现在他跟奥蕾莉亚交往的唯一希望就是寻求卡泰丽娜夫人的帮助。很显然，这次意外毁掉了他们精心制订的计划，当然，这件事对马基雅维利的影响远没有对卡泰丽娜夫人大。对他来说，不过是满足自己对一名漂亮女子的渴慕而已，但对卡泰丽娜夫人而言，她的安全岌岌可危。他不能再依赖修士了，而卡泰丽娜夫人是一个存有私心的同盟，是可以指望的。他对她作为女人的灵巧坚信不疑；对她们来说，骗人就像吃喝一样自然，她会尽自己所能把他们的计划成功执行的，这是她本身具有的优势。他决定跟她安排一次会谈。两位女子所过的离群索居的生活使会谈很不容易安排，不过幸运的是，皮耶罗可以去她们那里做个中间人。他为自己安排皮耶罗向尼娜求爱的深谋远虑感到庆幸。
第二天，他到市场买了一条看上去挺不错的鱼，趁着胖子巴尔托洛梅奥在城里忙自己事务的时候，让皮耶罗送到了他的家里。如果找不到一个机会单独见到奥蕾莉亚，并再约幽会之事，那真是倒霉透顶。皮耶罗像往常一样能干，完成使命后回来告诉主人，卡泰丽娜夫人几经犹豫后，最终同意跟他见面——三天后在圣多米尼克教堂见面。地点选得很巧妙，很明显，她以女人特有的直觉已经意识到，提莫窦修士已不可信赖，最好不要让他看到她跟马基雅维利在一起。
马基雅维利去了圣多米尼克教堂，脑子里毫无主意，不过他并不感到烦恼，卡泰丽娜夫人会有主张的，对此他很有把握。他唯一担心的是，这次会让他破费太多。啊——好吧，如果最坏的情况发生的话，大不了再找巴尔托洛梅奥借上一笔；无论怎样，马基雅维利是在给他帮忙，他不出钱谁出？
教堂里空无一人。马基雅维利告诉卡泰丽娜夫人为什么他那天没有守约，他如何在雨里敲门，如何患上了严重的感冒。
“我知道，知道。”卡泰丽娜夫人说道，“皮耶罗告诉我们了，真是让人难过。奥蕾莉亚一直在念叨：‘可怜的先生，如果他死了，我将良心不安的。’”
“我可不想死，”马基雅维利说，“即使到了天堂门口，对奥蕾莉亚的思念也会把我拉回来的。”
“真是太不幸了。”
“事情过去了就不要再想了，我已经痊愈了，现在活力十足啊，让我们想想将来吧。我们的计划没有成功，得再重新制订一个；你是一个聪明的女子，想个办法来满足我们的愿望吧，我不信你想不出办法。”
“尼科洛大人，我今天本不想来的，因为你的皮耶罗哀求我，我才来的。”
“他说你有一些犹豫。我不明白为什么。”
“谁都不愿做坏消息的传递者。”
“你什么意思？”马基雅维利大声嚷起来，“巴尔托洛梅奥不可能会怀疑到的。”
“不，不，我不是指这个，是奥蕾莉亚。我跟她吵架了，都给她跪下了，真拿她没办法。哎，我可怜的朋友，现在的女孩子跟我们那时候不一样了，我们年轻的时候从来都没想过会违背父母的意志。”
“不要拐弯抹角了，女士。你指的是什么，说吧。”
“奥蕾莉亚不想继续下去了。你的建议她不同意了。”
“你有没有给她指出后果会怎样？难道你没告诉她你和她将来的处境吗？如果巴尔托洛梅奥收养了他的外甥，科斯坦扎夫人成了家里的主人，那会怎样呢？”
“我什么都说了。”
“但为什么呢？即使是女人，做任何事情也都是有原因的啊。”
“她相信上帝对她的行为进行了特殊的干预，她得到了上帝的佑护，不会再去犯严重的罪过了。”
“罪过？”马基雅维利大叫起来。狂躁之下，他忘了应该保持的礼仪——他们谈话的地方可是神圣的地方。
“不要生我的气，尼科洛大人。一个母亲不应劝女儿去做违背她良心的事。”
“恕我冒昧，卡泰丽娜，你说的都是废话、蠢话。你是一个人生经验很丰富的女子，而她只是一个无知的小女孩。你有责任给她指出，两害相较取其轻，理性还有上帝都会告诉我们应该这样去做。一个神志清醒的人，为了获得巨大的利益，是不会拒绝犯下一点儿轻微的过错的，而且其本身还能让人感到很大的快乐。”
“没用的，大人，我了解我的女儿，她倔强得像头骡子；她一旦下了决心，我是毫无办法的。她让我告诉你，为记住你对她的爱慕之情，她会永远珍藏你送她的精致手套和丝织头巾，但她不会再接受你的礼物了，也希望你不要再送了。你也不要再试图见到她了，无论是以直接的还是间接的形式。就我而言，我会永远铭记并感激你的善意，我希望能为你遭到的失意做些补偿。”
她停顿了片刻，但马基雅维利没做任何回答。
“对你这样一位充满智慧且懂得人情世故的人来说，我没必要告诉你，女人是任性且反复无常的。如果选对了合适的机会，贞洁的女子也会接受情人的拥抱；但如果错过了，荡妇也会将人拒之门外的。希望你今天快乐。”
卡泰丽娜夫人向他行了一个屈膝礼，然后走了——马基雅维利敏锐地想到，这个屈膝礼，在旁观者看来，既可以理解为嘲弄或者怨恨，也可以单纯理解成礼貌的举止。
他有些不知所措了。