三十年间，上海为什么没有出——哪怕一名全国闻名的企业家？这是一个很让上海人尴尬的话题。中央政治局常委、上海市委书记俞正声也曾感叹上海为什么没有马云，“过去上海是冒险家的乐园，现在深圳是冒险家的乐园，上海应该成为冒险家的乐园。”但是，上海没有。
“上海的城市精神是朝两个方向展开的，一个是王安忆小说中的市民文化，管好自己，没有做大事的冲动；另一个是冒险家的乐园，这在许文强时代有，在浦东大开发时代有，后来就泯灭了，上海要成功转型，还是需要冒险家精神的。”上海社会科学院城市与区域研究中心秘书长屠启宇分析说。
“上海需要一场‘文艺复兴’。”屠启宇举例说，李显龙就任新加坡总理之后，提出新加坡不仅要整洁、美丽，还要加上X元素，就是人们到了那里之后就会莫名兴奋，有干事的冲动，“这种感觉在海南有，甚至在广西北海也有，今天却在上海荡然无存。”
上海为什么出不了荣宗敬或马云这样的企业家？
知名财经作家吴晓波给出的答案是：“沉默”的原因与地缘经济有关。
其一，作为国营企业——特别是轻纺和轻工产业的重镇，在上世纪90年代之前，上海一直被计划体制压得喘不过气来，人才、技术和市场被周边数以十万计的江浙小企业分割蚕食。自上海证券交易所恢复及浦东开发以来，上海迅速复兴，不过，它的特征却是政府强力主导，民营企业家仍然无大作为。
其二，上海自开埠以来，就成为航运、金融和制造业的中心，由于体量惊人，因而形成了以我为中心的“坐商模式”，百商汇流，坐地兴市，成为一种惯性思维。所以，上海企业家吸力足够，呼力不足，很少看到他们满头大汗地跑到穷乡僻壤去打市场的。在消费品领域，上海产品只能够在一级市场昙花一现，缺乏渗透力和亲和力，这些是上海企业的通病。
其三，以上海的区位优势，百年以来，最容易做大做强的产业分别是航运码头、金融、地产、文化和重化工业，而上述产业绝大多数仍是国有资本密集之地，所以，上海容易出大企业，却出不了大企业家。
其中，第一和第三点都属于历史客观原因。而第二点提到的“坐商”模式，则反映出上海自身的问题。如果将上海看作一个商人，那么这个人习惯于坐在自家舒适的铺子里，等着顾客上门，却不会想到可能有客人觉得店子太远不方便而不光顾，更不会花钱去离顾客住家近些的地方开个分店。需要他首先花钱，然后才可能得到回报的事情，上海这个商人是不肯干的。俨然一副守财奴的模样，把手里的钱看得太重。
2002年，时任上海市工商业联合会党组书记张亚培试图回答这个疑问。他总结了四条原因：一是缺乏企业家成长的文化传统，二是缺乏善待企业家的社会环境，三是尚未形成有利于著名企业家成长的制度，四是上海企业家自身缺乏成为领军人物的意识和素质。看上去，这是四条十分严厉的结论。
香港大学商学院副教授许德音的意见稍有不同，他认为“上海曾经是一个马云迭出的地方”。上世纪30年代，上海“五方杂处、华洋共居”，被称为“冒险家的乐园”。一大批国际冒险家在上海留下了深深的印迹。比如1937年，美国记者兼成功商人卡尔·克劳（Carl Crow）出版了著名的《4亿消费者》一书，记述了他在上海开办广告公司25年间种种的轶闻趣事、奇思妙想，影响了整整一代美国人的中国观。
许德音教授说：“最近十几年上海在物质上的繁荣，反而让我们更加忘记了这段历史。多少上海人在津津乐道这些表面的成就，却不知道我们已经不知不觉地丢失了这座城市最宝贵的精神遗产。因为这些成就太过依赖外来的资金和技术：已经功成名就的大公司——其中有些正是从上海走向世界的——在这里建立了地区总部。”
“这些早已经官僚主义化的大企业让我们上海文化中的一些被过分渲染的方面——职员文化、敬业主义，重新有了用武之地。但是它们未能带来过去曾经带来过，而且被老上海人视为英雄楷模的冒险家，以及他们的创业精神——不是因为世界上没有了冒险家，而是因为几十年的历史断层局限了我们的眼界，让我们忘记了自己真正需要的是什么，以至于今天的上海被讥为缺乏冒险精神的城市。”
上海市政协常委郑韶对这个问题也有类似的观点，他说：“上海人有其人文‘基因’上‘奉令惟谨’、不愿冒险的历史弱项。在上海成为计划经济尤其是工商业重镇的年代，这种不善开拓而长于奉命管理的文化有了充分发挥的新空间，这种消极状态的正面效应是为上海育成了中国一流的近代化管理人才和管理文化，代价是窒息了以破旧立新、敢为人先、冒险开拓、拼搏进取为要求的创新文化。”
无论是“职员文化”，还是“奉令惟谨”，说的都是一件事：上海务实。不会为了看不见的未来，放弃摸得着的现在。
其实，说好听点，是务实，难听点儿的话，就是见利忘义，这个“义”就是精神，冒险精神。既然外来资本和大企业已经把我喂得饱饱的，我又干嘛傻乎乎地不去关照这些送上门的大资本，而分心关注一个瘦巴巴的穷小子呢？你说你来创业，你说你有本事。但是，现在呢？现在你有钱吗？现在你有钱大把大把地缴税去填上海的大胃口吗？
如果把上海和涌入这座城市的外来者之间，看作是房东与房客的关系。那么，上海就是一个十足的守财奴的苛刻房东，恨不能天天涨租金不算，还老是怀疑住进来的房客觊觎他的财产。有房客打算免费帮忙粉刷房子，这位房东就会脸色苍白，连连摇头，认为这会吓跑他的其余住客，甚至可能导致他破产。天晓得！他否决的原因仅仅是看不到这么做的经济利益，如果今天刷一下房子，明天住客就挤破头要进来，纵容他把房租一涨再涨，或者粉刷用的是“金子做的漆”，那么他肯定举双手赞成。
这就是上海。当你踏进这座城市，身边来来往往的都是上海人的时候，这种“守财奴”和“势利房东”的城市形象，就会更具体、更鲜明。