归，空床难独守。
楼外迤逦的春光逗引得楼中美女春情荡漾，以至于极力怨恨丈夫的不归，还发出“难独守”的呼唤；女子本来是歌伎舞女，过惯了灯红酒绿的繁华热闹生活，却偏偏嫁给一个经常不回家的荡子，倍感寂寞难奈，于是在守节与不守节之间进行着苦苦的挣扎。然而这些古诗的作者们哪一个不似这“娼家女”？在社会急剧没落的年代里，他们在人生的歧路上徘徊挣扎着，承受着内在人格分裂的痛苦，在堕落与非堕落、沉沦与非沉沦之间进行着苦苦选择。读这些诗常能给人以直叩心灵的震撼感觉。
《古诗十九首》标志着五言诗歌形式从叙事为主的乐府民歌发展到抒情为主的文人创作，已经趋向成熟，预示着在中华大地上一个诗歌盛世的到来。