塞尔·皮埃罗·达·芬奇的公证人业务兴盛起来了。他为人机灵，乐观并且心地善良，他属于那种人：他们在生活中往往一帆风顺，自己过得很好，但也不妨碍别人——他善于跟所有的人和睦相处。特别是宗教界人士对他尤为赏识。塞尔·皮埃罗当上堆金积玉的圣母报喜修道院和其他许多宗教机构的代理人，自己的家业也丰盈起来，他在芬奇村附近购置了新的土地、房产、葡萄园，但并没有改变以前那种节俭的生活方式，照旧严格遵守安东尼奥的治家遗训。他只是在捐助教会方面很慷慨大方，关心家族的声誉，在佛罗伦萨教堂里安放了芬奇家族的墓碑。
他的第一个妻子阿尔比埃拉·阿玛多里死后不久，三十八岁的鳏夫很快续娶了年轻美貌的姑娘弗兰切斯卡·迪·乔万尼·兰弗雷迪尼为妻，并且在她身上得到了安慰。可是第二房妻子也没有生儿育女。这时，列奥纳多正跟父亲一起住在佛罗伦萨，房子是从一个叫作米凯雷·布兰多利尼的人那里租赁的，位于圣菲伦采广场上的故宫附近。塞尔·皮埃罗先生打算让自己非婚生的长子受到良好的教育，不吝惜金钱，如果日后没有合法的子女，有可能让他成为继承人——当然也是在佛罗伦萨当公证人——芬奇家族历代的长子全都承袭这种职业。
当时非常著名的自然科学家、数学家、物理学家和天文学家保罗·达尔·波佐·托斯卡内利也住在佛罗伦萨。他曾经给克里斯多弗·哥伦布写信，通过计算证明，经过地球另一面的国家通往印度的海路并非像所设想的那么遥远，鼓励他进行环球航行，并且预见到了成功。假如没有托斯卡内利的帮助和鼓励，哥伦布就不会做出自己的发现：伟大的航海家只是不进行活动的静观者手中的驯服工具而已——而他实际上所完成的则是这位佛罗伦萨学者在宁静的书斋里所构想的和所设计的。托斯卡内利远离洛伦佐·美第奇金碧辉煌的宫殿，远离新柏拉图主义者们、古人的模仿者们美丽的但无益的空谈，用其同时代人的话来说，“过着圣徒的生活”——默默无闻，清心寡欲，戒斋吃素，完全不接触女性，始终保持童身。他的相貌难看，几乎是让人讨厌；唯有那双眼睛很美，明亮而安详，像孩子一样单纯。
1470年的一天夜里，托斯卡内利在皮蒂宫附近的房子前，有一个陌生的年轻人敲门——他几乎还是个孩子，主人很冷淡地接待了他，怀疑这位客人的来访只是由于闲来无事，单纯出于好奇。可是跟列奥纳多开始交谈以后，他就像当年的比亚乔·达·拉韦纳一样，对这个青年人的数学才华大为惊讶。于是保罗先生成了他的老师。他们师徒二人在晴朗的夏夜登上佛罗伦萨附近的一个名为松树岭的山冈，这里遍地盛开着石帚南花，长着气味芳香的刺柏和散发着焦油味的黑松，一栋年久失修已经倾斜的更夫木屋成了伟大天文学家的观测站。他向学生讲解他关于自然规律所了解的一切。
列奥纳多根据这些谈话确立了一种信念，懂得了人类尚未知晓的新的知识领域是广阔无际的。
父亲没有逼迫他，只是建议他选择某项宗教职业为生。看见他经常进行雕塑或是绘画，塞尔·皮埃罗便把他的一些作品拿给自己的老友——金首饰匠、画家和雕塑师安得雷亚·德尔·韦罗基奥去看。
不久，列奥纳多进入他的画室学习。