这时，列奥纳多有一件重要的事情要办，不得不离开佛罗伦萨。
佛罗伦萨共和国从很久以前就跟邻近的城市比萨交战——这场战争无尽无休，非常残酷，使这两个城市都耗尽了精力。
有一次，画家跟马基雅弗利谈话时讲了自己一项军事上的构想：让阿尔诺河改道，开凿一条运河，把河水引离比萨使其流进利乌伦沼泽地，从而切断这座被围困的城市跟大海的通道，截断其食品的供应线，从而逼迫它投降。尼科洛一向热衷于非凡的事，对这个构想着了迷，便向最高执政官做了禀报，并且凭着自己的三寸不烂之舌说服了他，但却隐瞒了这一构想实际所需要的费用和种种困难——皮埃罗先生毫无才干，近来许多人把比萨战争的失利都归咎于他，而马基雅弗利又巧妙地刺伤了他的自尊心，所以他对这个构想也着了迷。最高执政官向十人会议提出这个构想时，差一点儿没有遭到嘲笑。索德里尼生气了，决定证明自己的合理想法并不比别人少，并且开始顽强地行动起来，终于达到了目的，这是由于他的敌人帮了忙，因为他的敌人表示赞成这个议案，他们觉得它十分荒唐——可以借此让皮埃罗先生大丢其脸。马基雅弗利对列奥纳多一直隐瞒着自己的花招，指望日后让他彻底搅进最高执政官的这桩蠢事中去，便可能像个小卒似的随意摆布他，从而能够得到自己所需要的一切。
工作的开始还算很顺利。河里的水位降低了。可是不久便暴露出困难，要求越来越多的开销，一向节俭的长老们为了一个铜板都要讨价还价。
1505年夏，一场大暴雨之后，河水出槽，冲毁了一部分堤坝。列奥纳多被召到工地。
出发的前一天，马基雅弗利就此事跟画家进行一番谈话，把一切情况都如实地告诉了他，让画家不禁大吃一惊。列奥纳多离开马基雅弗利，从阿尔诺河对岸往家走，过了圣三位一体大桥，朝着托纳布奥尼大街的方向走去。
时间已经很晚了，行人稀少，唯有河堤上磨坊的流水声打破了黄昏时的寂静。天气炎热。不过天黑前下了一场雨，凉爽起来。卡拉亚桥上散发着夏日河水温暖的潮气。月亮从圣敏亚托山的后面爬上来。右侧，老桥的滨河大道上，一排排低矮破旧的小房以及正面用倾斜的木桩支撑着参差不齐的廊檐，倒映在被拦河坝给截住的平滑如镜的混浊的绿色河水里。左侧，绵延着阿尔巴诺山紫色的余脉，山的上空，有一颗星孤零零地眨着眼睛。
在晴朗的天空衬托下，佛罗伦萨的全景分外鲜明，像是古书发暗的金色封面上的图画——这是他在世界上唯一熟悉的城市的面貌，像是一个活人的面孔。往北，是耶稣受难教堂的古老钟楼，然后是挺拔和谐而严谨的故宫的塔楼和乔托的白色大理石钟楼，鲜花玛丽亚大教堂的红瓦拱顶像是古代徽章上一朵巨大的含苞未放的红百合花。整个佛罗伦萨沉浸在晚霞和月光的双重照耀之中，像是一朵巨大的银灰色的花。
列奥纳多发现，每座城市都跟每个人一样，各有自己的气味：佛罗伦萨有一种湿润的灰尘味，好像是鸢尾花的气味掺和了勉强可以嗅到的新鲜油漆和古画颜料的气味。
他想着乔昆达。
他几乎跟乔万尼一样，对她的生活所知甚少。一想到她有自己的丈夫，他倒不是感到难过，而是感到惊奇：这位弗兰切斯科先生又瘦又高，两腮上蓄着胡须，两道眉毛很浓，是个不错的人，喜欢议论西西里牛种的优点和进口生羊皮新的关税。常常有那样一瞬间，列奥纳多为她的美貌而感到喜悦，这种美高贵而不可企及，遥远而不可触摸，是一种理想的美，但比现实的美更现实；可是也有那样一些时刻，他感觉到了她那活生生的美。
蒙娜丽莎不是那种当时被称作“有学问的女英雄”的妇女。她从来也没有表露过自己的书本知识。他只是偶然得知，她能阅读拉丁文和希腊文。她的言谈举止平平常常，许多人认为她并不聪明。实际上他却觉得，她有一种比智慧，尤其是比女性智慧更加深邃的天赋——富有预见性的英明。她说出一些话来，立刻让他感到她跟他一见如故，比他所认识的一切人都亲切，甚至就是他唯一的挚友和亲姊妹。凡是遇到这种时刻，他都想要跨越过把静观与生活隔绝开的魔圈。然而，他立刻就把这种愿望压制下去，每逢他扼杀了蒙娜丽莎活生生的美，他在画布上所唤醒的那个幽灵般的形象却越来越生机盎然，越来越实实在在。
他觉得，她了解这一点并且屈服了，而且帮助他把自己奉献给她的灵魂——也就是把自己的灵魂贡献给他并且为此而高兴。
把他们二人结合在一起的，就是爱情吗？
当时那种柏拉图式的梦呓、天堂情侣怅惘的叹息、佩特拉克风格的甜蜜的十四行诗，除了苦闷或者讥笑之外，在他的心里没有唤起任何东西。大多数人称之为爱情的那种感情，对于他来说，也更是格格不入的。就像没有吃过肉一样，因为他以为肉不仅禁止食用，而且使他反感，他弃绝女人，因为任何肉体关系，不管是夫妻间的床笫之事还是婚外的通奸，他都觉得虽非罪孽，却也是愚蠢行为。他在解剖学札记中写道：“交媾行为及其使用的器官是丑恶的，假如人的面孔不美丽，进行这种行为的人不进行装饰，没有感情的力量，那么人类的生息繁衍就会停止。”因此，他躲避这种“丑恶”，躲避雄性和雌性的肉欲搏斗，正如躲避吃者和被吃者血淋淋的厮打一样，虽然承认爱情和饥饿搏斗的自然法则，但既不指责它，也不为之辩护，他本人则泰然处之，不希望参与，而只是坚持奉行另一项法则——爱情与童贞并重的法则。
可是如果说他也爱她，希望与其恋人能够更完美地结合，那么在这深刻和神秘的爱抚中——在他们二人创造的不朽形象中，在他们二人创造的新的生命中——这新的生命就是从他们二人身上所诞生的，如同婴儿是其父母所生的一样——这里岂不就有他和她吗？
然而，他却感觉到，即使是在这种纯洁无瑕的结合中也存在着危险，也许比通常的肉体结合更大。他们二人走在无底深渊的边沿上，从来也没有任何人在这里走过——克制着深渊的诱惑和吸引。他们二人之间有过一种默契，秘密已经显露出来，犹如阳光穿过薄雾一样。他有时想：一旦薄雾消散，灿烂的阳光光辉耀眼，秘密和幻影消失殆尽，那将会如何？他或者她一旦按捺不住，越过雷池——直觉变成行动，那将会如何？他有权怀着不动声色的好奇心体验那颗活的灵魂——他唯一的永恒挚友和亲妹妹的灵魂，就像体验力学或数学的规律一样，就像体验被毒化的植物的生命一样，就像体验被解剖的尸体构造一样吗？她不会被激怒吗？不会怀着轻蔑和憎恨把他推开吗？要是换个别的女人，就会把他推开。
他有时觉得，他是在用一种可怕的刑罚慢慢地扼杀她。他对她的驯服而感到吃惊，这种顺服是没有止境的，跟他那温情的和残酷的好奇一样。
只是近来他才在自己的身上感觉到了这种止境，并且明白了，他迟早应该做出决定，她对于他来说是个什么人——是个活人或者仅仅是个幻影——他本人的灵魂在女性美的镜子里映象。他还有一种希望，分手可以暂时把不可避免的决定推迟，因此他几乎是很高兴离开佛罗伦萨。可是现在分手真的到来了，他明白自己错了，分手不仅不能推迟决定，反而要加速决定。
他的头脑里萦绕着这些想法，不知不觉地走进一条偏僻的胡同，他环视一番，没有认出自己置身于何处。只见房盖的上空高耸着大理石的乔托钟楼，由此判断，他离大教堂不远。这条狭长的街道的一侧沉浸在黑黝黝的阴影里，另一侧处在明亮的月光的照耀下。远处闪烁着红色的灯光。那里是佛罗伦萨敞廊——上面棚着慢坡的瓦盖，挺拔的圆柱支撑着半圆形的拱顶，在拐角的平台前，人们戴着黑色假面具，穿着披风，在诗琴的伴奏下唱着小夜曲。他听着。
这是一支古老的情歌，由“豪华者”洛伦佐·美第奇编词，当年举行纪念酒神巴克科斯和阿里阿德涅婚礼的狂欢节时都要演唱——这是一支无限欢快而又悲伤的情歌，列奥纳多很喜欢它，少年时代时常听到它：
Quant\'e bella giovinezza，
Che ai fugge tuttavia
Chi vuol esser lieto，sia——
Di doman non c\'e certezza——
青春是多么美好呀，
但转瞬即逝。唱吧，笑吧。
得欢乐时且欢乐——
切莫寄希望于明天。
最后一句在他的心中唤起一种模糊的预感。
他如今已经处在老年的门槛前，形影孤单，心头一片阴霾，莫非是命运之神给他送来了一颗亲切的活的灵魂？他要把它推开吗，弃绝它吗？他一生中为了进行自我观照已经多次弃绝了生活。他要再一次为了那遥远的实际上并不存在的美而牺牲近在咫尺的活生生的美吗？有两个乔昆达——活的乔昆达和不朽的乔昆达。他应该选择哪一个？他知道，选了一个，必定得失掉另一个，可是二者对他来说都非常珍贵。他也知道，必须做出选择，不能再迟疑了，不能再拖延了。可是他意志薄弱。而且他也不愿意并且不能决定何者为好：为了那个不朽的乔昆达而扼杀活的乔昆达，还是为了那个活的乔昆达而扼杀不朽的乔昆达——扼杀实际存在的那个还是扼杀永远留在画布上的那个？
他又过了两条马路，走近了自己房东马特利的家。
大门已经上了锁，已经熄了灯。他拿起挂在铁链上的榔头，敲击门上的铸铁拉手，看门人没有回声——可能是睡着了或者外出了。敲击声在石头楼梯下面引起了隆隆的回音，然后消失了。一片寂静，月光仿佛是又加深了寂静。
突然响起了缓慢而匀称的金属声——邻近钟楼上响起了钟声。这声音无言地说明时间不留情面地飞逝而去，过去的已经一去不复返，黑暗的孤独的老年已经近在眼前。
最后一个声音延续了很久，忽而减弱，忽而加强，声波颤动着，在月光下的寂静中不断扩散开，仿佛是在重复：
Di doman non c\'e certezza——
切莫寄希望于明天。