像孟郊这样出身于中小地主阶层的士人，从小耳濡目染的就是儒家经典和诗赋文辞，长大后走科举应试的道路，以登科作为进身之阶，有理想的借以实现其平生的志愿，庸碌之辈也从此有了荣亲耀祖和剥削人民的资本。他们在人生选择上一般都鄙弃务农和经商，同时也没有务农和经商的本事。孟郊也是走的他所属的那个阶级的士子认为的正统道路——科举应试。因为他出身低微，没有得力人的引荐，在中唐乌烟瘴气的所谓“笔战”中多次失利，弄得他几乎到了绝望的境地：
三十年来命，唯藏一卦中。
题词怨问易，问易蒙复蒙。
本望文字达，今因文字穷。
影孤别离月，衣破道路风。
归去不自息，耕耘成楚农。
——《叹命》
当时的社会环境和他的阶级地位使他不可能真的“耕耘成楚农”，他仍然孤注一掷地硬着头皮再次应试，最后一次算是得遂其愿，《登科后》就是他中第后真实情绪的表露：
昔日龌龊不足夸，今朝放荡思无涯。
春风得意马蹄疾，一日看遍长安花。
如果把这作为他多次应试不第的积怨的一种发泄而不去过分挑剔，他这首诗中的心情我们是完全可以理解的。不过，这首诗也表明他对当时的官场还没有切身体验和深入认识，后来他多难的生活道路已经证明，那种认为只要一朝登科将来就一定“春风得意”的想法未免乐观得太早。和他的初衷相反，他的登科及第不仅不是他“昔日龌龊”日子的终结，倒恰恰是他人生真正悲剧的开场。
《唐才子传》说他“拙于生事，一贫彻骨，裘褐悬结，未尝俯眉为可怜之色”。对于封建社会里士人“拙于生事”的合理理解应是：不会巴结权贵与结党营私。登科后并不是马上可以得官的，进士还得等待吏部的铨选。在这候官补缺的期间，向达官显宦投诗献赋和为他们歌功颂德，甚至向他们卖身投靠以结成死党，是早得官和得高官的必要手段。可是孟郊到老还认为：
夜镜不照物，朝光何时升，
黯然秋思来，走入志士膺。
志士惜时逝，一霄三四兴。
清汉徒自朗，浊河终无澄。
旧爱忽已远，新愁坐相陵。
君其隐壮怀，我亦逃名称。
古人贵从晦，君子忌党朋。
倾败生所竞，保全归懵懵。
浮云何当来，潜虬会飞腾。
——《寄张籍》
他要作“贵从晦”、“忌党朋”、不卖身投靠的君子，自然就不能在有权势的上层社会中找到自己的靠山，这位有志的“潜虬”当然也就永远不会“飞腾”起来。登科后等了五年才得到了远离京城的一个县尉的职务。当然做了县尉后加官晋级的机会还多的是，关键是要肯出卖良心去与权贵同流合污，而且还要善于钻营和玩弄权术。就是敢于仗义执言的韩愈，在贞元十九年京畿几月不雨的大旱年头，一面客观地向皇帝反映“至闻有弃子逐妻，以求口食；拆屋伐树，以纳税钱。寒馁道涂，毙踣沟壑。有者皆已输纳，无者徒被追征”的惨景，一面又去阿谀当时的京兆尹李实说：“今年以来，不雨者百有余日，种不入土，野无青草，而盗贼不敢起，谷价不敢贵。百坊百二十司六军二十四县之人，皆若阁下亲临其家，老奸宿贼销缩摧沮，魂亡魄丧，影灭迹绝。非阁下条理镇服，布宣天子威德，其何能及此。”还说自己来京“于今十五年……未见有赤心事上，忧国如家，如阁下者”！李实是一个为德宗宠爱的凶残官吏，韩愈在《顺宗实录》中记载，在这年的大旱中“实不行用诏书，征之如初。勇于杀害，人吏不聊生。”背后及事后铁面无私地谴责，当面却昧着良心去吹捧奉承，这就是孟郊那个时代的求官之道。全面衡量韩愈一生，还要算是个比较正直的士人，他这样做在很大程度上不能归结为他品质的败坏，而是社会势力逼得他要想求官做就非如此不可。孟郊孤直的个性和他洁身自好、抗世矫俗的操守，使他不忍这样地巴结和钻营，用他自己的话来说就是：
万俗皆走圆，一身犹学方。
——《上达奚舍人》
宁全君子拙，耻学小人明。
——《西斋养病夜怀多感因呈上从叔子云》
对于孟郊，韩愈爱其才更敬其德，他曾自惭地说：“东野不得官，白首夸龙钟；韩子稍奸黠，自惭青蒿依长松。”孟郊在《答郭郎中》一诗中说：
松柏死不变，千年色青青。
志士贫更坚，守道无异营。
每弹潇湘瑟，独抱风波声。
中有失意吟，知者泪满缨。
何以报知者，永存坚与贞。
他立志要实现“为君射牛斗”的大志，又发誓做人要“永存坚与贞”，不愿意失去自己的贞操以谄媚上层权贵，这就注定了他终身受穷、烦恼和抑郁的命运。而且，他踏入仕途时所抱的为官之道就已决定了他仕途多舛的命运。当独孤郁行将上任作官时他对独孤所说的两段话完全能代表他为官的宗旨：“是役也，为身之役欤？为人之役欤？”又说“君子之仕行其义也”，他在《送孟寂赴举》时也说：“浮俗官是贵，君子道所珍。”从其一生的思想倾向来看，他诗文中所谓为官的“道”与“义”是指儒家的道义，也就是孟子所强调的“达则兼济天下”的为官之道。孟郊主张为官不要为自己一身而要为他人，特别是要为那些“萧条久”的人民（见《严河南》）。他这种思想是为时俗所不容的。当时的官吏只有拼命搜括百姓来向上层统治者献媚，才能既不断“荣升”又能中饱私囊。当时畅通无阻的为官之道就是“为己”。比孟郊稍早的元结在其《春陵行》中就深刻地反映了当官是为民还是谄上的矛盾（谄上也就是变相的为己）。到孟郊时这种矛盾变得更为尖锐。所以孟郊的为官以行道和为民，与当时上层社会的为官之道绝然相背。并且，他对当时官场那种森严的等级和腐败的现状又极为反感。《溧阳秋霁》说：“晚雨晓犹在，萧寥激前阶。星星满衰鬓，耿耿入秋怀。旧识半零落，前心骤相乖。饱泉亦恐醉，惕宦肃如斋。上客处华池，下寮宅枯崖。叩高占生物，龃龉回难谐。”他为官之旨与上层社会存在着尖锐的矛盾，腐败无聊的官场生活又使他厌恶，这种种原因使他在官场中感到“龃龉难谐”，他其时心情的苦闷是可想而知的。陆龟蒙《书李贺小传后》记载说：溧阳“县南五里有投金濑。……东野得之忘归。或比日，或间日，乘驴领小吏经蓦投金渚一往……苦吟到日西而还。尔后衮衮去，曹务多驰废，令季操卞急，不佳东野之为。立白府上，请以假尉代东野，分其俸以给之，东野竟以穷去”。他用到渚边行吟的办法来排遣自己的烦闷，打发无聊的官场生涯，直至最后被排挤出腐败的官场。如果说他在求官时是“宦途事非远，拙者取自疏”（《初于洛中选》），也即不善或不肯钻营而迟迟不得官的话，那么，当做了溧阳尉时宦途已成为现实的情况下而被逐出了官场，则是由于他洁身自好、讲求气节和不懂官场游戏规则的必然结果。
可见，当时整个官僚社会是一个污浊的染缸。要想挤身于这个社会并在这个社会站稳脚跟和不断升迁，就得改变自己的操守而与这个社会同流合污；要想保持自己的本色而不奴颜婢膝，就难于挤进这个社会或挤进了也要被逐出来，落得的下场是潦倒和穷困。与孟郊同时的诗人元稹就属于前一种人。他早年刚正不阿，疾恶如仇，与白居易一起用新乐府抨击时政，后来遭到宦官的侮辱和几次贬斥，终于出卖了自己灵魂去勾结和谄附宦官，遂得官至宰相。孟郊就属后一种人，《遣兴》说：“弦贞五条音，松直百尺心。贞弦含古风，直松凌高岑。浮声与狂葩，胡为欲相侵。”在出卖良心以求荣华富贵或坚持操守而自甘贫穷之间，他选择了后者，他在《答姚怤见寄》一诗中表白自己的心迹说：“日月不同光，昼夜各有宜。贤哲不苟合，出处亦待时。”他这位官场上“不苟合”的“贤哲”，自然永远也不曾有过元稹“今日俸钱过十万”的奢望。他在《罪松》一诗中说：
虽为青松姿，霜风何所宜。
二月天下树，绿于青松枝。
勿为贤者喻，勿为愚者规。
伊吕代封爵，夷齐终身饥。
彼曲既在斯，我正实在兹。
泾流合渭流，清浊各自持。
天令设四时，荣衰有常期。
荣合随时荣，衰合随时衰。
天令既不从，甚不敬天时。
松乃不臣木，青青独何为？
这完全是愤激的反语。孤傲不驯不随流俗的青松，不像其他野草随时变化、荣衰听天，它不敬天时也不从天命，自然要遭致不少物议和围攻，自然得不到上天的青睐，诗中的青松就是诗人自己的影子，这株封建官场的“不臣木”，尽管“青青”仍然无所作为。
孟郊的悲剧是：他有积极入世的强烈愿望，又有孤直不驯、不降其志的操守，加之他又厌恶官场的奸诈腐败，这就使他想入世而不能，有报国为民之志而没有用武之地。他的贫穷、坎坷、苦闷都能从这里找到根源。没有做官又不能务农和经商，他就只好忍饿挨冻，一生贫困，只得寄食于自己憎恶的上层社会，这致使他的精神长期处于郁闷、窒息之中。他贫困、坎坷的悲剧意义就在于：它使人们认识到，孟郊那时的统治阶层已经腐朽到了这样的程度，以至于容不下哪怕是同一阶级中的正直和善良之士。一切坚贞的操守、不苟同流俗的气节、疾恶如仇的精神都不为统治阶层所容，只有卖身投靠才会加官晋爵，正直不阿就只好贫苦终身了。