那天夜里，尼科洛突然出走了，没有说到哪儿去和干什么去。
第二天午后，他回来了，又冷又累，疲惫不堪。他走进列奥纳多的房间，仔细地把门闩上，宣布说，他早就想要跟列奥纳多谈一件事，要求绝对保密。从很早以前开始谈起。
三年前一天的黄昏，在罗马涅地区切尔维亚和切塞纳蒂诺港两座城市中间的荒野里，一伙蒙面的武装骑士袭击了一支乘车骑马的队伍——这支队伍护送威尼斯共和国步兵司令巴蒂斯托·卡拉乔洛的妻子多罗泰娅从乌尔比诺返回威尼斯；多罗泰娅夫人以及与她同行的堂妹，乌尔比诺女子修道院的见习修女，十五岁的玛丽娅遭到劫持。多罗泰娅和玛丽娅从那一天起便失踪了。
威尼斯的国务委员会和元老院认为步兵司令的遭遇使共和国蒙受了耻辱，于是向路易十二、西班牙国王和教皇控告罗马涅公爵劫持多罗泰娅，可是没有拿出证据来。于是塞萨尔讥讽地回答说，他即使是忍受不了女人的不足，也没有必要在大路上抢劫。
有传闻说多罗泰娅夫人在公爵的历次征战中都陪伴着他，很快就从中得到了乐趣，因此不再过分思念自己的丈夫了。
玛丽娅有个堂兄，名叫狄奥尼乔，是个年轻的军官，在佛罗伦萨的比萨兵营供职。当佛罗伦萨长老们的一切奔波跟威尼斯共和国的控告一样无济于事的时候，狄奥尼乔便决定要亲自碰碰运气，化名来到罗马涅，晋见了公爵，取得了他的信任，潜入切泽纳要塞，让玛丽娅化装成男孩，带着她逃出来。可是到了佩鲁贾边界，追兵赶上了他们。这位堂兄被击毙。玛丽娅给抓回要塞。
马基雅弗利作为佛罗伦萨共和国的秘书，参与了这件事。狄奥尼乔先生跟他结为至交，把自己那项大胆的设想全都向他披露了，并且告诉他，有些狱吏认为玛丽娅是圣徒，说她能治病，能预见未来，说她的手上有十字形的血痕，很像锡耶纳的女圣徒叶卡特琳娜的圣痕，因此可以从这些狱吏的嘴里了解到妹妹的情况。
塞萨尔玩腻了多罗泰娅以后，把注意力转到玛丽娅身上。他本来是个寻花问柳的老手，善于讨得女人的欢心，就是最纯洁的女人都经不起他的引诱；他知道自己有这种本领，因此相信玛丽娅迟早得像所有的女人那样屈服于他。可是他错了。他的意愿在这个孩子的心里遇到了无法战胜的反抗。人们传说，公爵近来经常到监狱里去，长时间地单独跟她待在一起，可是进行这种幽会时究竟发生了什么事情，对于所有的人来说都是个谜。
尼科洛最后宣布说，他打算营救玛丽娅。
“列奥纳多先生，假如您同意助我一臂之力，”他补充道，“我定会把这件事办得绝对秘密，让任何人对您参与的情况都一无所知。我只是想要请您了解一下关押玛丽娅的圣米迦勒要塞的内部结构和设施情况。您是宫廷建筑师，很容易进到里面去了解一切情况。”
列奥纳多惊奇地看着他，但一声不响。尼科洛在这种审视的目光下突然大笑起来，笑声很不自然，尖细刺耳，几乎是充满了恶意。
“我指望您，”他感慨地说，“不至于怀疑我的同情心和见义勇为精神！公爵是否能够引诱这个小姑娘上钩，对于我来说，当然无所谓。您是否愿意了解我为了什么目的而张罗这件事？其实只是为了向高贵的长老们证明，我除了插科打诨之外，还能够做些事情。主要的是得关心一些事情。人生就是这码事，如果不让自己偶尔做些蠢事，就得寂寞得要死。闲聊、掷骰子、逛妓院以及给佛罗伦萨的毛织品商们写那些没用的报告，这些都让我腻烦了！于是我就想要干干这件事——这毕竟不是空谈，而需要拿出行动来！错过这个机会觉得可惜。整个计划已经想好，需要巧施计谋，使出各种手腕！”
他说得很匆忙，好像是在为自己辩解。可是列奥纳多已经明白了，尼科洛对自己的善良心肠感到害羞，通常都用厚颜无耻的面具把它遮盖起来。
“先生，”画家制止了他，“在这件事情上，我请您像对待自己那样相信我——只是有一个条件，要是失败，我跟您一样承担责任。”
尼科洛看样子很受感动，用握手来回答他，并且立刻向他说明了自己的计划。
列奥纳多没有表示反对，尽管在内心深处有所怀疑：行动起来能像说的那样轻而易举吗？虽然这个计划非常精细而且巧妙，可是未必切实可行。
营救玛丽娅的日期定在12月30日，公爵将在那天离开法诺。
举事的两天前很晚的时候，一个被收买的狱吏跑来找他们，说有人告密了。尼科洛没有在家。列奥纳多到城里去寻找他。
寻找了很久，他终于在赌窟里找到了佛罗伦萨的国务秘书，那里有一个流氓团伙，大部分人员都是在塞萨尔军队中供职的西班牙人，他们把那些经验不足的赌徒赢得精光。
马基雅弗利在一伙年轻的酒徒和色鬼中间讲解佩特拉克一首著名的十四行诗：
Ferito in mezzo di Laura——
被劳拉击中了心灵——
他揭示了每个词内含的淫秽意义，证明劳拉给佩特拉克传染上了法兰西病。听的人哈哈大笑，笑得前仰后合。
隔壁房间传来男人的喊声、女人的尖叫、桌子翻倒的声音、佩刀的咔嚓声、摔酒瓶子和钱币撒落到地上的声音：原来是捉到一个恶棍。尼科洛的那些交谈者听见响声都跑过去了。列奥纳多悄悄地告诉他，关于玛丽娅的事，有重要消息要通知他。他们俩走了出去。
夜很寂静，满天星斗。刚刚下过的雪在脚下发出嘎吱嘎吱的响声。赌场里很气闷，列奥纳多来到外面深深地吸了一口清凉的空气，觉得很清爽。
想不到尼科洛了解到有人告密以后，表现出无忧无虑的神情，认为暂时还不必担心。
“您在这个赌窟里找到了我，大吃一惊吧？”他对自己的同伴说，“堂堂的佛罗伦萨共和国的国务秘书——差不多是在扮演宫廷小丑的角色！可是有什么办法呢？贫困就得奔驰，贫困就得跳舞，贫困就得唱歌。他们虽然是一帮坏蛋，可是比起那些高贵的长老来，却很慷慨大方！”
尼科洛这番话表现出他对待自己很残酷，列奥纳多无法忍受，制止了他。
“不对！您为什么这样谈论自己，尼科洛？难道您不知道我是您的朋友，绝不会像别人那样来看待您吗？”
马基雅弗利转过脸去，沉默片刻，用很低的声音继续说道：
“我知道……请别生我的气，列奥纳多！我有些时候心情特别沉重——我开玩笑，哈哈大笑，是为了不哭泣……”
他的话突然中断了，垂下头，用更低的声音说道：
“我的命就是如此！我是顶着华盖星生到世上来的。可是我的同龄人尽管都是最渺小的人物，但却飞黄腾达，有钱有势，享不尽的荣华富贵——唯有我一个人落在人人之后，受到一群蠢货的压制。他们认为我为人太轻率。也许他们是对的。是的，我不畏任何艰难险阻，不怕贫穷和危险。可是，终生忍受卑劣的侮辱和损害，艰难度日，面对每个小钱都胆战心惊——我的确不能办到！哎，说这些干什么！……”他绝望地把手一挥，他的声音由于眼含泪水而颤抖起来。
“可恶的生活呀！假如上帝不怜悯我，看来我就得抛弃一切，事业和妻子儿女——反正我是他们的累赘，让他们认为我已经死了吧——我将逃到天涯海角去，找个窟窿藏起来，那里的任何人都不认识我，我给市长当个文书，或者在乡村小学里教孩子们识字，以便不至于饿死，一直干到精神变得迟钝，失去意识——因为，我的朋友，最可怕的莫过于意识的力量，本来能够做些事情，可是却一事无成——毫无意义地毁灭！”