乔万尼死后，列奥纳多滞留在罗马感到很苦恼。
前景莫测，无尽无休的等待，迫不得已地无所事事，让他厌倦。通常的活动——读书、制造机器、进行试验、绘画——让他反感。
漫长的秋夜，家里如今更加阴森，跟疯子亚斯特罗单独在一起，还有乔万尼的幽灵相伴，他觉得很恐怖，因此常常到弗兰切斯科·韦托拉先生那里去做客，这位佛罗伦萨的使节跟尼科洛·马基雅弗利保持通信，向画家讲述他的近况，把他的信拿给他看。
尼科洛的命运跟以前一样不佳。他一生的幻想破灭了——他创建了民众义勇军，期待着这支军队能够拯救意大利，可是结果却是毫无用处：1512年普拉托被围困时，西班牙人发出第一批圆弹，他眼看着这些军人抱头鼠窜了，像是一群绵羊。美第奇兄弟重返佛罗伦萨，马基雅弗利被解职，“被打倒，被疏远和剥夺了一切”。后来，一起恢复共和和推翻暴君的阴谋很快被揭露。尼科洛参加了这次阴谋。他被逮捕起来，受到审讯和严刑拷打，四次被吊起来。他英勇地经受住了严刑拷打，他本人承认，“他自己也没有料到会表现得如此英勇”。取保获释以后，仍然受到监视，一年之内禁止越过托斯卡纳的边界。他变得一贫如洗，离开佛罗伦萨，隐居在圣卡什亚诺附近一个山村里，这里离城市有十里的路程，正处在罗马大路上，他在这里有祖传的一小块土地。可是尽管遭到一连串的灾难，他在这里也没有安静下来：从一个热情的共和派突然变成暴君的热情之友，这种突然的转变，从一个极端走到另一个极端，也表现出他所特有的真诚。早在坐牢时，他就给美第奇写了一封诗体书信，表示忏悔的同时对美第奇也进行了歌颂。他的《君主论》一书献给了朱利亚诺的侄子——“豪华者”洛伦佐，他在书中提出塞萨尔·博尔吉亚为英明君主的典范，尽管他本人当年也曾激烈地抨击过这个暴君，可是如今当他已经死于放逐之中，再次被戴上超人的伟大光环，被列为不朽的英雄。马基雅弗利暗自感到他在欺骗自己：美第奇的市民独裁专制跟索德里尼的市民共和制一样让他厌恶；可是他已经没有力量放弃这个最后的幻想，他牢牢抓住它不放，犹如要淹死的人抓住一根稻草，妄图靠它救命。他现在患有疾病，孤苦伶仃，当初用绳子把他吊起来时手上和脚上勒出的伤口还没有痊愈，他祈求韦托拉在教皇和朱利亚诺面前为他求情，给他谋个“随便什么小差事，因为无事可做，对于他来说比死亡还可怕：只要能够再次录用他——他准备承担任何工作，哪怕是搬石头都行”。
为了让自己的保护人不至于对没完没了的请求和抱怨感到厌恶，尼科洛有时尽量说些笑话，讲讲自己的艳遇供他开心。他已年过半百，身为一个饥寒交迫的一家之长，还像个小学生似的，是一个，或者说故意装成一个艳福不浅的人。“我把一些重要的思想都搁置一旁，不管是谈论古人的功勋还是议论当代的政治，都不能让我发生兴趣，我已经陷入情网。”
列奥纳多读着这些轻佻的书信，不禁想起尼科洛有一次在罗马涅赌窟里像个小丑似的在一些西班牙流氓面前出丑卖乖，出来时说的那番话：“贫困就得奔驰，贫困就得跳舞，贫困就得唱歌。”这些书信提出种种享乐主义的建议，袒露自己的偷情外遇，厚颜无耻地自我嘲弄，可是偶尔也迸发出绝望的呐喊：
“难道没有一个活人能够记起我来吗？弗兰切斯科先生，既然您还爱我，就像从前曾经爱过我那样，那么您看到我现在所过的这种暗淡无光的生活，就不能不为我打抱不平。”
他在另一封信里是这样描写自己的生活的：
“捕猎鸫鸟直到目前还是我的主要娱乐活动。我天不亮就起床，亲手扎绳套，然后背着鸟笼离开家，好像获释的奴隶盖特带着安菲特里昂的书从港口回来。通常我每次捕获的鸫鸟不少于两只，不多于六只。——我就这样度过了九月份。后来这种娱乐也没有了，这种娱乐不管是多么枯燥，我还是觉得失去它很可惜。
“现在我略晚一些起床，然后到我的树林里去，正在砍伐那片林子，我在那里逗留两个小时，查看昨天的工作成果，跟伐木工们聊聊天。然后到井台上去，从那里再到从前捕猎的那片林子里去看看。我总是随身带着书——但丁、佩特拉克、提布卢斯、奥维德。读着他们那些扣人心弦的哀怨，我心里想着自己的事，在这些幻想里找到了一时的甜蜜的陶醉。然后到大路旁的一家小酒店去，跟过往行人闲谈，听听新闻，观察人们的兴趣、习性和嗜好。到了吃午饭的时间，我回到家中，和家人一起坐在餐桌旁，用一些粗茶淡饭充饥，庄园微薄的收入只能允许吃这些东西。午饭后，我又到小酒店去。这里已经集聚了各行各业的人物：有店主，有磨坊主，有屠夫，还有两个面包匠。我就跟他们一起消磨剩下的半天时间，下棋，掷骰子。我们争执不休，大动肝火，破口大骂，大多数情况是由于一个铜板引起的，吵闹的声音在圣卡什亚诺都能听得到。
“我就是陷进这种烂泥塘里，任凭命运之神践踏我，随心所欲地处置我，看看她的无耻何时到头，考虑的只是别腐烂发霉，别因为寂寞无聊而发疯。
“晚上回家。可是把自己关在屋子里之前，还得从身上脱去肮脏的日常衣服，穿上宫廷官吏的或者议员的制服。我穿着这种体面的衣服，走进富丽堂皇的古代建筑物，伟大的贤哲和英雄盛情地接待我，招待我吃我生到人世应该吃的食物——我无拘无束地跟他们谈话，询问和了解他们成功的原因，他们对我平等相待，真心诚意地回答我的问题。我一连数个小时不感到寂寞，不害怕贫穷和死亡，把我的一切痛苦遗忘，我生活在过去之中。然后，我把从他们那里了解到的一切一一记下，我就这样写作《君主论》一书。”