无论如何马基雅维利都无法探明瓦伦蒂诺的计划，因为计划本身根本没有制订出来。必须要展开一定的行动，因为拥有一支军队而不去使用它是荒唐的，但至于怎样使用不是那么容易决定的。头领们派了代表到切塞纳，跟公爵讨论这个问题，但没有达成一致意见。因此，几天之后，他们又派奥利韦罗托·达·费尔莫把一份具体建议呈送给公爵。
这个奥利韦罗托·达·费尔莫是一名年轻人，前不久曾成为众人谈论的焦点。
奥利韦罗托幼年丧父，由他舅舅，也就是他母亲的哥哥乔瓦尼·福利尼亚抚养成人。到了合适年龄后，他被送到保罗·维泰利手下学习军事技能。在保罗被处死后，他加入了保罗的弟弟——维泰洛佐·维泰利的军队。由于他为人聪明且活力四射，不久就成了最优秀头领中的一员。不过他也是一个野心勃勃的人，他认为自己可以发号施令却只能服从于他人是可耻的，因此，他制订了一个巧妙的计划来寻求高升之道。他给他舅舅，也是他的资助人写信说，因为离家已有数年，他想回去见见他，看看自己的故乡，同时照料一下父亲的庄园。因为他唯一关心的事情是博取名声，所以他觉得应该让他的同乡们看看他这些年来没有白过。他希望回去时能带上一百名骑兵，队伍里还要带上朋友、仆人，这样就能给人以深刻的印象。他请求他的舅舅一定要保证，要以体面的方式来迎接他的到来，这不仅对他是一种荣誉，而且对于作为养父的舅舅来讲，同样如此。乔瓦尼·福利尼亚欣慰地看到，他的外甥没有忘掉他给予的关爱与恩情。当奥利韦罗托到费尔莫后，乔瓦尼非常自然地让他跟自己住在一起。但几天之后，奥利韦罗托不愿意给舅舅造成负担，便搬回到了自己家里，并邀请舅舅和费尔莫城所有最显要的人物去参加他举行的一次盛大的宴会。
就在大家觥筹交错、把酒言欢之时，奥利韦罗托突然提到一个每个人都关心的话题。他谈及伟大的教皇以及他的儿子切萨雷，还有他们做出的丰功伟绩；说话当中，他突然站了起来，说这些话只能私下交流，于是把客人们领进另一个房间。就在他们刚刚坐下来时，士兵们从隐蔽之处冲了出来，一个不留地把人全都杀光。由此他就控制了整个城市，因为那些有可能反抗他的人全都死掉了。他自己重新制定了规章制度，无论是民用的，还是军事的都积极有效。不到一年，他在费尔莫就变得安然无忧；不仅如此，对邻邦也形成了强大的威慑力。
当时，头领们派去见公爵的就是这样一个人。他所携带的提议是，他们合兵一处进攻托斯卡纳，如果公爵觉得不合适，那就去占领塞尼加利亚。托斯卡纳是一份丰厚的奖品。占领锡耶纳、比萨、卢卡还有佛罗伦萨将给所有的参与者带来众多的战利品，维泰洛佐和奥尔西尼跟佛罗伦萨有宿怨，他们自然乐意去征服它。不过，锡耶纳和佛罗伦萨受到法国国王的保护，公爵不打算激怒他可能用得着的盟友。因此，他告诉奥利韦罗托，他不会跟他们合兵去攻打托斯卡纳，但是占领塞尼加利亚他会很乐意。
塞尼加利亚面积很小，但并非无足轻重，因为它地处海上，有一座优良的港口。它的统治者——不幸的乌尔比诺公爵孀居的姐姐——已经在马焦内跟叛军头领签署了协议；不过在和解之后，她不能得到任何权力，于是她带着年幼的儿子逃到了威尼斯，只留下一个热那亚人安德烈亚·多里亚来守卫城堡。奥利韦罗托向该城进军，没有遭到任何抵抗就攻克了这座城市。维泰洛佐和奥尔西尼带兵驻扎在附近。整个行动只出了一个意外：安德烈亚·多里亚拒绝献出城堡，要献只能由他本人亲自献给瓦伦蒂诺公爵。城堡很牢固，要强行夺取不仅耗时耗资，而且还会有人员伤亡。理性最终占据了上风。现在，公爵遣返了他的法国分遣队——头领们不再觉得他有那么可怕了，他们告诉了公爵安德烈亚·多里亚的要求，邀请他前来塞尼加利亚。
当公爵收到这份请求时，他已离开切塞纳，到了法诺。他派了一个可靠的秘书去通知头领们，他会马上起身前去塞尼加利亚，请他们在那里等他前去。自从签署协议以来，他们从没表现出觐见公爵本人的意愿。为消除他们的怠慢所表露出的不信任，公爵给秘书做出指示，要他用友好的方式通知各位头领：他们所坚持的疏远行为只能阻碍已签订好的协议的有效执行；对他本人而言，他唯一的愿望就是能够取得他们军队的指挥权，并吸收他们好的建议。
当马基雅维利听说公爵接受了头领们的邀请后，他感到惊愕不已。他仔细研究过协议内容，在他看来，他们彼此之间没有一丁点儿的信任。当获悉头领们请瓦伦蒂诺前去塞尼加利亚跟他们会合——因为城堡的指挥官拒绝把城堡献给他们中的任何一名头领，他确信他们在为他设置一个陷阱。公爵已遣散了他的法国重骑兵，因而极大削弱了他的力量。头领们已把全部军队部署在了塞尼加利亚及其周围的紧邻地区。显然，事情看起来是，指挥官提出了自己的条件并获得了他们的默许，公爵一到达那里，他们就会对他发动袭击，把他还有他的人马彻底击垮。令人难以置信的是，他竟冒险置身于死敌之间而不做任何防备。唯一的解释只能是，他认为自己福星高照，另外，狂傲使他变得盲目，认为他可以通过自己的意志和人格力量吓退那些残暴之人。他知道他们害怕他，但他或许忘了一点：恐惧感也可以把人从懦夫变成勇士。诚然，好运迄今为止一直眷顾着公爵，但是好运并不能持久，骄者必败。马基雅维利轻声笑了起来。如果公爵掉进了为他设置的陷阱而被彻底打败的话，对佛罗伦萨而言无疑是天大的好事。公爵是敌人；而那些只是出于对他的恐惧而联合起来的头领，是可以通过妙计拆而分之、逐个击破的。
马基雅维利笑得太早了。在奥尔西尼给城堡的指挥官提供一笔钱，让他拒绝把城堡献给公爵之外的任何人之前，实际上指挥官已经得到了公爵送给他的金币，让他准确无误地去执行这个计划。公爵已猜到了头领们的计谋，预测到他们将如何诱使他前去跟他们会合。他是一个秘而不宣的人，不到执行计划的那一刻就去谈论计划不符合他的习惯。在他离开法诺的前一天晚上，他从他最可靠的随从中召集来八个人。他告诉他们，当头领们前来跟他见面时，八个人中的每一个都要待在一位头领的身旁，仿佛要突显他们的尊贵，一直陪同他们走到公爵下榻的寝宫。他吩咐他们要确保不让任何人逃离。一到宫里他们那些人就要受他控制，没有一个人能活着离开。他把军队分散驻扎在这个国家，这样就没人知道他所部署的军队有多大的力量了。现在，他发出了命令，让他们早上到距塞尼加利亚六英里的河岸集结。为表达对他们的真正信赖，公爵安排行李车走在前面。想到头领们注视着以为即将到手的大笔战利品而垂涎三尺时，他笑了起来。
一切安排就绪后，他上床休息了。他睡得很好，早上准时起了床。这天是一五〇二年十二月三十一日。法诺到塞尼加利亚有十五英里的距离，道路在山地和大海之间。一千五百人的先头部队由洛多维科·德拉·米兰多拉统帅；然后是一支一千人的由加斯科涅兵和瑞士兵组成的队伍；接下来便是公爵，他全身穿着盔甲，骑在一匹配备华丽的军马之上；后面则是其余的骑兵部队。马基雅维利不大容易受到审美情趣的感染，但他觉得他从来没见过比这支蜿蜒地、缓缓行进在雪山碧海之间的军队更好看的一幕了。
头领们在离塞尼加利亚三英里的地方等候着。
维泰洛佐·维泰利的身体一直非常壮实，直到那场法国病把他的健康给毁掉。在这之前，他长得高大而结实，虽然身材瘦削，甚至有些枯瘦。他长着一张刮得干干净净的土黄色的脸，咄咄逼人的鼻子，小小的、向后紧缩的下巴，上眼皮下垂得厉害，耷拉在眼睛上，使他的脸看起来很奇怪，总像是愁云密布。他为人残酷无情、贪婪成性而又好勇斗狠，是一名不错的战士，享有“欧洲最好的炮手”之美誉。他为自己的领地——卡斯泰洛城而骄傲，同时骄傲于所拥有的几座华美的宫殿。宫殿装饰有壁画、铜器、大理石人物以及佛兰德挂毯等，这些东西都是由他及家人不断丰富起来的。他爱自己的哥哥保罗，佛罗伦萨人砍去了保罗的脑袋，他的仇恨并没有随着时间的流逝而减弱。由于使用了医生给他开的汞，他罹患了无法忍受的抑郁症，现在被折磨得已大不如从前了。当头领们聚在一起讨论和解的时候，帕格罗·奥尔西尼把瓦伦蒂诺起草的条款带来并展示给他们看，佩鲁贾领主吉安·保罗·巴利奥尼不愿意接受条款，维泰洛佐一度也不信公爵提出的内容，与巴利奥尼站在同一边，但他没有力气忍受他人喋喋不休的争论，即使他感到这样做并不明智，最后也只好同意签署协议。的确，他写了一封措辞谦卑的妥协致歉书，瓦伦蒂诺反过来向他保证，过去的一切他都会原谅、都会忘却，但维泰洛佐仍坐卧不安。他的本能告诉他，公爵既不会忘记，也不会原谅。协议中一项条款规定：头领们每次只能有一人到公爵的营帐里服役，但如今这里聚集了公爵手下所有的头领们。帕格罗·奥尔西尼已数次拜见过公爵，他们经常在一起长时间地交谈，开诚布公，无遮无掩，真诚坦率，不相信他的真诚是不可能的。他把法国枪骑兵都打发走了，而且他需要依靠他们来开创基业，还有比这更好的证据吗？如果不是为了向他们表明他把他们的需求放在心上，公爵又为什么要处决雷米罗·德·奥尔科呢？
“相信我吧，叛乱已经给了这个年轻人一些教训，我们可以充分地相信，今后没有理由会对他不满。”
但帕格罗·奥尔西尼认为没有必要把他跟公爵的会谈告诉维泰洛佐。教皇已年届七十，患有多血症，其黄金时代已经一去不复返了，随时发作的中风很可能把他的命夺走。如果瓦伦蒂诺能够控制西班牙枢机主教们的选票——这些主教都是他父亲任命的，他打算一定让帕格罗的哥哥奥尔西尼枢机主教通过选举获得教皇的职位，以此报答他们让他重获故土的保证。展望前景让人目眩神迷。帕格罗更倾向于信任公爵，因为公爵跟奥尔西尼家族之间的需求是相互的。头领中，维泰洛佐是第一个走上前去向公爵表示欢迎的。他没有携带武器，身着破旧的黑色长袍，上身披着带绿条的黑斗篷，面色苍白，神情迷惘，从他脸上就能够看出，他已经知道了等待着自己的命运。现在碰到他的人，谁也不会想到，这就是那个试图靠一己之力把法国国王驱逐出意大利的人。他正要从骑着的骡子上下来，但公爵没有让他这样做，而是俯下身来，用胳膊友好地揽过他的肩膀，吻了吻他的两个面颊。几分钟后，帕格罗·奥尔西尼和格拉维纳公爵带领侍从骑马前来，由于这些人身份非凡，切萨雷·博尔贾对他们表现得彬彬有礼，同时又如多年未见的老朋友般兴奋而热诚地对他们致以问候。但他注意到，奥利韦罗托·达·费尔莫并未前来，问起他的情况时，他被告知：人正在城里等他。公爵派唐米凯洛托把这个年轻人找来。就在他们等着的时候，他跟头领们有一搭无一搭地闲聊起来。他这个人，如果认为有必要的话，会比任何人更富魅力。从表面上，你一点儿也看不出曾发生过什么事，损害了他跟三位头领的关系。他看起来和蔼可亲，跟他的身份很是吻合——没有任何架子，举止中没有一丝一毫的傲慢自大。他安详自若、温文尔雅、平易近人，还问起了维泰洛佐的健康情况，并提出把自己的医生派过去给他治病。当开心地谈起格拉维纳公爵的一桩艳事时，他顽皮地笑起来。他怀着令人欣喜的兴趣倾听帕格罗·奥尔西尼讲述正在阿尔邦山区建造的别墅。
唐米凯洛托在城外河对岸的一个广场上找到了正在训练士兵的奥利韦罗托。他告诉后者，他的士兵最好能占住自己的营房，否则有可能被公爵夺去。建议不错，奥利韦罗托对这一明智的提议表示感谢，并立马实施。发布完必要的命令后，他同唐米凯洛托一起到众人等着的地方跟他们会合。公爵用同样的热忱和友好对他表示欢迎。当奥利韦罗托要表达自己的敬意时，公爵止住了他——因为自己把他看作自己的战友而不是属下。
公爵下令队伍前进。
维泰洛佐一下子惊呆了。他终于看清了公爵身后带着的是一支多么强大的队伍。他现在彻底明白了头领们制定的阴谋绝无胜算。他决定重新回到自己的队伍中去，他的军队就驻扎在几英里外。他推辞说自己有病，这倒很有说服力，但帕格罗不让他走，争辩道，在这个时候让公爵以为他们仍然怀疑他的诚意并不合适。维泰洛佐的精神已近崩溃，他的本能告诉他这是逃生的唯一机会，但他下不了决心这样做，他被说服了。
“我确信，如果我跟着去了，我必将遭遇死亡，”他说道，“既然你无论生死都想冒一次险，我愿意跟你及大伙儿一起来迎接命运的到来——上天已经注定，我的命运跟大家的连在一起。”
应公爵命令陪同头领的八个随从已经各就各位，这几位倒霉的头领每人身边都站着一人。骑兵部队身着闪闪发光的盔甲，威武雄壮，在指挥官的带领下进了城。一到给公爵安排好的住宿宫殿前，头领们就要跟他告别，但他坦率而真诚地竭力劝服他们到里面坐一坐，这样他们可以讨论一下他要提供的计划。他有很多的话要对他们讲，一定能引起他们的兴趣。时间很珍贵呀，决定下来的事情得赶紧处理。他们答应了他的要求。他领着他们穿过门口，沿着一段精致的楼梯上去，进了一间大接待室。刚一进去，他便请求他们原谅，他要去方便一下。他一离开，一些武装人员就冲了进去把头领们抓了起来。这一简单有效而又干净利落的花招曾被缺德的奥利韦罗托在他舅舅和费尔莫的重要人物身上使用过，现在被公爵照搬了过来，而且连宴会也省了。帕格罗·奥尔西尼对公爵的背信弃义表示抗议，要求见他本人，但公爵早已离开了宫殿。他下令解除四位头领手下军队的武装。奥利韦罗托的士兵近在咫尺，遭到了偷袭，反抗者立即遭到了屠戮。驻扎地较远的士兵要幸运得多，他们一听到头领遭难的风声，便联合了起来，虽然遭遇了严重失利，但还是成功地逃到了安全地带。切萨雷·博尔贾只得满足于除掉维泰洛佐和奥尔西尼那些最亲近的追随者。
但公爵的士兵们不满足于仅仅掠夺奥利韦罗托的部队，他们开始洗劫这座城市。要不是顾忌到公爵严厉的规定，他们会把整座城市劫掠一空；公爵可不想得到一座废城，而是希望得到一座繁荣富庶的城市，这样，他才可以从中征得税收。于是，他把劫掠者都送上了绞刑架。城市陷入了混乱之中。店主们拉上了护窗板，老实的市民蜷缩在自己家里，把门上了锁。士兵们破门闯入葡萄酒商店，用剑锋逼迫店主交出酒来。街上尸体横陈，杂种狗舔舐着血液。