几次“宛辔憩通衢”（《始作镇军参军经曲阿作》）的仕宦生涯使他明白，要想不失去生命的真性，就得脱弃人世的荣华，就得超脱人际的利害，“先有绝俗之特操，后乃有天然之真境”。一个人越会苟容媚世，越会干禄求荣，越会追名逐利，他离自己生命的真性可能就越远；在世俗中越是闹得“春风得意”，他可能就越会失去“此生”（《饮酒二十首》之九）。没有“试酌百情远”，就不可能有“任真无所先”（《连雨独饮》），不能“远我遗世情”，便不能“聊复得此生”（《饮酒二十首》之九）。陶集中写遗世绝俗的诗句比比皆是：
闲居三十载，遂与尘事冥。诗书敦宿好，林园无世情。
——《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》
户庭无尘杂，虚室有余闲。
——《归园田居五首》之一
野外罕人事，穷巷寡轮鞅。白日掩荆扉，虚室绝尘想。
——《归园田居五首》之二
结庐在人境，而无车马喧，问君何能尔？心远地自偏。
——《饮酒二十首》之五
吾生梦幻间，何事绁尘羁？
——《饮酒二十首》之八
上面诸诗中所谓“心远”“百情远”“远我遗世情”“无尘杂”“绝尘想”等等，都是指摒除对蝇头微利的贪求，放弃对蜗角虚名的追逐，斩绝种种俗念的羁绁，解脱般般尘想的束缚，在精神上实现对世俗的超越。
栖心尘表、解脱世事一直是魏晋名士们的人生理想，他们甚至把心神的超然无累作为最高的人生境界，因而，企希隐逸成为风行几个世纪的时尚。人们以缨于世务为鄙俗，以宅心玄远为清高，隐胜于显，处优于出，已经被魏晋名士们视为理所当然的人生选择，而且也是他们对人事高下优劣的评价标准。《世说新语·排调》篇载：“谢公始有东山之志，后严令屡臻，势不获已，始就桓公司马。于时人有饷桓公药草，中有‘远志’。公取以问谢：‘此药又名小草，何一物而有二称？’谢未即答。时郝隆在坐，应声答曰：‘此甚易解：处则为远志，出则为小草。’谢甚有愧色。”阮籍的理想是“愿登太华山，上与松子游”“愿耕东皋阳，谁与守其真”。嵇康的人生理想与阮籍相同：“岩穴多隐逸，轻举求吾师。晨登箕山巅，日夕不知饥，玄居养营魄，千载长自绥。”太康时代的代表作家潘岳、陆机也说：“长啸归东山，拥耒耨时苗”，“弹云冕以辞世，披霄褐而延伫”。与陶渊明同时且并称的谢灵运在诗赋中屡屡抒发嘉遁幽栖之志：“庐园当栖岩，卑位代躬耕。顾己虽自许，心迹犹未并”，“昔余游京华，未尝废丘壑。矧乃归山川，心迹双寂寞”。然而，这些名士在现实生活中远不像在诗文中那么超脱。阮籍免不了要写劝进表，嵇康一直陷在政治的泥沼中。陆机、潘岳、谢灵运就更不用说了，陆机因其“好游权门”而“以进趣获讥”，潘岳的为人“性轻躁，趋世利”，《晋书》本传称他“与石崇等谄事贾谧，每候其出，与崇辄望尘而拜”。谢灵运的心与迹其实都不寂寞——争权、好名、贪禄在在都不让人，“自谓才能宜参权要，既不见知，常怀愤愤”。朱熹对此曾尖锐得近乎尖刻地说：“晋、宋人物，虽曰尚清高，然个个要官职，这边一面清谈，那边一面招权纳货。陶渊明真个能不要，此所以高于晋、宋人物。”
不必因为任何外在的社会原因或个人目的——既不为了避世避地也不为了抗世矫俗，既不为了去危图安也不为了待时蓄志，作为一种逍遥优游纵心调畅的行为，隐逸的本身就令魏晋名士们神往不已。不仅耽禄求荣的潘岳作《闲居赋》，连豪奢淫逸的石崇也大写《思归引》，称自己“困于人间烦黩，常思归而永叹”，企希“出则以游目弋钓为事，入则有琴书之娱”的风雅生涯。
可是，陶渊明并没有在语默出处之间强分高下，因而不以“处为远志”“出为小草”，他认为人生在世“或击壤以自欢，或大济于苍生”（《感士不遇赋》），潜跃仕隐的人生选择都无不可，视哪种存在方式更适合自己的本性便选择哪种存在方式以尽自己的本分，只要自己觉得“称情”或“称心”就是了。苏轼对陶渊明这种“欲仕则仕，不以求之为嫌；欲隐则隐，不以去之为高”的做法称叹不已。诗人从二十九岁“起为州祭酒”到四十一岁“解印绶”去彭泽县令之职，曾三番五次涉足于仕途，但每次出仕都觉得如拘如囚，身在仕途通衢而心念山泽园田，最后才认识到自己本“无适俗韵”，“自然”的“质性”不可能偶合宦情，“刚”而且“拙”的个性不可能讨好世俗。置身官场，于人“与物多忤”，于己“深愧平生”（参见《归去来兮辞》《与子俨等疏》），在滔滔利禄滚滚红尘中必定失去自我，截断世俗“百情”远离官场争夺才能保得生命的真性。这样，陶渊明的挂冠归田便是基于对自我本性的深刻体认而做出的生存选择。这与名士们对隐逸的那些诗意幻想、对隐士生涯的那种轻飘飘的赞美不同，“商歌非吾事，依依在耦耕。投冠旋旧墟，不为好爵萦”（《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》），“归去来兮，田园将芜胡不归！既自以心为形役，奚惆怅而独悲。悟已往之不谏，知来者之可追；实迷途其未远，觉今是而昨非”（《归去来兮辞》）。陶渊明“投冠旋旧墟”，高吟“归去来”，是经过仕途上多次颠簸和心灵中多次冲突后而作出的庄重决断。他既不因隐逸而自矜其清高，更不自炫什么归隐生活的风雅，赋《归去来兮辞》之前的诗文抒写的是仕与隐在精神上引起的矛盾、动荡、犹豫及最终抉择，归田以后的诗文所展现的是躬耕生活的喜悦、贫困与艰辛。
在那人人“尚清高”却又“个个要官职”的世道里，陶渊明其所以“真个能不要”，真的搬出高门深院的县衙回到“草屋八九间”的故宅，是由于他深刻地体认到，不失去利禄就得失去“此生”，解印绶遗世情使他体验到了“此生”失而复得的喜悦，体验到了如鸟离樊笼的那种自由。他归田的动机与许多企盼隐逸的名士大不一样，因为舆论一致认为隐逸超然脱俗，名士们才去赞美隐逸以附庸风雅，就像他们看到清谈的举止潇洒飘逸，大家便凑热闹去清谈一样，企希隐逸与热衷清谈在不少名士那儿都是为了趋世媚俗。朱熹所说的晋、宋人物，“这边一面清谈”是邀名，“那边一面招权纳货”是贪利。名士们既门垂五柳又身接五侯，既沽清高之名又享“权货”之利。他们在世俗社会左右逢源，而骨子里则是一群流浪在世俗中乞讨名利的乞丐，是一群失去了真性因而失去了自我的空壳。陶渊明释褐之初便如久堕尘网，刚进衙门便如入“樊笼”，“投耒学仕”便深觉“志意多耻”，这才下决心“遂尽介然分，终死归田里”（《饮酒二十首》之十九）。市朝的贪竞浮华桎梏着诗人的本性，离开“无世情”的林园，置身苟且险诈的仕途，就像鸟儿离开树林投进罗网。他称“投耒学仕”的原因是“冻馁缠己”（《饮酒二十首》之十九），而学仕带来的痛苦更甚于饥冻切肤。这说明他“终返班生庐”并非硁硁以沽清高之名，为的是返回适合于自己生命真性的“旧居”，同时这也说明陶渊明的确做到了“涅岂吾缁”（《自祭文》），官场的污浊并未使他易其“素志”，否则，他就会在官场上如鱼得水而不会归隐园田以远离尘嚣。
人们常常把陶渊明终隐柴桑说成是忠臣守节，自沈约在《宋书·隐逸传》中将他的挂冠归田解释为“自以曾祖晋世宰辅，耻复屈身异代，自高祖王业渐隆，不复肯仕”以后，大多数陶渊明研究者在他的诗文中只看见“思扶晋衰，思抗晋禅”的忠义热肠，甚至在情思摇荡的《闲情赋》中居然也看见了“忠臣恋主”之意。直到清代方东树尤其是近代梁启超才对他弃官的动机作出了较为通达的解释：“渊明之不仕，其本量高致，原非为禅代之故。其诗文或书年号，或书甲子，本无定例隐义。”他的归隐“自得于其性之本量，亦不必定以不仕异代为节”。梁启超在论及陶渊明归隐的动因时也说：“其实渊明只是看不过当日仕途的混浊，不屑与那些热官为伍，倒不在乎刘裕的王业隆与不隆。若说专对刘裕吗？渊明辞官那年，正是刘裕拨乱反正的第二年，何以见得他不能学陶侃之功遂辞归，便料定他二十年后会篡位呢？本集《感士不遇赋》的序文说道：‘自真风告逝，大伪斯兴，闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心。’当时士大夫浮华奔竞，廉耻扫地，是渊明最痛心的事。他纵然没有力量移风易俗，起码也不肯同流合污，把自己人格丧掉。这是渊明弃官最主要的动机，从他的诗文中到处都看得出来。若说所争在什么姓司马的姓刘的，未免把他看小了。”当然，晋朝的灭亡曾引起他短暂的感伤。晋元熙二年（公元420年）六月，刘裕废恭帝为零陵王，第二年以毒酒鸩杀未遂，继而又遣兵逾垣掩杀。陶渊明听到噩耗后“流泪抱中叹，倾耳听司晨”（《述酒》）。不过，他不仅不愿为这一王朝的灭亡殉葬，在同一诗中反而以一种超然的态度高唱“朱公练九齿，闲居离世纷”（《述酒》）。过去的陶诗研究者总是过分夸大陶渊明与王朝的关系——对已成历史的东晋王朝的忠诚，对刘宋新朝的拒绝。陶渊明事实上主要不是一名社会政治诗人，在政治上“他并不是一位十分执着的人，不像屈原，不像贾谊，甚至不像嵇康。政治上的是非他并未更多地操持以至于固守不屈”。作为一个诗人，他体验和感受的重心不是时政而是生命——如何把握“此生”或“不失此生”，如何使自己升华到一种更高的生命境界。由于我国封建士人长期形成的对王权的依附品格，他们将自身的价值和地位完全系于能否与历史形态中的国家同一，这样，对王权的忠诚与否也就成了衡量一个人价值的重要尺度，“以忠正为高，以伏节为贤”“危言以存国，杀身以成仁”，所以，论及屈原首先肯定他虽遭流放仍“系心怀王”的“忠贞之质”，杜甫的伟大似乎首先表现在他“每饭不忘君”，李白入永王李璘幕在士大夫眼中既有亏大节，对陶渊明最高的评价自然也就是“耻事二姓”了。士人以此视界来看陶集，在陶渊明诗文中见到的满眼“皆故国旧君之思”，从他的《乞食》诗得出的感受是“方知古人一饭之惠亦不肯忘，而况于食君之禄乎？二公爱国忠君之心，皆时发见于诗歌”，从他抒写迁逝之悲的《岁暮和张常侍》一诗竟然发现了“宋公阴谋弑逆之暴”，不言而喻，他们从陶渊明辞官归隐这一人生出处的大关节所能见到的也就只能是“耻事二姓之义”了，连他的《桃花源记》也被说成是“托避秦以叙避宋之意”。当然，也有少数人指出过以守晋节解释陶渊明归隐动机的固陋：“渊明一生心事总在‘黄唐莫逮’，其不欲出之意盖自秦而决，故此诗一起即曰：‘嬴氏乱天纪，贤者避其世。’其托避秦人之言，曰‘乃不知有汉，无论魏晋’，是自露其怀确然矣，其胸中何尝有晋，论者乃以为守晋节而不仕宋，陋矣。”不过，马氏虽然明白陶渊明的归隐“不欲出”绝非“为守晋节而不仕宋”，但他仍然不理解陶渊明所关注的是个体存在的终极意义，陶的归隐为的是脱尘网超利禄去做一个真正意义上的人——使自己能本真地存在。