在捍卫主权独立的斗争中，芬兰是胜利者，但芬兰的三个邻居——波罗的海沿岸三国，却没能逃过被侵吞的厄运。1939年8月23日，苏德签订《苏德互不侵犯条约》。拉脱维亚和爱沙尼亚被纳入苏联的势力范围。9月28日，苏德两国签订有关友好和边界的条约，立陶宛转入苏联势力范围。苏联从德国那里获得承诺后，立即着手兼并波罗的海三国。波罗的海三国极为担忧。苏联驻里加（拉脱维亚首都）全权代表向莫斯科当局报告说：“里宾特洛甫到莫斯科签订条约一事，首先引起了各界的警惕，害怕苏德勾结……瓜分波兰和波罗的海三国。”莫洛托夫连忙否认与德国有瓜分势力范围的任何协议，并指望与波罗的海国家签订互助条约，同时要求获得军队进驻权。
9月19日，苏联借口波兰“鹰”号潜艇事件向爱沙尼亚施加压力，声称苏联将不承认爱沙尼亚对其沿海水域拥有主权，它的安全将由苏联来保卫。为了解除危机，爱沙尼亚外长率团赴莫斯科，请求和解。莫斯科当局趁机要求签订互助条约，并递交了苏方拟定的互助条约和议定书草案。莫洛托夫威胁说：“如果你们不想和我们签订互助条约，那么我们将不得不通过其他途径，也许是更严峻、更复杂的途径来保障我国的安全，请你们不要迫使我们对爱沙尼亚使用武力。”
莫斯科当局为迫使爱沙尼亚政府就范，不断派出飞机在爱沙尼亚领空示威。9月26日，苏联国防人民委员伏罗希洛夫命令苏军：“立即开始在爱沙尼亚和拉脱维亚边境集结兵力，并于9月29日完成这一行动。要求列宁格勒军区对爱沙尼亚实施强大而坚决的突击。”
在苏联的强大压力下，9月27日，爱沙尼亚政府决定接受缔约建议。外长奉命再次飞赴莫斯科。在谈判过程中，苏联又以“保卫苏联在爱沙尼亚港口的海军基地和保证爱沙尼亚安定”为由，向爱沙尼亚政府提出了驻军3.5万人的新要求，并责成爱沙尼亚方面立即做出答复。
爱沙尼亚政府经受不住苏联的步步紧逼，被迫接受了苏联提出的所有要求，双方于9月28日，也就是苏德有关友好和边界的条约签订的那一天，签订了《苏爱互助条约》及其秘密议定书。但是，秘密议定书对苏联驻爱军队人数、时机做了明确规定：入驻须在欧洲战争期间，人数不得超过2.5万。苏联成功地迫使一个主权国家签订了类似《辛丑条约》的不平等条约。
《苏爱互助条约》签署后，苏联马上把目光转向拉脱维亚。10月1日，莫斯科当局建议拉脱维亚政府就两国关系进行“磋商”。拉脱维亚领导人考虑到苏德、苏爱条约的签订，对东欧局势产生了重大影响，原则上同意与苏签约。第二天，拉脱维亚外长赶至莫斯科，在苏、爱模式的基础上开始谈判。莫洛托夫说：“如果你们同意这个意见，那我们就能够确定原则了。我们需要在不冻海岸建立基地。”斯大林当时说：“我们想谈谈机场和军事防御问题。我们不会触动你们的宪法、机构、部委，或外交、财政政策以及经济制度。我们的要求是由于德国与英、法作战产生的。”
拉脱维亚代表团表示：总体来说，这是迈向友好的一步，但它有可能导致苏联对拉脱维亚的控制，而且在驻军人数上苏方提出的5万人，要求过高，拉方需要慎重考虑。对于莫斯科当局的狼子野心，三国其实都心知肚明。
10月3日，谈判继续进行，拉脱维亚代表团表示很难将苏联提供的条约草案给政府，而且无法向人民解释，拉外长说：“条约将被理解为建立某种保护关系，对于爱好自由的人民来说，那是不可接受的，更何况拉脱维亚目前完全足以保证本国的安全和间接地保证苏联的安全。”同时，拉脱维亚代表团还反对苏联在拉脱维亚建立军事基地，并坚持要求苏联将驻军限制在2万人以内，以不超过拉军平时的人数，进驻时间也只适用于“目前欧战期间”，一旦欧战结束，苏军应立即撤回。
莫洛托夫拒绝了拉脱维亚代表团的建议，声称：“你们的建议是绝对不能接受的，请考虑一下局势吧！”斯大林补充说：“你们应当从最坏的形势来考虑，你们不信任我们，而我们也不信任你们。你们以为我们想侵占你们，我们本来可以现在就直接这么做，但我们并没有这么做。”
经过持续、紧张、激烈的争论，双方签订互助条约。条约内容与《苏爱互助条约》类似。苏爱、苏拉条约签订后，就轮到了立陶宛。
按照苏德秘密协定，立陶宛本属德国的势力范围。9月28日，苏德友好和边界条约又将它列入苏联的势力范围。30日，莫洛托夫召见立陶宛驻莫斯科公使，要求谈判两国关系。10月3日，立陶宛外长到达莫斯科，斯大林提出以苏拉、苏爱条约为蓝本，签订一个互助条约，条约有效期20年，战时苏联驻军5万人。立陶宛外长指出，苏联方面提出的条约草案实际上是对立陶宛的占领。斯大林说：“苏联无意威胁立陶宛的独立，相反，驻军是对立陶宛的真正保障。”莫洛托夫威胁道，爱沙尼亚已签署了类似条约，拉脱维亚也表示同意，如果立陶宛拒绝，将破坏即将建成的防御体系。在苏联的压力下，立陶宛外长被迫做出让步，但要求把苏联驻军人数缩减到2.3万人，并只驻扎在维尔诺地区。斯大林当即拒绝了这一要求，提出苏联驻军人数不能少于3.5万人。
立陶宛代表团就苏军进驻时机等问题提出新建议，但苏方对此不感兴趣，并利用被苏联控制的维尔诺地区对立陶宛人施加压力，莫洛托夫威胁说：“苏联政府不可能使维尔诺人民长期保持安定而不关注他们的要求。”立陶宛人如不接受互助条约，就不能得到维尔诺。《真理报》也不断发出信息，声言要把这个城市划归白俄罗斯。白俄罗斯高级领导人则频频飞往维尔诺，以图“接收”产业和建立苏维埃制度。
10月10日，立陶宛代表团接受了莫洛托夫的修订案，签订了内容与苏爱、苏拉条约相同的不平等条约，苏联驻军可达2万人。
波罗的海三国对苏联恐吓威逼它们签订“互助”条约的强盗行径敢怒不敢言，它们对斯大林集团缺乏信任，对波罗的海三国未来的前途忧心忡忡，拉脱维亚外长说：“这是拉脱维亚历史上的转折点。”立陶宛外长指出：立陶宛是怀着十分沉重的心情签订条约的。爱沙尼亚外长则在签约后就递交了辞呈，以免落下“爱奸”的名声。
在“互助”条约签订后的一段时间里，由于西欧战事的发展尚不明朗，莫斯科当局采取谨慎的观望政策。苏联考虑的是，英法与波罗的海三国有着良好关系，一旦英法取胜，苏联与德国势力范围的划分协议将没有价值，苏联如根据苏德协议对波罗的海三国采取行动，英法将视为敌对性行动而出兵干涉；而且苏联在波罗的海地区的政策只是区域性的，应服从全局需要。为此，莫斯科当局严禁军政领导人干涉波罗的海国家的内政。
1939年10月14日，莫洛托夫致电驻考纳斯全权代表：“必须禁止同左翼团体的一切来往，只能和政府、官方团体保持联系。”10月23日，莫洛托夫向驻塔林的全权代表，也发出了同样的指示：“你们应当明白，不能出现干涉爱沙尼亚内部事务的任何举动。”10月25日，国防人民委员会就红军进驻问题发布命令，要求全体官兵“在任何情况下都不干涉三国内政”，称“关于波罗的海国家实行‘苏维埃化’的议论与我们的政策是根本矛盾的，毫无疑问，这是一种挑衅言论……如果军人中存在这种‘苏维埃化’的情绪和言论，就应当彻底清除，今后必须毫不留情地予以制止”。
1940年5月10日，德军入侵荷兰、比利时、卢森堡和法国。卢、荷、比很快沦陷；英法军队连连受挫，在敦刻尔克面临绝境。斯大林见德军顺利西进，英法自身难保，就立刻变脸，开始改变过去信守“互助”条约的政策，转而准备吞并波罗的海三国。在他眼里，《宪法》就是一本书，条约就是一张纸，想怎么写就怎么写，想怎么改就怎么改。
5月25日，苏方声称，“在立陶宛政府机关的庇护下”，出现红军战士失踪事件，苏方照会立陶宛政府立即停止挑衅，否则苏联将采取特别措施。立陶宛政府为了止息苏联的愤怒，于第二天答复要“立即进行详细调查”，并成立了调查委员会。但是，莫斯科当局醉翁之意不在酒，继续促使冲突升级，并坚决拒绝与立陶宛调查机关进行任何合作。立陶宛方面为防止事态进一步发展，一面表示“衷心欢迎莫斯科当局对查明事件所提出的一切要求”，一面进行了一系列逮捕，并加强对苏军驻地附近居民的监视。立陶宛总理和外长先后赴莫斯科与苏方会谈，力争解决冲突；又应莫洛托夫的要求，免除了内政部长和政治警察署署长的职务，以体现解决这一事件的诚意。
但苏联方面仍不断扩大事态，声称“波罗的海三国缔结军事同盟，为的是反对苏联”。其实三国1934年9月12日订立的同盟条约，不仅曾被莫斯科当局视为集体安全的一部分，而且苏联在与三国签订“互助”条约时，也没有任何反对保持这一同盟的要求。1940年6月14日，苏联继续加大压力，莫洛托夫发表声明说：“立陶宛政府力图使苏军不能驻在立陶宛……粗暴地破坏了与苏联签订的互助条约，准备侵犯苏联边境。”并要求立陶宛政府组成“有能力、有决心保证忠实执行互助条约和坚决压制反对者的政府”，保证“苏军能够自由通过立陶宛领土，以便部署在立陶宛的重要地区，苏军人数应足以保证互助条约的实施和防止反驻军的挑衅行动”。莫斯科当局要求立陶宛在10个小时内做出答复，否则“苏军将立即开进立陶宛”。立陶宛在孤立无援的情况下，被迫在苏联最后通牒到期前15分钟，通知莫洛托夫，立陶宛接受一切要求。
立陶宛被迫就范后，莫斯科当局又故技重施，向拉脱维亚和爱沙尼亚公使递交了声明，指责两国签署的波罗的海条约，要求两国成立新政府并同意苏联驻军，限令6小时内做出答复。两国政府势单力薄，在规定时间内接受了苏联提出的条件，原政府宣告辞职。莫斯科当局立即派特使分赴三国谈判新政府的组成问题，三国元首迫于苏方压力，完全接受了苏方指定的候选人，组成了亲苏政府（即苏联的傀儡，“带路党”政府）。苏军相继进驻立陶宛、拉脱维亚、爱沙尼亚。新政府的成立和苏军相继进驻各国，实质上使三国完全丧失了独立性。三国政府在实行任何一项重要措施时，都得秉承莫斯科的指示或莫斯科代表的旨意。7月14日，三国同时进行议会选举，宣布成立苏维埃政权。1940年8月初，苏联最高苏维埃第七次会议决定吸收立陶宛、拉脱维亚、爱沙尼亚为苏联的加盟共和国。波罗的海三国正式被苏联兼并。苏联增加了17.4万平方公里土地，586万人口。