还是让我们先回到陶渊明所打交道的那个世界，这样才能理解他为何不断地沉吟生命和死亡，为何对死亡的恐惧与超越构成了他诗文的头号主题。陶渊明咏叹死亡只是魏晋诗人喟叹生死这一场大合唱中的压台戏。魏晋之前，生命的短促并没有构成诗人们精神上的困扰。《诗经》虽偶有“今我不乐，日月其迈”的慨叹，但现世生活的艰辛与喜悦才是先民们注目的中心；《楚辞》中倒是充满了生死反思，但屈原主要是在价值颠倒的时代追问自己是死还是生，充满了对政治腐败君王昏庸的愤懑怨怒，并不是对人生短暂的焦虑太息。至于汉代那些煌煌大赋多忙于对自然和建筑的描绘铺陈，驰骛于对外在对象的征服与品尝，心灵还无暇栖息于内在的精神世界，更无暇去关注生命的自然限度。这是由于生命的短促无常在很大程度上被儒家哲学遮蔽了。孔子将个体抽象为伦理的存在物，“仁”与“道”成了生命的本质和目的，“朝闻道，夕死可矣”，“志士仁人，无求生以害仁，有杀身以成仁”，即使在将死之际所言所行也要合于仁道：“曾子寝疾病，乐正子春坐于床下，曾元曾申坐于足，童子隅坐而执烛。童子曰：‘华而睆，大夫之箦与？’子春曰：‘止。’曾子闻之，瞿然曰：‘呼。’曰：‘华而睆，大夫之箦与？’曾子曰：‘然，斯季孙之赐物也，我未之能易也！元起易箦！’曾元曰：‘夫子之病革矣，不可以变，幸而至于旦，请敬易之。’曾子曰：‘尔之爱我也，不如彼！君子之爱人也以德，细人之爱人也以姑息。吾何求哉？吾得正而毙焉。斯已矣！’举扶而易之，反席未安而没。”个体的生死丝毫不值得关注，“得正而毙”（死得合于道）倒是不得不考虑的。既然生命的唯一目的和最高价值是为了成仁，那么礼仪的娴熟、典籍的温习、节操的修养就成了人生的正当功课，生命死亡的深渊被掩盖起来了。东汉末年，统治者种种残忍卑劣的行径践踏了他们自己所宣扬的那套悦耳动听的王道，随着汉帝国大厦的倒塌崩溃，对儒学的信仰也逐渐动摇，集中体现儒学教条的名教日益暴露出虚伪苍白的面孔，不佞之徒借仁义以行不义，窃国大盗借君臣之节以逞不臣之奸。这时人们才发现，除了个体自身的生生死死以外，过去被说成是生命目的和价值之所归的仁义原来是扭曲生命的桎梏，与仁义相关的那些气节、操守、礼义、道德通通是假的。价值世界与事实世界的脱节带来了人的觉醒，一旦认识到仁道并不是生命的目的与归宿，那么对个体自身存在的珍惜与依恋就变得格外急切和深沉：“死生亦大矣，岂不痛哉！”即使是魏晋人所研味嗜好的庄子也不能给人们带来死亡慰藉。庄子认为悦生恶死毫无道理，生与死其实是一回事，说不定死后比生时更快乐。《庄子》中多处论及齐生死等寿夭：“天下莫大于秋毫之末，而泰山为小；莫寿于殇子，而彭祖为夭。”《德充符》还主张“以死生为一条”，《大宗师》也说：“恶知死生先后之所在？”应以“死生存亡为一体”。王羲之对此毫不客气地斥责说：“固知一死生为虚诞，齐彭殇为妄作。”
陶渊明对岁月的飘忽不居和人生的短促无常，比魏晋任何诗人都要敏感，节序的变化往往引起他对生命终结的焦虑：
靡靡秋已夕，凄凄风露交，
蔓草不复荣，园木空自凋。
清气澄余滓，杳然天界高；
哀蝉无留响，丛雁鸣云霄。
万化相寻异，人生岂不劳。
从古皆有没，念之中心焦。
何以称我情，浊酒且自陶。
千载非所知，聊以咏今朝。
——《己酉岁九月九日》
市朝凄旧人，骤骥感悲泉，
明旦非今日，岁暮余何言！
素颜敛光润，白发一已繁；
阔哉秦穆谈，旅力岂未愆！
向夕长风起，寒云没西山，
厉厉气遂严，纷纷飞鸟还；
民生鲜长在，矧伊愁苦缠。
屡阙清酤至，无以乐当年。
穷通靡攸虑，憔悴由化迁，
抚己有深怀，履运增慨然。
——《岁暮和张常侍》
这两首诗一写于重九，一写于除夕。前首说重阳节实万化相寻而至，春后为夏，夏必寻秋，天地万物尚且循环不定，何况免不了生老病死的人呢？恰如天地有春、夏、秋、冬之相寻，人世也免不了喜、怒、哀、乐、贫、富、贵、贱的扰攘，而比这些扰攘更令人烦忧的当然还是那使人摆脱不了的“从古皆有没”的命运。稍能称情的只有“浊酒自陶”而已。相寻于千载之后的事既不可知也不想知，且抓住生命的每一个今天吧。后首说在除夕诗人对生命有限性的感慨就更深了：时光转眼又是新的年岁，市朝满眼无复旧的面孔，当年那些转日回天翻云覆雨的朝臣都已作古，人生之速真如白驹过隙。自己也由壮年而老年，由黑发而白发，行将就木人过一年将尽夜，既感流年之速，又叹己之将亡，“民生鲜长在，矧伊愁若缠”，这“抚己深怀”多么凄然悲切。
自然景物的荣枯更容易触发他的生死之念，他从“非我”的变化看到了自我的命运：“蕤宾五月中，清朝起南飔，不驶亦不迟，飘飘吹我衣。重云蔽白日，闲雨纷微微。流目视西园，晔晔荣紫葵，于今甚可爱，奈何当复衰！感物愿及时，每恨靡所挥。悠悠待秋稼，寥落将赊迟。逸想不可淹，猖狂独长悲。”（《和胡西曹示顾贼曹》）前人多将这首诗中对生命的喟叹曲解为对晋朝的悲悼，如清邱嘉穗《东山草堂陶诗笺》卷二评论说：“此诗赋而比也。盖晋既亡于宋，如重云蔽日而阴雨纷纷，独公一片赤心如紫葵向日，甚为可爱，而又老至，不能及时收获，渐当复衰，此公之所以感物而独长悲也。”诗中“感物愿及时”的“及时”明明白白不是指向日葵“不能及时收获”，而是料想眼下还晔晔繁华的紫葵行将凋残衰零，由此想到了自己“盛年难得，盛时难再”，并由此引出及时畅饮之念，所以才有下句“每恨靡所挥”的遗憾，才有空视生命流逝的“猖狂独长悲”。《杂诗十二首》之三写得同样悲戚：
荣华难久居，盛衰不可量。
昔为三春蕖，今作秋莲房。
严霜结野草，枯悴未遽央。
日月还复周，我去不再阳。
眷眷往昔时，忆此断人肠。
人事的盛衰如同草木的枯荣，可人生的老少又不像草木“还复周”，因而发出了人生不如草木的慨叹。从“三春蕖”与“秋莲房”的对比中，不难体会诗人对自己“不再阳”的“往昔”青春的眷恋，从野草“枯悴未遽央”的半死半生之状更可见出诗人对目前衰颓之容的叹惋，“忆此断人肠”中有多少盛时难再的忧伤！
他人的离世更容易加深他对个体存在有限性的体认，与死者故居、遗物的照面把他自己带到了死亡的深渊，使他临近了存在的边缘处境：
畴昔家上京，六载去还归。
今日始复来，恻怆多所悲。
阡陌不移旧，邑屋或时非。
履历周故居，邻老罕复遗。
步步寻往迹，有处特依依。
流幻百年中，寒暑日相推，
常恐大化尽，气力不及衰。
拨置且莫念，一觞聊可挥。
——《还旧居》
离开故居仅仅六年的工夫，这儿就邑屋非而邻老亡，“恻怆多所悲”既是悲人也是悲己，邻老的现在就是自己的未来。“步步寻往迹，有处特依依”，这里的空间已被时间化了，它是诗人在恋恋不舍地回溯已经走过的生命历程；这里的时间又在做逆时针走动，诗人是在从自己的未来走向自己的过去——由对即将临头的“大化尽”的恐惧转向对业已流逝的生命的眷顾，要拨置生死之念只得借助于挥觞酣饮。诗人说得似乎挺旷达，我们读来却十分酸楚。另一首《诸人共游周家墓柏下》所抒写的是同一情怀：“今日天气佳，清吹与鸣弹；感彼柏下人，安得不为欢！清歌散新声，绿酒开芳颜；未知明日事，余襟良已殚。”绿酒芳颜，清吹鸣弹，恣意为欢，开怀作乐，放旷的行为却源自忧伤的心境，有“感彼柏下人”的彻悟才有“安得不为欢”的纵心，因而乐事反添悲戚。黄文焕在《陶诗析义》卷二中说：诗的最后两句“结得渊然。必欲知而后殚，世缘安得了时？未知已殚，以不了了之，直截爽快”。然而，这种“以不了了之”的“爽快”中不是分明藏有诗人对人生无常难以了之的哀伤与无奈吗？
甚至良辰、美景、赏心、乐事不仅不能使诗人沉醉忘情，反而勾起他对人生短暂的焦虑，赏心最后变成了伤心，如《拟古九首》之七：
日暮天无云，春风扇微和。
佳人美清夜，达曙酣且歌。
歌竟长太息，持此感人多。
皎皎云间月，灼灼叶中华。
岂无一时好，不久当如何！
诗中的忧生之嗟被宋、元、明、清许多学者曲解为慨世之叹，一首叹息岁月不居的悲歌被说成是悯悼晋室将亡的挽歌。元代刘履在《选诗补注》卷五的评论最有代表性：“‘日暮’以比晋祚之垂没。天无云而风微和，以喻恭帝暂遇开明温煦之象。‘清夜’则已非旦昼之景，而‘达曙’则又知其为乐无几矣。是时宋公肆行弑立，以应‘昌明之后，尚有二帝’之谶，而恭帝虽得一时南面之乐，不无感叹于怀，譬犹云间之月，行将掩蔽，叶中之华，不久零落，当如何哉！”这种牵强附会当然不值一辩，我们现在还是直接面向诗歌本文。时间是天澄气和风微云淡的春夜，人物为含苞待放的“佳人”，“佳人”面对“清夜”不觉生出“如此良夜何”的赞美。春夜多么美好！人生多么宝贵！为了把握住人生这难得的良辰美景，她彻夜达曙地酣饮放歌，可是当夜阑歌尽酒醒人散之后，佳人却转欢为愁，变歌为叹：这微云掩映的皎皎明月，这绿叶衬托的灼灼红花，它们是那样地美好又是那样地短暂，皎月转眼就要隐没，红花顷刻也将凋零。此花此月不正像青春和人生一样既美丽珍贵又不可久留吗？清吴淇在《六朝选诗定论》卷十一中对这首诗的阐释十分精当：“此诗的是怨情，首四句全不露怨意，关要虚字只一‘美’字，若非后六句，何由若知其为怨，且怨之深也。‘日暮’二句，以云静风和，写清夜之美。佳人既以为美，当不空负此清夜矣。于是且酣且歌，以为庶几不负此清夜。及且酣且歌，自夕达曙，亦只是自酣自歌耳。歌阑更思，不空负此酣此歌乎？既空负此酣此歌，即空负此清夜，觉彻夜酣歌，皆自夕至曙之愁闷矣，那得不长叹？乃见前之美清夜，正是怨清夜耳。‘持此’‘此’字，固承悲欢，并自上‘日暮’四句来，此句不重所感之人，正说其怨足以感人。‘感人多’，犹言深也。怨不深，感人亦不深。天‘明明’句，从无云生，‘灼灼’又从月看出，然非实境，借以喻年华易逝，以见良时不可空负。美人之所叹者在此，旁人之所感者亦在此。”“不久当如何”为全诗的结穴，正是青春难久驻、人生难久留才使“美清夜”变成了怨清夜，“酣且歌”变成了悲且哀。
诗人不仅以单篇诗歌歌吟生死，而且还在组诗中絮絮不休地叠言老大之恨与迟暮之哀，如《杂诗十二首》中虽然愁叹万端，但叹老却是贯穿各诗的主调，初首曰：“盛年不重来，一日难再晨，及时当勉励，岁月不待人。”二首曰：“气变悟时易，不眠知夜永。欲言无予和，挥杯劝孤影。日月掷人去，有志不获骋。”三首曰：“日月还复周，我去不再阳。眷眷往昔时，忆此断人肠。”四首曰：“丈夫志四海，我愿不知老……百年归丘陇，用此空名道。”五首曰：“荏苒岁月颓，此心稍已去……古人惜寸阴，念此使人惧。”六首曰：“求我盛年欢，一毫无复意；去去转欲远，此生岂再值。”七首曰：“日月不肯迟，四时相催迫，寒风拂枯条，落叶掩长陌。弱质与运颓，玄发早已白，素标插人头，前途渐就窄。”……
诗人屡复不休地沉吟死亡很容易招致误解和责难，认为他虽然挣脱了俗网但未必已勘破死生。儒家哲人对死采取一种回避的态度，“未知生，焉知死”，连生的道理都没有弄明白，却枉费心力为死而操心值得吗？通过对生的烦忙操心来驱除排遣对死的沉思忧心，对“人固有一死”这一事实漠然处之才是一个智者所应有的生存取向，因为从常识的观点来看，“死亡不是生命中的事件，我们不会活着体验死亡”。维氏所言几乎是自明之理，生与死是冰炭不可共器的两回事，生命存在就意味着死神远遁，死神光临就是生命的消亡，死永远是生的彼岸，二者在本质上丝毫没有彼此通达的可能性。作为人的“此在”向不再在“此”的过渡，恰恰使他不可能去体验这种过渡，人对自身存在的体验是以生的“边缘状态”为临界点的，只能体验生命限度以内的东西，绝不可能把死作为“经历”来加以体验，因为一有了死的“经历”就失去了体验的能力。古希腊的伊壁鸠鲁与孔子同样明智：“死与我们毫无关系。因为当我们存在的时候，死亡并不在；而当死亡在这里的时候，我们就不在。因此死与我们完全无关。”既然如此，有什么必要去沉吟死并让死搅扰生的宁静呢？为“从古皆有没”而“念之心中焦”不是太胶执于生死了吗？如果我们承认“未知生，焉知死”的态度明达，那就不得不承认陶渊明有欠明达了。
不仅如此，陶渊明还有意让自己“先行到死”，偏要让自己去体验去“经历”自己的死亡，死前写了《自祭文》，还写了著名的《挽歌诗三首》：
有生必有死，早终非命促。
昨暮同为人，今旦在鬼录。
魂气散何之？枯形寄空木。
娇儿索父啼，良友抚我哭；
得失不复知，是非安能觉！
千秋万岁后，谁知荣与辱；
但恨在世时，饮酒不得足。
——其一
在昔无酒饮，今但湛空觞。
春醪生浮蚁，何时更能尝！
肴案盈我前，亲旧哭我傍，
欲语口无音，欲视眼无光。
昔在高堂寝，今宿荒草乡，
一朝出门去，归来夜未央。
——其二
荒草何茫茫，白杨亦萧萧。
严霜九月中，送我出远郊。
四面无人居，高坟正嶕峣。
马为仰天鸣，风为自萧条。
幽室一已闭，千年不复朝。
千年不复朝，贤达无奈何。
向来相送人，各自还其家。
亲戚或余悲，他人亦已歌。
死去何所道，托体同山阿。
——其三
晋人喜欢作挽歌也喜欢唱挽歌，“晋桓伊善挽歌，庾晞亦喜为挽歌，每自摇大铃为唱，使左右齐和。袁山松遇出游，则好令左右作挽歌”。《世说新语·任诞》篇载：“张湛好于斋前种松柏。时袁山松出游，每好令左右作挽歌。时人谓‘张屋下陈尸，袁道上行殡’。”同篇又载“张驎酒后挽歌甚凄苦”，可见作挽歌和唱挽歌在晋的名士之间成为盛行的风气。不过，他人作挽歌多成于暇日，而陶渊明这三首挽歌则为绝笔之词。诗人卒于宋元嘉四年丁卯（公元427年）十一月，挽歌写于逝世前的九月，第三首的“严霜九月中，送我出远郊”与写于同期的《自祭文》中“岁惟丁卯，律中无射”正相吻合。诗人先行到死中去体验死亡，诗中的“死者”“经历”了由殓到祭到葬的全过程，“首篇乍死而殓，次篇奠而出殡，三篇送而葬之”。陶渊明之前陆机也写过《挽诗三首》，但陆的挽诗侧重于生者对死者的哀思悼念，如：“按辔遵长薄，送子长夜台。呼子子不闻，泣子子不知。叹息重榇侧，念我畴昔时。三秋犹足收，万世安可思。殉没身易亡，救子非所能。含言言哽噎，挥涕涕流离。”陆机的这三首挽诗其实是悼亡诗。与陶渊明先行到死的“经历”死亡不同。陶的这三首诗以“死者”的身份去体验死亡，这在我国文学史上可谓绝无仅有。三诗虽然出之以自在旷达之语，但仍掩不住凄怆悲凉之情。从入殓时“娇儿索父啼，良友抚我哭”，到出殡时“肴案盈我前，亲朋哭我傍，欲语口无音，欲视眼无光”，再到入土时“马为仰天鸣，风为自萧条。幽室一已闭，千年不复朝”，无一不是死人时最为撕心裂肝的场面。死者离开了他曾与之打交道的世界，在沉痛哀思还耽留于他之际，这个世界上活着的生者仍以某种方式与死者“共在”，娇儿的啼哭和亲友的恸号表明，死者仍然“生活”在生者的心灵中。死者与生者已断绝了现实联系而又没有断绝精神联系的情形，正是死亡使人不堪其悲的地方。死者死后的“日子”就更难熬了，虽然“感到”了亲人良友的悲恸哀切，却欲语不能、欲视不得，更别提入土之时和入土以后了，周遭遍是茫茫荒草和萧萧白杨，风的萧瑟和马的悲鸣交织在一起，幽室一闭就永远与朝日无缘，陪伴自己的将是无穷无尽的黑暗。“死者”那“千年不复朝，贤达无奈何”的伤感，与其说流露了诗人对死的恐惧，不如说表达了诗人对生的眷恋。
从常识的角度看，陶渊明的确太胶执于生死，“贤达无奈何”的伤感的确有欠明达，但如果从另一个角度去理解他的生死感怀，我们将会发现陶渊明比那些有意回避死亡的人更富于生命的激情，对生命的体验也更有深度。就表面现象而言，死亡不仅不属于生命，还是对生命的冷酷否定，是对生命的无情嘲笑，是生命可悲的结束。不过，我们究竟应该在何种意义上来理解死作为生命的结束呢？“结束”在语义学上意指终止或停止，可相对于不同的存在者它又具有不同的存在论意义。海德格尔曾用雨、路和画三种存在者来比较“结束”对于它们各自不同的存在论意义。雨“结束”了意指下雨的现象消失，但路到此“结束”了并不指此路的消失，相反，正是此端的“结束”把它规定为“这一条现成的路”；画家画画时最后一笔的“结束”，不但不意味着这一幅画消失，倒恰好是这一幅画的就绪和完成。可见，“结束”可以意指一种存在者的消失，也可以意指一种存在者的形成或完成。
“结束”在雨、路、画这些存在者中的存在论意义显然都不适于作为人的“结束”，同时，我们也不能将动物生命的“结束”混同于人的死亡。动物“死”到临头还不知其将死，“死”对于动物的“生”来说的确毫无关系，它只表现为生的反面。但是，死并不是人偶然或必然要碰到的事件，它伴随着人生命的全部历程，它是人一生下来就不得不承担起来的存在方式。个体一诞生就将自己委托给了死，因而人一开始有“生”的时候就将生与死结成了一体。死是属于生的，而生也属于死，难怪古希腊悲剧作家欧里庇得斯说：“或许谁都知道，生就是死，而死就是生。”死亡在其最广的意义上是一种生命现象，它内在于生命并制约着生命。
死亡对于人的这种本体论意义是人的存在机制决定的。动物只是生活在“现在”，它没有“过去”和“将来”。人却可以从“现在”抽身出来，反省自己生命的过去，筹划自己生命的未来，人的一切计划和行为无不是参考过去，立足现在，为了将来。“将来”对于人之所以具有很强的现实性，是因为人能把将来带入现在的心绪之中，海德格尔把人的这种存在方式称之为“先行于自身”。“先行于自身”奠基于将来。“为了……而……”这一句式结构揭示了人存在方式的本质特征：以返回的方式从将来回到自身，人的现在源自将来。人先行于自身的存在机制保证了人能先行到死，使自己时时可以直面死的深渊。
只有直面死的深渊才可能有生的决断。帕斯卡尔说：“人只不过是一根苇草，是自然界最脆弱的东西；但他是一根能思想的苇草。用不着整个宇宙都拿起武器来才能毁灭他，一口气、一滴水就足以致他死命了。然而，纵使宇宙毁灭了他，人却仍然要比置他于死命的东西高贵得多；因为他知道自己要死亡，以及宇宙对他所具有的优势，而宇宙对此却一无所知。”为什么人“知道自己要死”就要比置他于死命的东西高贵得多呢？人如果像其他动物一样不知道自己会死，他也像动物一样不会有自我完善的道德意向，不会有超越自我的内在要求，也一样会浑浑噩噩地了却一生，甚至还可能会形同禽兽。正因为知道“吾生也有涯”，明白自己“有生必有死”的结局，人才强烈地意识到自己生命不可重复的价值，才决心从庸庸碌碌的世俗沉沦中抽身而出，进行自我筹划和自我完善，努力实现自己潜在的无限可能性。超越自我是人的一种强烈而深沉的冲动，而这种冲动正来于人对自身存在有限性的自我意识。假如每一个体是永恒的或自以为是永恒的，那么，人们就失却了向上追求的内驱力，既不想去超越自己的有限性，也不想去改变现实的不完满，因为现实的不完满会在不现实的永恒中得到补偿；假如每一个体是永恒的或自以为是永恒的，那么，人们就不会参悟人生的意义、价值、目的，就会像一切草木一切动物那般木然。
因此，不能从否定的意义上去解读陶渊明诗文中所抒写的死亡，对死的感怀正标识了他对生的自觉。死亡不仅是陶渊明生命的一部分，而且是他生命体验的背景，甚至左右着他生命的价值取向。就是他那篇名为检逸辞而宗淡泊但实则摇荡而流宕的《闲情赋》，也是在人生短促的感伤中抒写对爱情的渴求：“佩鸣玉以比洁，齐幽兰以争芬；淡柔情于俗内，负雅志于高云。悲晨曦之易夕，感人生之长勤，同一尽于百年，何欢寡而愁殷！……叶燮燮以去条，气凄凄而就寒；日负影以偕没，月媚景于云端。鸟凄声以孤归，兽索偶而不还。悼当年之晚暮，恨兹岁之欲殚。”要是没有“同一尽于百年”的意识，也就没有“何欢寡而愁殷”的叹息；要是没有“悼当年之晚暮”的焦急，必然没有“神飘摇而不安”的爱情冲动（《闲情赋》），死的意识强化了诗人爱的激情。仅此一赋就可看出，在诗人所咏叹的死中凝聚着诗人生的秘密。因为“归根结底，从生到死，这一关联最深刻而普遍地规定了我们此在的感受，这是因为那由死而来的生存的界限，对于我们生的体验和评价，总是具有决定性的意义”。死作为一种极端的可能性进入并存在于陶渊明当下的生命过程中，使他在面临死的深渊时做出生的决断，对自己的存在（生命与生活）方式进行抉择，积极筹划各种实现自身的可能性，在意识到生命有限性的时候实现对这种有限性的超越。