在他的大多数肖像照中，他的头都低着，目光俯视，右手托腮。我知道的最早一张摄于一九二七年——他当时三十五岁，深色鬈发盖在高高的额头上，下唇丰满，上面蓄着小胡子：他显得年青，差不多可以说是英俊了。他因为低着头，穿着夹克的肩膀仿佛从他耳朵后面耸起；他的大拇指靠着下颌；其他手指挡住下巴，弯曲的食指和中指之间夹着香烟；透过眼镜向下看的眼神——一个近视者温柔的、白日梦者般的那种凝视——似乎瞟向了照片的左下角。
在他二十世纪三十年代末的一张照片中，鬈发几乎还没有从前额向后脱落，但是，青春或英俊已无处可寻；他的脸变宽了，上身似乎不只是长，而且壮实、魁梧。小胡子更浓密，胖手握成拳头、大拇指塞在里面，手捂住了嘴巴。神情迷离，若有所思；他可能在思考，或者在聆听。（“听得入神的人视物不见，”本雅明在他评论卡夫卡的文章中说过。）他背后有些书。
在一九三八年夏天拍的一张照片中（这是本雅明在布莱希特一九三三年后流亡丹麦期间几次拜访他的最后一次），他站在布莱希特的屋前，这时的他已经四十六岁，略显老态了，穿着白衬衫，打着领带，裤子上挂着表链：一副松弛、肥胖的样子，恶狠狠地瞪着镜头。
另外一张一九三七年拍的照片，本雅明坐在位于巴黎的国家图书馆里。可以看到他身后不远处一张桌子前坐着两个人，两人的脸都看不清。本雅明坐在右前方，可能是在为他已写了十年的关于波德莱尔和十九世纪巴黎的著作做笔记。他在查阅左手托着的一本摊开的书——看不到他的眼睛，可能是在看照片的右下角。
他的挚友格肖姆·舒勒姆描述过他一九一三年在柏林第一次遇见本雅明的情景。那是在犹太复国主义青年小组和自由德国学生联合会犹太人成员联合召开的一次会议上，二十一岁的本雅明是该学生联合会的领袖。他“发表即兴演讲，看也不看面前的观众，眼睛盯着远处的天花板一角，在那里慷慨陈词，高谈阔论，其演讲词据我现在记忆，马上就能拿出去发排”。
他是法国人所谓的抑郁寡欢的人。青年时代，他表现出的特征似乎就是“深刻的悲伤”（舒勒姆语）。他视自己为忧郁症，但对现代心理学的标签嗤之以鼻，而代之以占星术的一个标签：“我在土星的标志下来到这个世界——土星运行最慢，是一颗充满迂回曲折、耽搁停滞的行星……”除非我们读懂了他的主要作品：一九二八年出版的论德国巴洛克戏剧的著作（《德国悲剧的起源》［The Origin of German Trauerspiel］）及其从未能完成的《巴黎：十九世纪之都》（Paris， Capital of the Nineteenth Century）在多大程度上依赖于忧郁理论，否则，便无法充分理解它们。
本雅明将自己及其性情投射到他所有的主要写作对象之中，他的性情决定了他的讨论对象。他在这些对象，如十七世纪巴洛克戏剧（这些戏剧将“土星式的淡漠忧郁”的不同层面戏剧化），和那些他就其作品写出了极其精彩评论的作家——波德莱尔、普鲁斯特、卡夫卡和卡尔·克劳斯身上看到的正是他的性情。他甚而至于在歌德身上也发现了土星性格特征。因为，尽管他在那篇讨论歌德《亲和力》的（仍未译入英文的）出色的辩论文中提出反对通过一个作家的生活来阐释作品，但是，他还是在对文本所作的最深刻的思索中有选择性地运用了作家的生平：即那些揭示出忧郁症和孤独症患者的信息。（因此，他描写了普鲁斯特的“将世界拖进其漩涡中心的孤独”；他解释了卡夫卡，正如克利一样，为何“在根本上是孤独的”；他引证罗伯特·瓦尔泽“对生活中的成功所怀有的恐惧”。）我们不能借助于生活来阐释作品，但可以通过作品来阐释生活。
写于二十世纪三十年代早期、在他生前没有出版的回忆他在柏林的童年和学生时代的两本小书包括了本雅明最为清晰的自画像。对这位刚出现忧郁症症状的人来讲，在学校，在和母亲散步时，“孤独对我来说是人惟一合适的状态”。本雅明不是指独居一室时所感到的孤独——他童年时代经常生病，而是指生活在大都市里的孤独，街头游手好闲者的忙碌——自由地去做白日梦、观望、思考、漫游。本雅明日后要将十九世纪的许多情感与游手好闲者的形象联系起来（该形象的代表人物就是具有强烈的自我意识的忧郁的波德莱尔），他从与城市之间的变化无常的、敏锐的、微妙的关系中构成他自己大量的情感。街道、过道、拱廊、迷宫是其文学论著中不断讨论的主题，这样的主题尤为突出地表现在他计划中的关于十九世纪巴黎的论著及其游记和回忆录之中。（对罗伯特·瓦尔泽而言，漫步是其隐居生活和卓越著述的中心所在，关于这个作家，人们多么希望本雅明能够写出一篇更长的论文来。）他在世时出版的惟一一部带有谨慎的自传性质的书是《单行道》（One-Way Street）。对自我的回忆即是对一个地方的回忆，这样的回忆涉及到他自己在该地是如何为自己找到位置，又是如何在它周围找到方向感的。
“在城市里没有方向感，这不是一件有趣的事情。”他那本尚无译本的《世纪之交的柏林童年》（A Berlin Childhood Around the Turn of the Century）这样开头，“但在一座城市里迷路，正如人在森林里迷路一样，是需要实践的。……生活中，我很晚才学会这门艺术：它实现了我的梦想，这些梦想最初的痕迹就是我在练习本上乱涂乱画的迷宫。”这段话也出现在《柏林纪事》（A Berlin Chronicle）中，那是在本雅明指出假如一开始“在城市面前就有一种无力感”，那么，要经过多少实践，人才会迷路这一观点之后。他的目标是成为一个知道如何迷路的合格的街道路牌读者，而且能借助想象的地图，确定自己的方位。本雅明在《柏林纪事》的其他地方讲到，有好多年，他都在玩索如何图绘自己的生活。为这张他想象成灰色的地图，他设计了一套丰富多彩的标志符号系统，“清楚地标出我的朋友和女朋友的屋子，各种集体机构的大会堂，从青年运动的‘争辩室’到信仰共产主义的青年聚会的场所，我只住过一个晚上的旅馆和妓院房间，皇家围场里那些作为见面标志的长凳，通往一所所学校和我见到有人被埋进去的一座座坟墓的线路，有名的咖啡馆的不同位置，及其早被人遗忘的店名每天都挂在我嘴边。”他说有一次在巴黎“双偶”咖啡馆等人，他画出自己生活的一张草图：它就像一个迷宫，在其中，每种重要的关系都标作“迷宫入口处”。
地图与草图、记忆与梦境、迷宫与拱廊、远景与全景的隐喻不断出现，引发了对某种生活、同样对城市的某种想象。本雅明写道：巴黎“教会了我迷路的艺术”。城市的真实本质的展示不是在柏林，而是在巴黎，这是他在整个魏玛时期常呆的地方，从一九三三年起，他就是一个生活在巴黎的难民，一直呆到一九四〇年企图逃离巴黎时的自杀为止——更确切地说，这是超现实主义叙述作品（布勒东的《娜佳》，阿拉贡的《巴黎的乡巴佬》）重构的巴黎。用这些隐喻，他是在提出一个总的关于方位的问题，并且在建立关于困难和复杂性的一种标准。（所谓“迷宫”，指的是人迷路的地方。）他同样是在提出有关禁区的见解，并提出进入的途径，即通过一种同样是身体行为的精神行为。“所有的街道网都在卖淫业的支持下展开，”他在《柏林纪事》中写道。这本书开篇就提及一个叫做阿里阿德涅的妓女领着他这个富家子弟第一次跨过“阶级门槛”的情景。迷宫这一隐喻也暗示了本雅明对由他本人的性情所造成的障碍的想法。
土星的影响使人变得“漠然、犹豫、迟钝”，他在《德国悲剧的起源》里写道。迟钝是忧郁症性格的一个特征。言行笨拙则是另一特征，这样的人注意到太多的可能性，而未发现自己缺乏现实的感觉。还有一个特征便是顽固，这是因为他渴望高人一等——这实在是一厢情愿的事情。本雅明回忆童年时代和母亲散步时的倔强，母亲会把无关紧要的行为内容变成对他实际生活能力的测试，因而强化了他本性中笨拙无能（“到今天我都不会煮咖啡”）和极其倔强的层面。“我比实际上似乎更迟钝、更笨拙、也更愚蠢的习惯源自这样的散步，这样的习惯具有一种随之而来的极大的危险性，即它会使我认为比我实际上更敏捷、更灵巧、也更精明。”这一顽固造成的“最严重的后果是，进入我视野中的东西我好像连三分之一都看不到”。
《单行道》注入了作家和情人双重身份的本雅明的亲身经历（本书献给阿西娅·拉西斯；没有她牵线搭桥，本书或许写不出来）。这些经历从开头有关作者所处情境的文字中猜得出来，这些文字听起来像是革命道德主义的主题，从最后的《致天象仪》中也能猜出几分，这是一首对从技术层面热爱自然以及对性之狂喜的赞歌。本雅明从记忆而非当时的经历，即从描述童年时代的自己开始写自己的时候，笔触就能够更直接。有了童年这么一段时间上的距离，他就能将他的生活作为一个可以图绘的空间来考察。《柏林童年》和《柏林纪事》所记录的痛苦情感之所以能够表达得如此坦率，如此淋漓尽致，原因就在于本雅明采用了一种完全理解了的、联系往昔分析的方法。它提及事件，是为了谈对这些事件的反应，提及地点，为的是身处其中的人所沉淀的情感，提及他人，目的在于面对自己，提到情感和行为，考虑的是其中所包含的未来的激情以及失败的先兆。父母亲在款待朋友的时候，他狂想着大公寓里四处充斥着鬼怪，这预示着他日后对其阶级怀有的反感；梦想着能够允许他想睡多久就睡多久，而不用早起去上学；这样的梦想在他的《德国悲剧的起源》没能为他争得一个大学讲师职位的时候终于实现了，这时，他意识到“他希望有个职位、生活上有保障却始终是一种奢望”；他和母亲散步的方式——“带着学究式的谨慎”一步之遥跟在母亲身后，这预示着他“对现实社会生存方式的颠覆”。
本雅明对过去的回忆是有选择的，他将其愿意回忆的一切均看成是对未来的预见，因为记忆的工作（他称之为“回头的自我阅读”。）摧毁了时间。他的回忆中没有时间先后顺序，他否认其回忆录是自传，因为其中的时间是不相干的。（“自传必须考虑时间，考虑前后连贯，考虑构成生命之流的连续性的因素，”他在《柏林纪事》中写道，“而我此处谈论的是空间，是一个个片刻和非连续性场景。”）本雅明是普鲁斯特的译者，他写下的作品的残篇也许可以叫做《追寻失去的空间》（A la recherche des espaces perdus）。记忆，作为往昔的重现，将一幕幕的事件变成一幅幅画面。本雅明要做的不是恢复他的过去，而是要理解他的过去：将其压缩成空间形式，压缩成先兆的结构。
他在《德国悲剧的起源》中写道：对巴洛克剧作家来讲，“时间运动是在一个空间形象中得到把握和分析的。”讨论《德国悲剧的起源》这本书不仅是本雅明第一次表述将时间转化为空间所指的意思；在本书中，他还十分清楚地解释了这一转化背后所隐藏的情感。对“世界历史——一个不断腐烂的过程——的黯淡记录”有着极其忧郁的意识，巴洛克剧作家竭力逃避历史，恢复天堂的“无时间性”。十七世纪巴洛克感受力具有一种“全景式的”历史内涵：“历史融入场景。”在《柏林童年》和《柏林纪事》里，本雅明将其生活融入了一种场景。巴洛克舞台装置的接替物是超现实主义城市：一种超自然的风景，在梦幻般的空间里，人获得“一种短暂的、阴影般的生存”，就如那位十九岁的诗人，他的自杀是本雅明学生时代巨大的悲痛，这一事件浓缩成几间这位亡友生前住过的房间的记忆。
本雅明一再讨论并因此成为其风格特征的主题是将世界空间化的途径：比如，他视思想和经历为废墟的观念。了解一样东西，就是要了解它的地形特征，知道如何将它画出来。还有就是知道如何迷失于其间。
对于出生在土星标志下的人来说，时间是约束、不足、重复、结束等等的媒介。在时间里，一个人不过是他本人：是他一直以来的自己；在空间里，人可以变成另一个人。本雅明方向感差，看不懂街上的路牌，却变成为对旅游的喜爱，对漫游这门艺术的得心应手。时间并不给人以多少周转余地：它在后面推着我们，把我们赶进现在通往未来的狭窄的隧道。但是，空间是宽广的，充满了各种可能性、不同的位置、十字路口、通道、弯道、一百八十度大转弯、死胡同和单行道。真的，有太多的可能性了。由于土星气质的特征是迟缓，有犹豫不决的倾向，因此，具有这一气质的人有时不得不举刀砍出一条道来。有时，他也会以举刀砍向自己而告终。
土星气质的标志是与自身之间存在的有自我意识的、不宽容的关系，自我是需要重视的。自我是文本——它需要译解。（所以，对于知识分子来讲，土星气质是一种合适的气质。）自我又是一个工程，需要建设。（所以，土星气质又是适合艺术家和殉难者的气质，因为正如本雅明谈论卡夫卡时所说的那样，艺术家和殉难者追求“失败的纯洁和美丽”。）建构自我的过程及其成果总是来得过于缓慢。人始终落后于其自身。
事物在远处出现，慢慢地移到我们面前。在《柏林童年》中，他讲到他“喜欢看到我关心的一切东西从远处朝我靠近”——就像小时候经常生病时，他想象的时间朝他病床走来一样。“这也许是别人所谓的我表现出的耐心的源头吧，但它实际上根本不像什么美德。”（当然，在别人的体会中，这确实可视为耐心、美德。舒勒姆说过，他是“我所知道的最有耐心的人”。）
但是，像耐心这类东西对忧郁症要做的辛勤的译解工作来说倒是需要的。普鲁斯特，正如本雅明指出的那样，就被“沙龙的秘密语言”搞得很激动；本雅明则为更密集的密码所吸引。他收藏寓意画册，喜欢设计字谜游戏，玩假名。他喜欢假名远远早于他身为德国犹太人难民时对假名的需要；从一九三三至一九三六年，他连续在德国杂志上发表评论文章，署名德特勒夫·霍尔茨（Detlev Holz），这是他在一九三六年出版于瑞士的、平生最后一本书《德国人》（Deutsche Menschen）上用的名字。在一九三三年写于西班牙伊维萨岛的一篇奇文“Agesilaus Santander”中，本雅明谈及他希望拥有一个秘密名字的奇妙幻想；该文的标题——透露出他拥有的克利一幅画中的人物“新天使”（Angelus Novus）——正如舒勒姆所指出的那样，是对《天使的魔鬼》（Der Angelus Santanas）的戏仿。舒勒姆说，本雅明是个“不寻常的”笔迹学家，尽管他后来倾向于对这一才能闭口不谈。
对于忧郁症来说，装腔作势、遮遮掩掩似乎是必要的。他与别人的关系复杂、不明朗。那些高人一等的、不足的、情感迷惘的感觉，那种不能得到所想要的、抑或甚至无法对自己以合适的（或统一的）名称讲出来的感觉——所有这些感觉都觉得应该掩盖在友好或最具道德原则的操纵之下。使用一个由那些了解卡夫卡的人也用在他身上的词语，舒勒姆谈到了本雅明与别人的关系的一个特征，即“几乎是中国式的彬彬有礼”。但是，对于这个能够站出来为普鲁斯特“破口大骂友谊”而辩护的人，会无情地抛弃朋友，就像发现自己对青年运动的同志不再感兴趣的时候就抛弃他们一样，知道了这一点，人们不会感到有什么惊讶；同时，了解到这个爱挑剔、固执、极其严肃的人也会对在他看来可能高于他的人奉承拍马，知道了他几次到丹麦拜访布莱希特时也会让他自己被布莱希特“嘲弄”（他本人语）、被他蔑视，人们也就不会感到有什么惊讶。知识生活的王子也可能是一个弄臣。
本雅明在《德国悲剧的起源》中借助于忧郁理论，对两种角色作了分析。土星气质的一个特征是慢：“暴君因其情感之拖沓而轰然倒台。”“土星另一个显著特点，”本雅明说，“是不忠实。”巴洛克戏剧中弄臣的性格就是代表，其心态就是“本身动摇不定”。弄臣的压倒性特征在于“缺乏性格”；它也部分地“反映出向无法穿越的、悲愁的、相合的星座所作出的极度沮丧、泄气的投降，这一星座群仿佛表现出一种巨大的、几乎是物样的风貌”。只有认同这样的历史灾难感、认同这样程度的沮丧的人才会解释弄臣为何不应当受到嘲笑。本雅明说，他对同伴不能忠实如一，与他对物质性的具有的精神所保持的“更深层次的、更具思考特征的忠实如一”是相对应的。
本雅明所描写的可以被理解成简单的病理学：忧郁气质将其内心的麻痹向外投射的倾向可视作不幸的不可更改性，人们遭遇这样的不幸时，就感觉它是“巨大的、几乎是物样的”。但他的观点更为大胆：他感到忧郁症患者与世界之间所做的深层交易总是以物（而非以人）来进行；他认为这是真正的交易，它们揭示出意义。完全是因为忧郁症性格经常为死亡所纠缠，所以，忧郁症患者才最清楚如何阅世。或者，更确切地讲，是世界向忧郁症患者而非向其他人的仔细拷问屈服。事物愈没有生命，思考事物的头脑便愈有力、愈有创造性。
如果说，这一忧郁气质对人不忠实，那它有很充分的理由去忠实于物。忠实在于积累事物——这些事物大都以残篇或废墟的形式出现。（本雅明写道：“在巴洛克文学中，通常的做法是不断地积累残篇。”）本雅明感到与之有一种强烈契合的巴洛克和超现实主义这两种感受力均将现实视为物。本雅明将巴洛克描写成一个物的世界（标志，废墟）、一个由空间化了的观念构成的世界（“寓言在思想的王国里就好比是废墟在物质王国里一样”）。超现实主义的天才在于以一种奔放的坦率对巴洛克对废墟的崇拜作了概括；在于认识到现代的虚无主义能量将一切都变为一种废墟或者残篇——因此都是可以收藏的。一个世界，当其过去（根据定义）已经过时，而现在粗制滥造出许多瞬间就变成古迹的东西的时候，它就招引来看管人、解码人和收藏家。
本雅明本人作为一类收藏家，对作为物的物始终是忠实的。据舒勒姆讲，他的书房收集了很多初版本和珍本，藏书“是他个人劲头最足、维持时间最长的事情”。忧郁气质在物一样的灾难面前无动于衷，倒会因为一些特别的宝贝东西激发起的激情而变得精神振奋。本雅明的书籍不仅是使用，作为专业工具；它们还是思考物，是思想的马刺。他的书房勾起“我对这一座座城市的一个个回忆，我在其中发现了许许多多的东西，这些城市包括里加、那不勒斯、慕尼黑、但泽、莫斯科、佛罗伦萨、巴塞尔、巴黎……，勾起我对放置这些书的一间间房间的一个个回忆……。”淘书，如同猎艳一样，拓展了快乐的地理空间——这又是漫游世界的一个理由。在收藏的过程中，本雅明体验到他自身聪明、成功、精明、毫不掩饰地表现出激情的一面。“收藏家就是知道随机应变之人”——亦如弄臣那样。
除了初版本和巴洛克寓言画册外，本雅明还专门收集儿童书籍和疯子创作的书籍。“对他来讲意义重大的那些杰作，”舒勒姆说，“以奇怪的方式放在难得一见的作品和稀奇古怪的东西边上。”书房奇怪的格局就像本雅明的作品中所采取的策略一样，在其作品中，超现实主义灵感激发下对短暂、不可置信和被忽略的有价值的宝贝的搜寻与其对高品位的传统经典保持的忠实如影随形。
他喜欢另辟蹊径，在无人注视之处寻寻觅觅。从不为人所知的、为人不屑一顾的德国巴洛克戏剧中，他归纳出现代的（即他自己的）感受力要素：对寓言、超现实主义震惊效应、不连贯的话语、对历史灾难感等等的欣赏。“这些石头是我想象力的食粮，”他这样描写马赛——马赛对他的想象来讲，是最桀骜不驯的城市，即使他吸了大麻麻醉剂以后亦复如此。许多期待中的参考书本雅明作品中都没有——他不喜欢读人人在读的东西。他宁愿接受作为心理学理论的四种气质的说法，而不愿接受弗洛伊德那套理论。他喜欢不读马克思的著作而成为或努力成为一个共产主义者。这个几乎什么都看、并有十五年的时间同情革命共产主义的人，到二十世纪三十年代晚期几乎都没有浏览过马克思的著作。（一九三八年夏，去丹麦拜访布莱希特的途中，他在读《资本论》。）
他讲究策略，这是他与卡夫卡一致的一个地方，后者也是诸如此类的一位准战术家。他“采取一切措施，预防对其作品进行阐释”。本雅明认为，卡夫卡的小说整个的一点，是它们没有确定的象征意义。他着迷于布莱希特所采取的不同的、非犹太的策略感，着迷于他想象中的反卡夫卡人物。（可以预料的是，布莱希特十分讨厌本雅明评论卡夫卡的名文。）布莱希特，连同其书桌边上、脖子上挂着“我也要将它弄明白”标签的小木驴，在本雅明看来，代表的是对秘传宗教文献的赞赏者这一形象，这可能是减少复杂性、弄明白一切的更为有力的策略。本雅明与布莱希特的交往中，是个“受虐狂”（西格弗里德·克拉考尔语），这层关系清楚地表明他迷恋这种可能性的程度，他的大多数朋友都对此深表遗憾。
本雅明喜欢作出不同于一般阐释的阐释。“所有决定性的打击都是左手做出的，”他在《单行道》中如是说。完全是因为他认为，“人类所有的知识都以阐释的面貌出现，”他清楚反对显而易见的阐释的重要性，他最常用的策略是令某些事物失去象征——如卡夫卡的小说或歌德的《亲和力》（那些人们对其中的象征已达成共识的文本），然后将其投注到其他文本中去，而在这些文本中没有人认为其中存在什么象征（譬如他认为是历史悲观主义寓言的德国巴洛克戏剧）。“一本书就是一种策略，”他写道。他在写给朋友的一封信中，称其作品具有四十九层意义；这并非完全是开玩笑。对于现代人来说，就如对奥秘教义鼓吹者一样，没有什么东西是直截了当的。一切东西理解起来（不管怎样）都是困难的。他在《单行道》中写道：“模棱两可代替了一切事物中的可靠性。”对本雅明来说，让他感觉极其陌生的是像天真这类东西：“‘明晰的’、‘单纯的’眼睛这样的说法已成为一种谎言。”
本雅明的观点很多新颖之处要归功于其显微镜式的凝视（如他的朋友和忠实信徒西奥多·阿多诺所称的那样），再加上他对理论视角所表现出的那种坚持不懈的驾驭。舒勒姆写道：“最吸引他的是小东西。”他喜爱旧玩具、用过的邮票、明信片，还有好玩的现实世界的种种缩影，譬如玻璃地球仪中一抖就会下雪的冬日世界。他自己写的字也小得要用放大镜才看得清楚；他始终未酬的壮志，舒勒姆说，就是在一页纸上写下一百行字。（这一抱负罗伯特·瓦尔泽实现了，他以前常将小说手稿变成显微图——真正的缩微文本。）舒勒姆谈及，一九二七年八月，他到巴黎拜见本雅明的时候（这是舒勒姆一九二三年移居巴勒斯坦后两个朋友第一次重逢），本雅明把他拉到克卢尼博物馆一个犹太仪式物品的展品旁边，让他看“两粒麦子，有个和他类似的人竟将整部犹太教施玛篇刻在了上面”。
将物品缩微化就是令其携带方便——对于漫游者或难民来讲，这是拥有物品的理想形式。本雅明当然既是一个行走中的漫游者，又是一位为物——即激情——所压垮的收藏家。把物品缩微化就是要将其隐藏起来。对本雅明有吸引力的是特别小的东西，就好比不管什么，只要它们必须被译解，那么对他就有吸引力一样；比如说标志、字谜游戏、笔迹，等等。缩微化意味着令其无用。因为缩小到这么奇怪程度的东西在某种意义上讲，本身也就没有了意义——其微小性就是其最显著的东西。它既是一个整体（即完整的），又是一个残片（极其微小，比例是错误的）。它成为一个冥想或沉思的客观对象。喜欢小玩意儿是孩子的情感所在，这是超现实主义开掘的情感。本雅明认为，超现实主义的巴黎是个“小世界”；照片也一样，在超现实主义的趣味中，照片是件谜样的、甚至是颠倒的、而非仅仅是可以辨认，或优美的东西；关于照片，本雅明讨论起来极富创见。忧郁的人总觉得物样的东西会控制他，因而感觉受到威胁，但是，超现实主义趣味嘲笑这些恐惧感。超现实主义在感受力方面的禀赋就是让忧郁的人变得开开心心。
本雅明在《德国悲剧的起源》中写道，“忧郁的人允许自己拥有的惟一的快乐是寓言；这是一种强烈的快乐。”他坚信，寓言确实是阅读忧郁者世界的一种途径，他引用波德莱尔的话说：“对我来讲，一切皆成寓言。”作为从丧失活力的、不重要的东西中抽绎出意义的过程，寓言是本雅明的主要论题，即德国巴洛克戏剧和波德莱尔的标志性方法；这一方法嬗变成哲学观点和对事物所作的显微科学分析，本雅明本人也运用过。
忧郁的人看见世界本身变成一样东西：避难所、安慰、诱惑。本雅明去世前不久，还在构思一篇文章，来讨论作为幻想的一种方法的缩微化。他以前曾有意讨论歌德的《新美露西娜》（收入《威廉·迈斯特》），拟写的这篇文章似乎是续论。歌德在《新美露西娜》中讲述的是一名男子爱上一女子，而她其实是一个微型女子，只是暂时获得常人大小的身体，这位男子随身携带一个盒子，殊不知盒子里有一个微型王国，他爱上的女子就是公主。在歌德的故事里，世界真的缩小成一件可以收藏的东西，一件物品。
如同歌德故事中的盒子，一本书也不仅是世界的残篇，其本身也是一个小世界。书是读者居于其中的世界的缩微化。在《柏林纪事》中，本雅明提到他童年的狂喜：“你并非看完这些书籍；你就住在里面，在字里行间逗留。”让孩子感到极为兴奋的是阅读，最终又添加了让成年人着魔的写作。获得书籍的最值得推崇的途径就是撰写这些书籍，本雅明在一篇题为《开箱整理我的藏书》（“Unpacking My Library”）的文章中说过。弄懂书籍的最佳途径也即进入其空间：他在《单行道》中说，除非把一本书抄上一遍，否则，我们便永远无法明白书里的意思，这就好比乘飞机是欣赏不了陆地景色的，只有脚踏实地亲历一番才成。
本雅明在《德国悲剧的起源》中写道：“意义的量与死亡的出现和腐烂的力量是完全成比例的。”正是这一点使我们能在自己的人生中找到意义，在“被委婉地说成是经历的逝去的往事中找到意义”。完全是因为过去已经逝去我们才能阅读过去。完全是因为历史当作实体来崇拜，我们才能懂得历史。完全是因为书是一个世界，我们才能进入。对于人来讲，书是他能在其中漫步的另一个空间。对于出生在土星标志下的人来讲，在被人凝视的时候真正立即想做的事情便是垂下目光，朝一个角落看。更好的做法是，他可以低下头来，看着笔记本。要不然就把头藏在书墙后面。
土星气质的一个特点是认为该对其本质的退缩负责的是意志，于是对意志加以指责。忧郁的人相信意志是软弱无力的，便加倍努力，来发展意志。如果这些努力是成功的，那么，随之而来的意志的“疯长”通常就会以工作狂的形式出现。因此，始终为“淡漠忧郁——苦行僧常患之病——所苦”的波德莱尔在许多信件及其《私人日记》结尾处，总是充满激情地保证干更多的工作，连续不断地工作，除了工作，什么都不干。（“每次意志被击垮”（波德莱尔语）所产生的绝望是现代艺术家及知识分子——尤其是那些既是艺术家又是知识分子的人最为典型的抱怨。）一个人只好去工作，否则，他可能什么都干不了。甚至连忧郁气质的迷离也用于工作，忧郁的人也许会努力培养一连串变化无常的幻觉状态，如梦幻，或者是通过吸毒以进入注意力高度集中的状态。超现实主义积极重视波德莱尔以极为消极的方式体验过的东西：超现实主义并不因意愿的消逝而感到悲伤，而是将之提升为一种理想，认为可以依靠梦的状态来提供工作所需要的全部物质。
本雅明总是在干活，总是努力干更多的活，他对作家的日常生存状态作过大量的思考。《单行道》有几部分对工作提出了高见：给工作配以最佳条件、最佳时间安排、最佳用具。他写了那么多信，其部分动机就是记录、报告、确认工作的存在。他作为收藏家的本能让他获益匪浅。学习是收藏的一种形式，本雅明在走到哪儿就带到哪儿的笔记本上，摘录他每天阅读中认为重要的引文和节录，并从中挑上几段朗诵给朋友听。这同样是一种收藏形式。思考也是一种收藏形式，至少在其初始阶段是这样。他勤勉地记下一鳞半爪；在写给朋友的信中将之扩充为小论文，重新起草未来计划；做了梦就记下来（《单行道》中就有几处这样的记录）；所有读过的书都编号、列在单子上。（舒勒姆回忆说，一九三八年他第二次，也是最后一次在巴黎拜访本雅明的时候，看到一本他当时的阅读笔记，马克思的《雾月十八日》赫列其中，标号为一六四九。）
忧郁的人是如何变成意志的英雄的？答案是通过一个事实，即工作可以变成一剂药，一种强迫症。（他在论超现实主义的文章中写道：“思考是一帖有名的麻醉剂。”）事实上，忧郁的人会成为最大的瘾君子，因为真正上了瘾的体验总是一种孤独的体验。二十世纪二十年代后期在一位医生朋友指导监督下服用大麻麻醉剂那些疗程是精心设计的花招，不是自我投降行为；它们是为作家提供的素材，并非是要逃离意志的压榨。（本雅明认为他拟写的论大麻麻醉剂的著作是其最为重要的工程之一。）
需要孤独——伴随着因自身孤独而感到的痛苦，这是忧郁的人所具有的一个特征。人要做成一件事情，就必须独处，或至少不能让永久性关系束缚住手脚。本雅明对婚姻的否定清楚地反映在他评论歌德《亲和力》的文章中。他的研究对象——克尔恺郭尔、波德莱尔、普鲁斯特、卡夫卡、克劳斯——都从未结婚；据舒勒姆说，本雅明渐渐认为他自己的婚姻“对他本身来讲是致命的”（他一九一七年结婚，一九二一年以后就与妻子感情不睦，一九三〇年离婚）。忧郁气质的人感到自然界、自然的情感世界并没有什么诱惑力。《柏林童年》和《柏林纪事》中，他的自画像是一个情感完全被疏远的儿子；作为丈夫和父亲（他有一个儿子，生于一九一八年，二十世纪三十年代中叶与本雅明的前妻移民英国），他似乎简直就不知道如何处理这样的亲情关系。对忧郁的人来讲，以家庭纽带形式出现的自然情感引入的只是伪主观的、多愁善感的东西；这是对意志、对独立性的压榨；它们剥夺了他们集中精力去工作的自由。这一自然情感也是对人性提出的一种挑战，忧郁的人有种直觉，知道自己在人性方面是欠缺的。
忧郁的人所表现出来的工作作风就是投入、全身心的投入。他要是不投入，注意力就涣散。作为一个作家，本雅明能够异乎寻常地集中思想。他能两年就完成《德国悲剧的起源》的准备工作和撰稿；其中有些章节，他在《柏林纪事》中吹嘘，就是漫漫长夜坐在咖啡馆一个爵士乐队边上写成的。但是，尽管本雅明颇为多产——有几个阶段，他每星期都为德国文学报刊写稿子，结果证明，他再也没能写出一本正常厚薄的书了。在一九三五年的一封信里，本雅明说到撰写《巴黎：十九世纪之都》时的“土星式的缓慢进展”，这本书他一九二七年就动笔了，以为两年之内就能杀青。他的典型的写作形式还是随笔。忧郁的人所表现出的注意力的集中及其耗竭设定了本雅明发展思想的长度极限。他的重要文章仿佛都正好在自我毁灭前及时收尾。
他的句子好像不是以通常的方式写出来的；它们不需要。每个句子写出来就好像是第一句，或最后一句。（他在《德国悲剧的起源》“前言”中说：“作家必须停笔，然后重新开写每个新句子。”）心理过程和历史过程变成了概念图表；思想转换成极端的文字，知识的视角呈现出多变的面貌。他的思考方式和写作风格被称作“格言式的”。这不正确，它们或许更应该称为“定格巴洛克”。这一风格写起来是一种折磨。每个句子仿佛在他全身心投入的内在凝视在眼前消解其论题之前，就必须把什么都讲完。本雅明告诉阿多诺，在他关于波德莱尔和十九世纪巴黎的书中，他的每个想法“都要从一个疯狂所在的王国那里抢夺过来”。这很可能不是夸大其辞。
这些句子的背后似乎有一种恐惧，恐惧自己过早地失去写作能力；这些句子思想丰富，就像一幅巴洛克画作表面动感十足一样。一九三五年，在一封致阿多诺的信里，本雅明描述了他第一次阅读阿拉贡的《巴黎的乡巴佬》这本激发他撰写《巴黎：十九世纪之都》的书时的狂喜：“我一个晚上在床上读这本书决不会超过两三页，因为心跳太快了，我只好让书从手里滑落。这是怎样的一种警告啊！”心脏衰竭喻指本雅明的努力和激情的极限。（他患有心脏病。）心脏功能健全则是一个他用以指作家成就的隐喻。在一篇赞扬卡尔·克劳斯的文章中，本雅明写道：
如果说，风格是思想在语言中游刃有余而不落入平庸的力量，那么，获得这一力量主要依靠伟大思想心脏的力量，它驱使着语言的血液流经句法的毛细血管，而流到距心脏最远的四肢。
思考和写作说到底还是精力的问题。忧郁的人自感缺乏意志，也许觉得他需要所有他能掌握的摧毁力。
“真理拒绝被投射进知识王国，”本雅明在《德国悲剧的起源》中写道。他的散文内容密集，是这一拒绝的标志，他的散文没有留下多余的空间来攻击散布谎言的人。本雅明认为争辩有失真正哲学风范，他追求的是他所谓的“集中的肯定性的圆满”——他评论歌德《亲和力》的那篇文章痛斥了评论家和歌德的传记作家弗里德里希·贡多尔夫，在其主要作品中成为上述规则的一个例外。但是，他清楚争辩文章的道德效用，这使他对独自一人成为维也纳公共机构的卡尔·克劳斯赞赏有加；作为一个作家，克劳斯文笔娴熟、才华横溢，他爱好格言，争辩起来精力旺盛、不知疲倦，全然不像本雅明那样。
论克劳斯的文章是本雅明为精神生活所做出的最富激情也最为执拗的辩护。“‘太聪明’这一背信弃义的指责困扰了他整个一生，挥之不去。”阿多诺写道。本雅明勇敢地提高理智“非人性的”标准，合适地——也即合乎道德地运用时——以此来为自己辩护，免受这一诽谤的伤害。“文人生活不过是打着思想旗号的生存，亦如妓女是打着性欲旗号的生存，”他这样写道。这不仅是对妓女的赞许（克劳斯认为单纯的性是两性行为中最纯粹的形式），也是对文人生活方式的颂扬。本雅明以克劳斯这个不太可能的人物作为例子，因为他“单单因为思想那真正的、恶魔般的功能而成为和平的破坏者”。现代作家的道德任务不是成为一个创造者，而是成为一个破坏者——破坏浅薄的内在性，破坏普遍人性、半瓶子醋的创造性以及空洞的言词所具有的安慰人的意图。
他在同样写于一九三一年的寓言式的《破坏性性格》中，精确地、同时也更大胆地以克劳斯为例，勾勒出作为酷评家和破坏者的作家形象。舒勒姆谈到，本雅明几次企图自杀，第一次是一九三一年夏。第二次是翌年夏天他写“Agesilaus Santander”的时候。本雅明称之为具有破坏分子性格的这位沉稳的酷评家
总是在快乐地工作……没有什么需求……对被人理解不感兴趣……年轻而高高兴兴……并非觉得生活过得有什么价值，而是觉得自杀挺麻烦，不值得去费心劳神。
这是本雅明的一种召唤、一种努力，他希望将自身的土星气质的破坏因素召唤出来，这样，它们就不会自我摧毁了。
本雅明不仅仅在指他本人的破坏性。他以为，现代有一种奇怪的自杀诱惑。在《波德莱尔笔下第二帝国时代的巴黎》（“The Paris of the Second Empire in Baudelaire”）中，他写道：
现代性提供给人的对自然的创造力的抵制与他的力量之间是不成比例的。如果一个人厌倦生活因而选择死亡作为逃避，那是可以理解的。现代性必须在自杀的标志下，自杀是切断英雄意志的行为……。它是现代性在激情王国里的惟一成就……。
自杀被视为英雄意志对意志挫败的一种反应。本雅明指出，避开自杀的惟一途径就是超越英雄主义、超越意志的种种努力。具有破坏分子性格不会有被困的感觉，因为“他在哪儿都能看到出路”。他兴高采烈地忙碌于将存在化为瓦砾，“将自己置于十字路口”。
假如这种可怕的悲观主义不被忧郁气质范围内一贯的反讽所限制的话，那么，本雅明为具有破坏性格的人所作的画像会让人想起某种精神上的齐格弗里德——受众神庇护的一个兴致极高、天真的蛮子。反讽是忧郁之人赋予其孤独和非社会选择的一个积极的名号。在《单行道》里，本雅明赞扬反讽，因为反讽让个人得以有权过一种独立于社会的存在权利，并认为这是“所有欧洲文化中最欧洲式的”。据他观察，这一权利在德国已完全被剥夺。本雅明对反讽和自我意识的崇尚使他游离于德国当下的主要文化现象：他讨厌瓦格纳，蔑视海德格尔，嘲弄魏玛德国时期的狂飙突进运动，如表现主义。
本雅明激情满怀，但也是以反讽姿态将自己置于十字路口。对他来讲，重要的是使自己众多的“立场”呈开放状态：神学的，超现实主义的，美学的，共产主义的，不一而足。一种立场更正另一种立场；这些立场他全需要。作出决定当然有可能打破这些立场之间的平衡，态度犹豫不决又使一切保持原位。一九三八年初，他最后一次见到阿多诺后没有马上离开法国，他解释说“这里还有立场需要捍卫”。
本雅明认为，不管怎么说，自由知识分子都是一个正在灭绝的物种，淘汰这一物种的既是革命的共产主义，又是资本主义社会；的确，他觉得自己生活的时代里，一切有价值的东西都是其所属种类仅存的硕果了。他认为，超现实主义是欧洲知识界最后一个智性阶段，这是一种合理破坏的、虚无主义的知识运动。在讨论克劳斯的文章中，本雅明反问道：克劳斯站在新时代的前沿吗？“我的天哪，根本不是。因为他站在末日审判的门槛上。”本雅明心里在想的是他本人。在末日审判时，这位最后的知识分子——现代文化的具有土星气质的英雄，带着他的残篇断简、他的睥睨一切的神色、他的沉思，还有他那无法克服的忧郁和他俯视的目光——会解释说，他占据了许多“立场”，并会以他所能拥有的正义的、超人的方式捍卫精神生活，直到永远。
一九七八