1957年2月17日下午，正在纽约一个青年医生家中叙述身体状况的胡适，突感不适，急送医院后发现是突发胃溃疡出血，吃药后无效，半夜大吐血，昏迷不醒，医生输血抢救。18日，胡仍昏迷不醒，半夜再次大吐血，生命危险，医生决定施行手术，结果是胃被切除十分之六，直到3月11日才出院。
回到寓所五天后的3月16日，病衰中的胡适突然收到一个神秘人物的来信，此人便是曹聚仁。
在抗战期间一度担任中央社战地记者的曹聚仁，于国民党退往台湾后的1950年，别妻离雏独自移居香港任《星岛日报》编辑。到港的第四天，曹便在《星岛日报》专栏“南来篇”上发表文章，放声高歌“我从光明中来”，高呼“中共治天下非常成功”云云。1954年，曹脱离《星岛日报》加入新加坡《南洋商报》，并以该报记者身份多次秘密前往北京，受到毛泽东、周恩来、陈毅等人的接见。据传闻，后来曹氏又自香港潜往台湾，受到蒋介石、蒋经国父子的秘密接见，并借此做蒋氏父子的工作，说毛泽东给蒋介石制定“一纲四目”、“只要台湾回归祖国，其他一切问题悉尊重”蒋介石与陈诚意见妥善处理。蒋氏父子以“蒋介石偕同旧部回到大陆，可以定居在浙江以外的任何省区，仍任国民党总裁”等六点意见相回应。曹氏曾建议，在两岸和平统一后，蒋介石可将庐山作为终老颐养之地等。再之后，曹氏行动更加神秘莫测，他的妻子、亲属皆不知其在国共两党之间来回摇晃，整天折腾了些什么。就是这样一个神秘兮兮、见首不见尾的人物，于1957年中国大陆山雨欲来、引蛇出洞，“反右”天罗地网即将全面撒开的明媚春天里，突然有些神经质地致信胡适“劝降”。据胡适3月16日记载：
收到妄人曹聚仁的信一封。这个人往往说胡适之是他的朋友，又往往自称章太炎是他的老师。其实我没有见过此人。
此信大意是说他去年秋间曾到北京、上海去了“两次”，“看到了朝气蓬勃的新中国”！“先生……最好能回北京去看看……可以巡行全国，等先生看了之后再下断语何如？”
他说他“愿意陪着先生同行”！
躺在家中床上养病的胡适，自然知道这个“妄人”耍的是代表中共对他统战的布袋戏。对此，胡心中生发出一不小心生吞了一只苍蝇的感觉，但冷静一想也就释然了。凡苍蝇或其他诸如螳螂、蛤蟆之类的弱小的动物，为了生存，必然要呈张牙舞爪状，以壮声势，或嗡嗡叫着自我吹嘘叫嚷一番，拉个大旗，扯个满身布满疙瘩的假虎皮，甚或与树上的巨蟒、水中的巨鳄套套近乎，亦属天下政客，特别是文人中的政客或政客中的文人惯用的伎俩，不足为奇。于是，胡适在曹氏来信的信封上批了“不作复”三字，继而派人将信转交台湾“司法行政部调查局”，作为“匪情”研究资料予以处置。
刚把曹氏的阴影在脑海中蒸发，3月24日，仍在床上休养调治的胡适又收到小儿子胡思杜发自河北省唐山市的一封平信。从邮戳日期看，此信是50天以前寄出的，胡在当天的日记中写道：“这是7年来第一封信。信是写给‘妈妈’的，信凡4页，末后说，爸爸那边，已另有信去了。但那封信至今没有收到。大概是他先曾‘奉命’写信给我，信是呈上去了，他以为已寄出了，所以偷写这信给妈妈。殊不知中共已改变计划了，不要他出面写信，另叫别人（如曹聚仁之流）写信。”胡适乃一介儒生，但毕竟又在政治场面上混迹了多年，对中国人下愚上诈、不讲信用，以及政客们惯用的阴谋或阳谋等种种政治手腕还算有较深刻的了解。尽管一直没有发现可靠资料证明他此次的猜测是否正确，但就那时的政治形势推断，当是有些道理的，此前曹聚仁莫名其妙地给胡发信，或许正是这个计划改变之后的另一种行动。
遥想八年前北平那个围城之日，吃惯了洋面包的胡适，想过一种“面包与自由兼得”的生活，因而决定出逃。想不到他的小三胡思杜酷似三国时代的魏延，脑后长了反骨，坚决不按诸葛亮生前的既定方针办，在撤退的问题上彻底否定了两个“凡是”。胡思杜旧戏重演，同样不按胡适的既定方针办，自作主张留在即将解放的北平苟活一时。如果世间真有上帝，胡小三这个抉择，当是上帝之手于冥冥中所作的安排，是胡适这位自由主义知识分子所经历的“九九八十一难”中，上帝为其设立的最大、最令人牵心扯肺的一“难”，是“开五百年文化新运的一位大师、老祖胡适”（唐德刚语），在“得道”路上最为辛辣痛苦的心灵煎熬，而这个煎熬随着时间的推移与政治演变越发严峻与不堪忍受。
1958年3月，胡适正在美国哥伦比亚大学参加“东方学术座谈会”，偶尔从“泛亚社”香港来电获悉思杜已被革除副教授一职下放劳动。此时的胡适心中虽犯嘀咕，但并没有向最坏处想，且在心中默念上帝保佑这个不幸的儿子。到了这年的5月4日，胡氏回台湾作关于五四运动的广播讲话，“泛亚社”香港来电传出胡思杜于“去年八月自缢身死”的消息。胡适先是一惊，差点一头栽于地下。待镇定下来又将信将疑，且从心理上对这个消息的真实性予以排斥。5月12日，胡适致他的学生苏雪林信中说：“承问及小儿思杜的消息，至感。我猜想这个去年八月自杀的消息是一种有恶意的谣言，故意在‘五四’前夕放出。我在今年一月间尚得友人间接传出思杜被送东北的消息，故我不信此谣言，当日即用长途电话告知内人，叫他不要轻信此消息。”由此看出，对于胡思杜的自杀，胡适仍是疑多于信。而事实上，胡思杜真的是死了，且已死去8个多月，墓有宿草了。
胡小三思杜死亡的确切年头是1957年9月，但死于那一日和具体死亡细节一直未搞清弄明。据耿云志所撰《胡适年谱》，世人看到的是下列几句简单的记载：
九月廿一日，次子思杜因被定为右派，遭到批判而自杀（时在唐山铁道学院马列主义教研室任教）。死前写有遗书给他的一位堂兄。这遗书只剩下残存的一角，那上面还可以看到这样的话，（希望他们努力）“工作，好好学习，为社会主义立点功”。还有把自己所存“五十一元也留给你们”的话。署的日期是九月廿一日。
1950年9月，因胡思杜以“大义灭亲”的方式痛骂“美帝国主义走狗胡适”有功，一度受到学校领导的表扬，并于华北革命大学学习结束后，分配到唐山铁道学院马列部（马克思、列宁、斯大林、毛泽东思想基本理论教研室）出任历史教师。此时的胡思杜积极、努力地工作，想为一不小心成了“狗”的父亲“赎罪”，同时想加入中国共产党。只是组织上一直处于考验之中，加之全国上下正在批胡适的反动思想，使他受到连累，梦想迟迟不能成真，一拖就是几年。到了1957年，全国兴起了“反右”运动，不明就里的胡思杜开始积极、主动地给他所在院、部领导提教学改革建议，学院领导见一个“走狗”的儿子竟然犯上作乱，于佛头抹粪，盛怒之中立即决定施以颜色，打击胡思杜的嚣张气焰。
1957年5月20日，《人民日报》以《河北高等学校教授针对教育领导工作提出批评》为题，发表“本报讯”，报道该校机械系主任孙竹生及教师胡思杜“使用卑鄙手段妄图夺取学校领导权”，文中特别注明内容是“胡适的儿子”胡思杜所说。自此，胡思杜一下由拥护中共的积极分子，成了“汉奸”、“走狗”、“卖国贼”胡适的余孽和妄图篡夺革命领导权的阶级异己分子。随着“反右”运动揭幕，胡思杜多次被拉出来示众并接受革命群众批斗，未久又被学院定为“向党进攻的资产阶级右派分子”。突遭重创的胡思杜认为自己早在几年前就已经公开宣布和父亲划清了界线，为何此时又把自己与这位“人民的敌人”捆绑在一起公开示众且口诛笔伐？在一系列不解与恐惧中，胡思杜精神崩溃，约于1957年9月21日晚上吊自杀，年仅37岁。
此前在政治上受胡适这个“人民的敌人”牵连，胡思杜一直没有找到女友，直到死仍是光棍一条，算是赤条条来，赤条条去，落了个《红楼梦》结局式的一片白茫茫大地真干净。在自杀前，胡思杜留了一封遗书在枕头底下，因大陆已无直系亲人，遗书指名写给当时在北京铁道部印刷厂一位叫胡思孟的远房堂兄。胡死后，单位人员发现遗书，便打电话把胡思孟叫到学院处理后事。胡思孟到达时，看到学院贴满了批判胡适和胡思杜的大字报，学院领导告诉胡思孟，说你这位不争气的阿斗式堂弟胡小三儿，脑后确实又像魏延一样长着反骨，他的做法属于畏罪自杀，自绝于党和人民。至于畏的什么罪，自杀的具体时间以及死前死后的具体细节，学院领导没有说。胡思孟所看到的只是在一间小黑屋里有一口小白木棺材，棺材沿上有许多苍蝇在飞舞，棺材里有一白布，揭开白布可看到胡思杜已变得乌青的尸体，看样子已死去好几天了。胡思杜遗书的内容大意是：现在我没有亲人了，也只有你了。你来我一定不在了。你不要难过，我的一点钱和公债券留给你，供给你的孩子上学，一块手表也给你，留个纪念吧。
因胡思杜属于“自绝于人民”的反动分子，胡思孟不敢向学院领导追问具体细节，只好怀着悲痛与学院的打杂工在唐山郊外一片野地里挖了一个土坑，把胡思杜草草埋掉，拿了遗书上面说的钱物，另外还有一件旧皮袄、一件呢子衣服，外加一些书刊回到北京。“文革”爆发后，红卫兵抄家，胡思孟怕受胡氏父子的牵连，将胡思杜的书刊大部分烧掉，遗书也撕毁，只有一个边角压在箱底没撕掉。许多年后，胡思孟在清理箱子时发现了遗书边角，交给了胡适家乡安徽省绩溪县政协副主席颜振吾。后来，正在编写《胡适年谱》的中国社科院研究员耿云志听说此事，找到颜振吾，把残片上的文字抄录下来，编入了《胡适年谱》。再后来，据耿云志和前往胡思孟家中访问的南京大学教授、胡适研究专家沈卫威共同估计，胡思杜自杀的具体时间，应是在9月21日写完遗书之后，但详细日期难以弄清，只能暂定遗书上这个日子作为胡思杜死亡之日。
1942年1月6日，胡适因想念离开在美国求学的儿子胡思杜，特别在日记中写道：“年前小三走了，我颇想念他，用毛笔写了我五年前同他游绥远大同时在火车上作的一首打油诗寄给他：父子打苍蝇，各出一身汗。堂堂好男儿，不作自了汉。”
想不到十五年之后，胡思杜一根绳子作了自了汉，算是一了百了了。历史以其特有的残忍和荒诞，将胡适的自由主义大旗扔进了虽有前仆但无后继的悲观黑洞里。据江冬秀的堂弟，北京大学数学系教授江泽涵回忆说：“思杜的哥哥祖望在‘文革’后期，大约是1974－1975年前后，从美国给我们写信，我们作为他的舅舅、舅母，也是长时间与他失去了联系。”“他信的内容主要是了解我们的近况，同时问及他弟弟思杜是否还活着。他大概是在海外听到关于思杜自杀的消息了。因为胡适遗嘱上说到他们兄弟俩分财产的事，他想证实思杜是否还在人世。当时，我们全家因为与胡适的关系，也是被整得几十年抬不起头，喘不过气，不敢给祖望回信，怕再因‘海外关系’、‘胡适关系’惹出祸端来，就把这封信交给学校的领导，征求他们的意见，结果没有回答我们。我们也不敢随便、轻易写回复祖望的信。直到1976年以后，中国的情况发生了大的变化，我们才与祖望恢复了联系。”
也就是说，直到这个时候，胡祖望才总算证实了弟弟已经去世的消息，此时距胡思杜自杀已19年矣。
江泽涵说的胡适遗嘱，是指1957年经历了半夜大吐血、胃溃疡切除手术、曹聚仁致信劝其“回北京、上海看看”，以及胡思杜来信等一连串恶性和奇里古怪的事件之后，胡适觉得自己身体极度虚弱，精神郁闷至极，可能将不久于人世，遂于6月4日在纽约州纽约市第十七区雷辛顿大道四二零号诺林杰、李格曼、班尼塔与查尼律师事务所，在律师和证人刘锴、游建文、Harold Riegelman等三位朋友共同在场证明并签字的情况下，立下了最后一份遗嘱。该遗嘱共分八条，其中：
第二条 确信中国北平北京大学有恢复学术自由的一天，我将我在一九四八年十二月不得已离开北平时所留下的请该大学图书馆保管的一百零二箱内全部我的书籍和文件交付并遗赠给该大学。
第三条 我把在纽约市我的住所的全部我的手稿和文件以及全部印本的书籍交付并遗赠给台湾台北国立台湾大学，并请求而非指定哈佛大学的杨联陞教授与台湾大学的毛子水教授两人中的存在者依他们认为合适的方法安排我的手稿与文件的保管、编辑与出版。
第四条 我把我的财产，无论动产或不动产，无论存在于何处，所有其他部分，馀剩部分，遗留部分，交付并遗赠给我的妻子江冬秀，如果她在我死后尚存。但她去世在我之前，则给我的儿子胡祖望与胡思杜平分享有，而如两儿子之中任何一人先我而去而有子息，他的份额即归这子息；但如任何一儿先我而去世，而无子息，他的份额即归我的另一儿，而如他那时已去世，即归他的子息。
胡适立毕这份遗嘱三个多月，胡思杜悬梁自尽，再也不需要他的遗产了。而他留在北平家中的藏书、手稿、文件等也早已五马分尸，四散零落，部分下落不明。
1948年12月15日，胡适仓皇离开北平之前，只拣了他父亲的遗稿和他认为最重要著作手稿，及一部甲戌本《石头记》带在身边飞往南京，其他大量珍贵藏书和手稿、书信、日记、照片等个人资料几乎全部存于北平东厂胡同的寓所中。1950年，这批“货物”被弄进了北京大学图书馆，随着批胡运动展开，胡适留下的书信、日记等资料，正好成为批胡最直接、最有力的炮弹。到了1954年，这批珍藏作为胡适“反党反社会主义”的黑材料，在中共高层指示下，于一个月黑风高之夜，神不知鬼不觉地经历了一次神秘分割。1964年，再次遭到暗箱操作者神秘而残暴的割裂。除损毁散失遭窃外，胡适藏书、手稿、日记等珍藏从此“身首三处”，即北大图书馆存有部分胡适藏书中的普通书籍；劫后余存的105种善本古籍由北京图书馆占有；其他15000余件胡适书信、手稿、文件等秘籍，则被中国社会科学院近代史研究所抢先占据。正是由于胡适秘籍的流散，使许多与这批书信、文件有关联而留在大陆社会各阶层的人物受到牵连而为此倒了大霉。后来官至北京市副市长的吴晗，因早年与胡适的私人通信被发现，“文革”中这批书信成为掷向吴氏的投枪，直至令吴走上死亡的祭坛。在一连串的批吴斗争中，尽管“革命者”认为吴晗的信是“投靠胡适的铁证”，胡、吴二人是“反动的政治关系”，走的“是一条反共反人民的道路”，吴是“美国奴才的奴才”等。但在胡适留在大陆的几个最为看重的弟子之中，唯一一个至死没有佛头抹粪——写批胡文章的就是吴晗。这一点，是当年的胡适没有想到，也是许多人为之不解的。至于胡适的遗嘱，尽管后来传到大陆之后一度引起北京大学的注意和呼应，但其命运与路边飘零的一张包油条和煎饼果子的废纸没什么两样，谁还把一个死去的胡适和留下的一张上写“遗嘱”的废纸当回事呢？
与胡适遗嘱命运相似的是，1949年，江泽涵由瑞士苏黎世国立高工数学研究所归国，顺便取道台湾拜访了台大校长傅斯年，傅特地叮嘱道：“我在北京有些书没运出来，你回去告诉邓广铭，这些书全部送给他了。”据邓广铭回忆说：“江先生回国后，不敢说曾去过台湾，当然也不敢说这件事。后来他私下告诉了我，我说：‘我怎么敢要他的书呢？他的书只能由科学院没收或如何处理。’”
傅斯年的藏书究竟如何处理，下落何处，似乎没有一个人说得清楚，唯能说得清楚的是胡适与傅斯年这两枚“过河卒子”，真可谓是一对可爱的书生，到了身不由己地飘零孤岛之时，还认为故国神州“雕栏玉砌应犹在，只是朱颜改”，还天真地以为自己的那一堆书信文件，仍属于私有财产，并受到国际公法和中国法律的保护，理应安然无羔地一直躺在北平的老屋里，书的主人虽流落天之涯、海之角，仍具有处理这批藏品的权利。岂不知江山易主，大地改色，哪里还有私有财产与什么国际公法、人间道义的保护？真可谓书生意气，糊涂得可以了。胡、傅两位饱学之士可能至死都不会明白，他们那一堆书信、文件、书籍，在占领者一方看来理应成为任意处置的囊中之物，而这些个人私产除了为打击自己以及亲朋好友、弟子门生的炮弹外，其他所谓权利与公法在新生的政权之下自是化为乌有，最多给后世史家平添一声叹息而已。这一现实正应了奥斯瓦尔德·斯宾格勒（Oswald Spenglar）所言：“我们只允许在胜利与毁灭之间进行选择，而不允许在战争与和平之间选择，胜利的牺牲品是属于胜利的。”