既然此前梅贻琦曾不止一次地标榜自己对清华“生斯长斯，吾爱吾庐”，在如此天翻地覆，改朝换代的历史时刻，为何又置中共和部分同事的劝说于不顾，抛下清华师生执意南飞呢？纵观梅贻琦在大陆的岁月，虽没有做过不利于共产党的事情，甚至可以说，在掌校期间于学生运动中的共产党学生还曾尽量给予庇护，但这种做法更多的是为保护学校与青年学生本身所计，并不是说他就赞成共产党与马列主义，或者赞同共产党的思想观念与施政方针。此点他在昆明时已表达得明白。如前文所述，当他看到闻一多、吴晗等人以“斗士”身份与国民党政府人员“斗”起来之后，于1945年11月5日的日记中曾明确表示：“余对政治无深研究，于共产主义亦无大认识，但颇怀疑。”这个“怀疑”既是他心迹的流露，也代表了当时相当一部分自由主义知识分子如陈寅恪等人对时局的看法，因而当1948年年底，吴晗以中共军代表的特殊身份，奉周恩来之命发“挽留”函电劝其留下来时，梅没有听从这一建议，而是像胡适一样悄然乘机南飞。据传，有一次，梅贻琦一个很要好的友人问他为什么不留在大陆，他说：“我若留在大陆，只有两种可能的出路，一是当傀儡，一是当反革命。因为这两者都是我不愿意作的，所以必须离开。”这个话是梅贻琦于什么时间、对谁说的，至今尚没有落实，也只能是估妄言之，估妄听之。但有一点可以肯定，梅的出走与陈寅恪大体相同，主要是逃避即将到来的新的文化、教育环境，以及与自己意识形态相悖的当权者的精神控制。出身清华的林从敏在谈到梅贻琦出走一案时说：“事实上梅师决不可能留下，更不能主掌清华。梅师一生尊重学术自由，不干涉教授与同学个人的政治思想，这个原则怎能与中共笃信的马、恩、列、斯……与毛语录的理论共存？”对于中共于张家口发“挽电”一事，梅的秘书赵赓飏则认为是一种“劝降”行为，而“先生闻此，认为一向未曾左倾，今日闻此类似诬蔑之词，对政府同仁，殊有无法表白之苦”。对于种种说辞和解释，梅的学生辈人物、清华校史研究者黄延复认为“虽有些刺耳，但只要认真思索一下便会承认，这种分析还是切中要害的……梅离开大陆，是他的文化立场和教育理念使然。对他来说，既是必然的，又是必要的。而且，恰恰是从这件比较容易引起敏感的事情上，才能真正窥察出他超人之处——头脑的清醒，决意的果断，以及对于自己的理念或为人原则的执著和坚守”。黄氏所言，并非妄谈。
但是，人的思想是复杂的，梅贻琦离平南飞，或陈寅恪在出走后于自己诗作中所说的“避地”、“避秦”，固然有“逃避以斯大林为代表的苏俄专制独裁体制和文化环境”之因，或“像过去的许多历史事件——例如王国维的自沉事件一样，是一种文化现象，或者说一种政 治文化现象”。（黄延复语），但对这种政治文化现象的考释，又大多局限于国共政治之不同，而未涉及更深层的思想根源，更没有人把梅贻琦的出走，与他1931年年底出任清华校长之职时所说的话联系起来并加以考究。在那篇著名的就职演讲中，梅贻琦说道：“孟子说：‘所谓故国者，非谓有乔木之谓也，有世臣之谓也’，我现在可以仿照说：‘所谓大学者，非谓有大楼之谓也，有大师之谓也。’”后世学人所谆谆乐道的往往是后一句，但前一句对梅一生的思想研究更为重要，“乔木”与“世臣”之分别，意味着对“故国”不同的价值认知，梅直到在台湾去世，一直是把国民党在大陆主掌的中华民国与台湾地方政权连在一起，并当成合法政权与“正朔”，这个“正朔”所在地，就是他心目中的“故国”，而自己与南飞者正是故国中“世臣”的象征。
当然，南飞时的梅贻琦尚未意识到国民党会如此迅速地崩溃并丢失整个大陆，他认为中国很可能会出现历史上的南北朝局面，而江南政权便是他心目中的“故国”，江北则是一个与他不相干的新政权，其心理与陈寅恪基本相同。按照陈寅恪南飞前的估计，抗战后中国政局的走向，国共之争不可避免，其结果将使中国形成一个南北二分的局面。因而在1946年春，陈寅恪有《南朝》《北朝》诗问世，是谓把南北朝比拟国共两个政权。陈寅恪次女陈小彭曾对人说过：因为陈氏以为国、共可能如南北朝般以长江为界，后来才在去留问题上迟疑未决。当然，这个“去”是由上海或广州去台湾，而不是由北平去南京。
就当时的局势而言，与陈寅恪、梅贻琦持相同观点者大有人在。时在国共争战中悄然崛起且欲与国共两党一较高下的第三党领袖章伯钧曾公开放言：“……起初认为共产党只能活动在黄河流域，后来的结论是：‘谁也消灭不了谁，谁也不能战胜谁。’至多是个‘南北朝’，是个相持的局面。即长江以北是共产党、江南是蒋介石及其他。在这相持的局面下，第三方面大有可为，在政治上举足轻重。”淮海战役一役，国民党军溃败，继之北平已失，国共进行貌合神离的“和谈”，已赴任台湾大学校长的傅斯年致李宗仁的信中仍坚持：“……大江以南之局势，如不投降，尚有团结之望。……只要合法之政权不断气，无论天涯海角，支持到一年以上，将来未必绝无希望也。”这封信除了反映出傅斯年骨子里永不服输和硬撑、霸道的性格，还明白无误地昭示他心中对南北朝局面形成的希望和尊奉国民党为“正朔”的心理。
事实上，对国共两党形成南北朝局面的预测，并不是一般的官僚政客和自由知识分子的虚妄幻想，据苏联解体后俄罗斯公布的档案资料显示，当时斯大林也有意图让中共与国民党政权划江而治，如“两个德国”或“两个朝鲜”之例，形成“两个中国”，也即南北朝局面。而“文革”时，有人怀疑陈序经1948年任岭南大学校长一职，是当时美国大使司徒雷登授意，目的是破坏中国统一，制造“南北朝”局面。尽管这一怀疑迄今未得到证实，但美苏两个帝国主义大鳄插手国共之争，并打着渔翁得利的如意算盘是肯定的，苏俄帝国主义的滔天罪恶在后来与中共反目成仇时得到了揭露，美帝国主义的罪行在1949年8月18日毛泽东那著名的光辉篇章《别了，司徒雷登》中已说得很清楚：“人民解放军横渡长江，南京的美国殖民政府如鸟兽散。司徒雷登大使老爷却坐着不动，睁起眼睛看着，希望开设新店，捞一把。”遗憾的是，中共采取了背着手撒尿——不理胯下那个小东西的战略战术，司徒雷登新店没能开成，只好强撑起蔫不唧地的小头“挟起皮包走路”。
梅贻琦飞抵南京时，司徒雷登还很神气地挺着脖子对国共双方指手画脚，整个长江以南与西部地区还控制在国民党手中，一个新的“南北朝”轮廓在枪炮硝烟中若隐若现地飘浮于大江两岸。梅贻琦此刻从容南下，除了像陈寅恪一样为了“避秦”，还有一个重要目的，即像抗战初期胡适出使美国是为了将其拖入太平洋战争一样，是为一件“大事因缘”而来——揽住清华在美国的基金。只要基金牢牢掌控在自己手中，便可以此作筹码报效“故国”，而梅氏作为清华校长和“故臣”的名分便得以延续。假如国民党“和谈”成功保住半壁江山，陈寅恪对浦江清说的“清华在南方还是要慢慢设立”的预想，以及梅在南飞前亲口对叶企孙所说到福建或广州等地另建清华的计划便可以实现。只是国民党本身太不争气，兵败如山倒，转瞬间樯橹灰飞烟灭，梅贻琦在福建重建清华的梦想成为泡影，不得不另谋他途。事实上，后来在台湾新竹建立的清华大学，就是这一构想的延续。
梅贻琦飞往南京的第二天，摇摇欲坠的国民政府孙科内阁匆匆任命其为教育部长，梅却坚辞不就，只允任“南来教授招待委员会”委员，暂客居上海老友朱经农家中。对于自己坚辞教育部长的原因，梅在清华同学会上沉痛说道：自己“身为清华校长，把清华弃置危城，只身南来，深感渐愧，怎好跑出来做官？”虽拒绝“做官”，却并未放弃“作事”，梅在南京与上海的短暂日子，尽其全力协助教育部代部长陈雪屏处理当时严重的教育问题。
1949年6月底，梅由广州赴香港，与夫人、孩子短暂相聚后飞抵巴黎，与李书华等五人代表国民政府出席即将召开的联合国教科文组织科学会议，并出任常驻代表。会后在巴黎南郊儒维集（Juvisy）小镇与李书华同居一公寓，未久赴英国伦敦。1949年12月，梅飞抵纽约，同云南籍失意政客缪云台合租贝松生（建筑大师贝聿铭之父）的一所闲置公寓暂住。自1950年起，梅贻琦出任华美协进社（China Institute in America）常务董事。华美协进社乃中华教育基金会驻美机构，清华大学在美的全部庚款基金就由这一机构管理，梅贻琦正是为了他心中的“大事因缘”特别谋求此职，以便实际掌控这笔数目庞大的基金不致因战乱和国内变故而流失。他在离平南飞之际对教务长吴泽霖所说的“我一定走，我的走是为了保护清华的基金”，就指此事。
梅贻琦到协进社后，专门辟出一间办公室负责保管清华基金，自己为自己支付薪水，每月三百元，以维持日常生活。自1951年起，梅在纽约组织“清华大学在美文化事业顾问委员会”，以清华基金利息协助在美华籍学人研究学术，购买美国出版学术期刊赠台湾专科以上学校，同时筹划恢复《清华学报》事宜。其间，梅贻琦借原清华大学经济系教授萧家魁回大陆之机，托其带回一封致清华大学领导人的亲笔信，表示可以用清华基金资助母校图书仪器。因当时环境关系，这封信未及交给学校，此事便不了了之。据说，北平解放初期，清华大学曾收到过从美国寄来的“来历不明”的期刊，很可能是梅贻琦订购赠送，可惜没人当回事而任其流散了。
鉴于当时纷乱的国内国际环境以及梅贻琦的举动，台湾方面频频派人到纽约，以各种名义商谈将清华基金调拨到台湾归政府支配，或请其携带基金利息到台湾为学术机构购买设备仪器，但皆被梅贻琦拒绝。当时管理清华基金的“中华文化教育基金董事会”，主席是随国民党撤退台湾的蒋梦麟，干事长是在美国的胡适，台湾当局见梅贻琦搂紧基金不放，甚为焦虑，又不便强行施压胁迫，遂派蒋梦麟赴美与胡适、梅贻琦等董事会人员协商，最后达成共识并形成了两点结论：
一、清华基金保管案，自1929年董事会成立时就已经决定中美政府不再干涉，全依国际习惯办理。董事出缺自行补选，全部基金调移台湾似不可能。此议由干事长胡 适正式函报蒋介石说明：
二、清华复校原则可行，如何办理由梅贻琦校长与台湾教育部研商决定。
尽管蒋梦麟与胡适就此事向蒋介石作了详细报告，仍受到一些国民党政客和不明真相者的纠缠和刁难。据梅的助手赵赓飏回忆：“四十年冬天，政府已经决定令清华在台复校，而有的官员倡言清华基金是庚子赔款的余额，最好尽量花光，等于‘雪洗国耻’。梅校长对此虽然不表示意见，却从心里不赞成。尤其限于委托保管案的事实，也不可能办到。”赵氏所说的保管案，除了明确政府不予干涉外，这笔庞大基金的支用手续，必需由政府教育部长与清华大学校长一致同意，并提出相当计划提交董事会，然后由董事会召开全体董事会议决定是否通过并拨发利息（本金不能动）。鉴于既成规则的严格限制，许多人对这批基金只能吹胡子瞪眼发一通荒谬的怪论而无可奈何，就连包括原清华大学教授、时任台湾国民党政权“外交部长”的叶公超也是如此。叶回忆说：梅贻琦在美国的时候，“我每次至纽约都去看他，都劝他回台湾来，而且要把清华的钱用在台湾。他每次都说：‘我一定来，不过我对清华的钱，总要想出更好的用法来我才回去。’有一次，他拿出许多计划来，他说：‘我不愿意把清华的钱去盖大房子，去作表面上的工作。他一直在想如何拿有限的钱为国家作长期的研究工作。那时候国内就有些人对梅先生不甚满意，认为他是一个守财奴，只肯把钱用在国外，不肯用在台湾。我最初也这样想，后来我才知道他并非如此，而是比我想的周到。他是第一个想到现在的长期发展科学，至少胡适之先生是这样告诉我的”。
就在台湾当局时刻关注梅贻琦的动向并设法令其尽快回到“故国”怀抱时，中共方面也没有忘记梅的存在和巨大价值，1949年年初，奉命接收北大、清华的吴晗曾公开表示梅应该留在清华，而对胡适大为反感。新中国成立后，周恩来总理在协和大礼堂对北京高校校长、教务长谈话时，再次提到梅贻琦，说：“梅贻琦先生可以回来嘛，他没有做过对我们不利的事。”
尽管梅贻琦确实没有做过对中共不利的事，但他还是没有回应周恩来这位南开小校友与中共的好意，毅然由法国赴伦敦，然后又去了美国。就在梅于伦敦短暂停留的时日，一帮清华校友又闻风而动，开始做梅的“政治思想工作”，促其返归大陆。一位叫方钜成的清华校友在许多年之后说：“梅校长在公寓安顿下来后，我们请他到家里来吃便饭……谈话中心离不开国内局势的发展，我们两人告诉梅校长，我们一家准备回去了，我们想参加建设祖国的工作，也告诉他有好几位我们熟悉的同学也即将归国。当时你一言我一语，表示希望梅校长离开欧洲也回北京去。……陈益当场表示，如果梅先生路费方面有困难，这个问题是可以解决的。……过了片刻，梅先生表态了，他对我们说：‘你们回去我赞成，但我自己还想在外面看看再说。’”
面对梅贻琦的态度和后来转赴台湾的事实，方钜成颇为感慨地说：“现在回想那三十多年前的往事，感到当时还是对他规劝敦促不够，否则梅校长很可能在1949年以后走的一段道路会有所不同的。”这位表示懊丧的方钜成回到大陆后任外文局《北京周报》编辑，曾与姜桂侬合译过《周恩来略传》等书出版。陈益回国后到清华大学化学系任教。不知这几人当时是否受中共特别指示专为做梅的工作而设此宴，从陈氏慷慨急迫的言行推断，奉命行事的可能性极大，但也不排除“自己跳出来”的成分。历史每到一个社会大动荡、大混乱的转折时期，总有一部分人怀揣不同目的“自己跳出来”折腾点什么，只是方钜成等辈的折腾给世人一种说不出什么味道的感觉。《孙子兵法·谋攻篇》云：“知彼知己，百战不殆；不知彼而知己，一胜一负；不知彼，不知己，每战必殆。”方钜成等人不管是奉命还是出于自己一厢情愿，只能说他们既不了解老校长，又不了解自己，更不了解清华沉痛的历史背景与未来将面对的厄运。世人看到的是，未出一年，“思想改造运动”兴起，站在左、右不同思想阵线的各色教授，开始了站队与“洗澡”。紧接着，清华被肢解，只剩一个工学院独木支撑。随着一连串更加猛烈的运动开始，许多教授被打成了头戴白色高帽的“右派”分子，或颜色相同的“反动学术权威”。在秋风扫落叶式的政治风暴中，全国上百万大大小小的知识分子遭此厄运。茫茫苍穹秋风渐紧，寒气袭人，铺天盖地的大风雪即将压城而来，清华园内，一个个齿摇摇发苍苍的老“海龟”，被“可下五洋捉鳖”的红色革命小将们捉上“斗龟（鬼）台”，于刀风箭雨中喷出最后一腔碧血。脚下，那浸染在腥风血雨中的朵朵黄花，于凄苦苍凉的大地上瑟瑟颤抖……令人不可思议的是，事隔三十余年，当中国民众特别是自由知识分子群体普遍从那场恍如隔世的噩梦中醒来时，方钜成等辈还煞有介事地对当年的“义举”大发感慨，并为没有把梅贻琦弄到大陆而痛心疾首，真可谓糊涂得可以了。如此妄举很容易让人想起当年陈寅恪的门生、压根就不具备与导师对话资质的汪篯，作为中科院院长郭沫若的“特命全权大使”赴广州中山大学，“以党员的口吻”、“教育开导的口吻”、“不知天高地厚”地劝陈寅恪北返的那一幕。所不同的是，汪篯很快就意识到了自己的荒唐与无知，而方钜成辈可能至死都活在没有把梅弄回大陆的遗憾之中，这个遗憾又渐渐演化成人生中一个残碎的大梦而连绵不绝地做下去。然而，梦终归还是梦，总有醒的时候，倘有朝一日方钜成们从这陈年大梦中醒来，对着镜子问一声：“我姓啥名谁？”可矣！
1954年春，受台湾当局邀请，梅贻琦赴台参加“国民大会”选举“总统”，4月返纽约。在这期间，国内有一位教授朋友受中共委托写信请其回归大陆。此时已由香港来到纽约的韩咏华看了信后试探性地问梅：“你看共产党怎么样？”梅贻琦答道：“把国家治理得不错。”
但梅贻琦最终未能回归大陆，而是在一年之后去了台湾。