董仲舒从小就读过《诗》、《书》、《易》、《孝经》、《论语》等书，曾经专心致志地研究过孔子所编的《春秋》，对“祖述尧舜，宪章文武”的孔子非常崇敬。为了领会孔子儒家思想，他特地拜公羊派儒生子寿为师，花了好几年功夫专门研究儒家经典，决心把儒家思想系统化。
到了汉景帝执政的时候，董仲舒经过苦心钻研，终于达到了“专精于述古”的程度，当上了官方讲授儒家经典的博士。可是，那时他还没有得到汉景帝的重视。于是，他写了一篇《士不遇赋》，感叹自己生不逢时，壮志难酬：“呜呼嗟乎！……时来何迟？去之速矣。屈意从人，非吾徒矣。正身俟时，将就木矣！”从此，他不再出家门，整天坐在家里，专心致志地钻研儒家经典学说。他屋后有个园子，虽不算很大，但景色却颇有别致。园内种满了各种奇花异草，冬秋不衰，春夏尤艳。还有那曲径小道，幽雅清逸。为了领会《春秋》中的微言大意，他狠下心来，刻苦攻读，三年不进园子一步，甚至眼睛也不朝园子望一望。成年累月地读书，连阳光也不见，他变得面黄肌瘦，呼吸短促，还得了肺病。经过整整三年的闭门苦读，他终于精通了《春秋》，成了闻名一时的鸿儒。每当有客人来，他总是滔滔不绝地谈论三皇五帝、尧舜汤武。士大夫们都称赞他“专精于述古”。
那时候，当了博士就可以自己招收学生。为了扩大名声，传播儒学，他不辞劳苦地筹办起一间学堂来。学堂就设在他家里。他在家里挂起帷幔，便在那讲起课来。当时，许多人听说董仲舒要招收徒弟，都纷纷赶来就学。于是，小小的学堂，门庭若市，热闹非常。他的学生前后有几百人，其中吕步舒、殷仲、赢公、褚大等人是他的得意门生。由这些学生又转相传授，因此，董仲舒的声誉也逐渐提高起来。