同一天，第114师团突破了守军第72军及第74军的警戒、前进阵地，占领了溧水，进至溧水以北之秣陵关、陆朗镇及江宁镇一带。右翼的天谷支队和第13师团继续向镇江、靖江进攻中，左翼的第6师团则向秣陵关前进中，国崎支队和第18师团向当涂、宣城进攻中。南京几乎已经被完全地合围了，剩下的一条路就是下关的出口。
而向方山迂回的日军则直接对淳化侧背形成了威胁，正面则以炮火猛轰，掩护进攻。三天下来，第51师已经伤亡达900余人，第301团损失惨重。从12月7日至8日拂晓，日军全线向南京城展开猛烈反攻，同时以主力北进，向栖霞山方面包围，第41师及第36师补充2团与日军双方反复冲击，终因到处呈现苦战的状况，部队伤亡甚多。
第41师与第16师团一部混战至12月8日，由于句容西北线大胡山高家庄一线的日军后援开到，即以主力进攻栖霞山方面，包围第41师及第36师补2团，该地守军虽反复冲击苦战拼斗，但因为日军飞机及炮兵密集轰炸，终未能将日军击退。
由于12月7日淳化镇与东昌街间的汤水镇前面第一线阵地也被日军骑兵突入，守军被迫于入暮后撤退至第二线，固守汤山及汤水镇。而进攻淳化镇的日军还在依然以步、炮、航协同向第51师守军阵地猛攻。而随着在湖州地区的日军第6师团以强行军赶至秣陵镇以西地区，在第114师团左翼展开，参加了进攻南京外围阵地的作战，加之南京外围第一线阵地经过两日一夜的激烈战斗，各主要防御地段上的工事多已被日军炮兵及航空兵火力摧毁，守军伤亡惨重，整个防御局势已经极为恶化。
“6日京杭国道有敌步炮纵队由溧水向南京前进，先头部队向我秣陵关守备部队进攻，另有骑兵迂回向江宁镇方向前进。7日秣陵关前面日军，分两路向土桥、汤山之线进攻，并有向我军右侧大山迂回模样。到12月8日为止，日军已进攻到南京近郊，东北面到达栖霞山，东面到达大胡山，南面到达汤水镇和淳化镇，西南面到达秣陵关和江宁镇。
“淳化方向继续激战，第51师防守淳化镇的第301团的代团长纪鸿儒身负重伤，连长伤亡9名，排以下伤亡千余人，已完全丧失了战斗力。后来第51师王耀武师长以预备队前往增援，才得维持原状，至此时日，日军进攻淳化镇愈演愈烈，并分向东樵村西庄附近包围，企图截断我军归路，第51师奋勇抵抗，死亡累累，其中5营官兵全部壮烈牺牲，由于后援不及赶上，淳化镇已告危急。
“汤山方面，日军以主力及炮兵机械化部队进攻汤山第二道防线，与我守军混战至8时许，汤水镇一度为日军攻入，汤水镇以及两侧高地，尚在我军手中，后来我第156师开到，阵地始渐稳固。
“另日军在战车引导下先后攻占了汤山镇、淳化镇等重要据点的外围。与此同时，日军右翼第13师团的沼田支队已击退第57军的第111师，占领靖江，天谷支队已攻入镇江，日军左翼国崎支队已进至当涂附近，第18师团攻占宣城后正向芜湖前进中。”
听着幕僚们念完战情通报，唐生智的额角已满是汗水，室内的灯火有些黯淡，空气甚至有些混沌，毕竟是地下室，怎么都让人感到窒息。
由于日机即刻飞来猛烈轰炸，加之虽然卫戍长官司令部的办公地点在百子亭的唐公馆办公厅内，其间筑有许多防空洞，四周部署有高射炮四五门，可还是无法保证长官司令部的安全。白天里，整个唐公馆的附近整日由着炸弹和高射炮叫嚣，就在12月7日下午，日军飞机投下的炸弹直接命中了唐生智的公馆。
玻璃震得粉碎，桌上物品在空中乱飞。日机又接连地飞来上空侦察，唐生智估计自己的办公地点给日军发觉了，但他还是对一众参谋们说：“我不能为日本的几颗炸弹搬走这屋子，如嫌办公狭窄，你们可以迁移到铁道部地下室去办公，我不能离开这里，罗、刘两位副长官和我留在此地好了。”于是遵照唐生智的命令，卫戍长官司令部迁入铁道部地下室办公，但唐生智和罗卓英、刘兴两位副长官依然在唐公馆办公。
在从衣兜中掏出手帕擦去冷汗之后，唐生智拿起一张早已经拟好的作战命令，稍咳嗽了一声，念道：“鉴于上述通报情况，南京卫戍司令长官部下达《卫参作字第二十八号》命令，指导意义为对我复廓阵地的防守进行部署。要求右侧支队固守板桥镇、戴山之线；第74军固守牛首山一带据点至河定桥之线；第88师固守雨花台；第71军之87师固守河定桥至孩子里、江南铁路北之线，右与88师及51师、左与教导总队联系；教导总队固守紫金山；第2军团固守杨坊山、乌龙山之线及乌龙山要塞；第36师固守红山、幕府山一带；第66军至大水关附近集结整理待命；第83军之156及36师之补充2团，在青龙山、龙王山线掩护撤退。令宪兵教导2团防守水西门至汉中门城垣阵地及城外上新河河堤阵地，令宪兵第2团防守城内清凉山，令宪兵第10团防守城内明故宫飞机场。”
唐生智之所以这样命令，是因为南京卫戍司令长官部为集中兵力固守南京，同时亦因日军已经渗透入外廓阵地，故而一方面下令命第一线阵地守军退守复廓阵地，一方面命镇江的第103师、第112师及其附近的第3军迅速撤至南京。
8日下午，第2军团的第48师已运抵南京，第83军的第156师也撤至南京，虽然其第154师仍在撤退途中，但这个时候对于唐生智及其统帅下的南京卫戍部队来说，集中兵力更有利于防御。
另外，由于第三战区副司令长官顾祝同已经收容好上海撤下来的一部分军队开到扬州，并派参谋处副处长邵存诚还和南京方面保持着联系，不时通过电话询问南京的情形，同时也时常把扬州和江北的消息告诉南京方面，虽然江北方面的战争也一天一天地激剧起来，但是毕竟南京还没有彻底陷入合围，依旧可以通过江轮与江北战线联系。
故而在12月8日白天，唐生智下令由卫戍长官司令部参谋处拟定了这个新的守城部署。由于南京卫戍长官司令部下令撤走镇江方面的守军，此时镇江要塞基本等于是放弃了防御。最初第87师是由师长沈发藻带领继续留驻镇江，与镇江要塞保持联系的，但日军紧逼镇江时，该师全部撤回南京，只留下第261旅驻守镇江，但陈颐鼎所部在12月6日也奉刘兴命令向南京撤退。
这样在87师全部撤离镇江后，只有从江阴退回的第103师、第112师残部奉命守备镇江，但这两支部队在苦战数日，又奉命调回南京，这样一来，镇江要塞的防御基本空虚了。从12月5日晚，北固山哨所报告：“城外枪声四起，城内未见动静，但见西街商业区已起大火，烟雾冲天。”之后，留守镇江要塞的要塞参谋长王庚最初判断日军尚未进城，可能是友军撤退时放的火。
但12月6日早晨，北固山哨所报告：“城内闻有鞭炮声，据查是汉奸迎敌进城。”又报“敌人已进城”。据此情况判断，王庚认为象山炮台成为敌人的后方，孤立无援，乃决定放弃象山炮台，在电话请示转移去江北的林显扬司令同意后，参谋长王庚立即下达撤退命令：要求象台迅即拆下炮闩及弹药、器材等，转移到都天庙炮台，协助都台继续抗敌；守备营第1连撤回荡田村高地，掩护象台渡江；第2连撤到合山西南高地，监视镇象公路情况，象台渡江后，工兵连立即渡江，占领都天庙两侧阵地，掩护都台，并抗拒敌军渡江；敢死队掩护指挥所人员渡江后，转移到焦台，归该台台长指挥，掩护炮台，继续作战；指挥所撤到都天庙附近，继续指挥焦台与都台作战。
就在镇江要塞方面开始撤退的时候，12月7日晨，日军第13师团一部在8辆战车的掩护下，从北固山沿镇象公路向象山炮台方向推进。焦山炮台发现情况，立即集中火力向日军战车猛烈炮击。在损失了战车两辆，伤亡步兵数十名之后，日军被迫停止前进，并向镇江城内撤退。
12月8日晨，日军采取报复手段，派来12架飞机，在焦山炮台上空轮番轰炸，焦台设备全部被毁，官兵伤亡三分之一，已无法继续战斗，于是王庚参谋长当即命焦台台长和敢死队残余官兵，自筹运载工具，向江北转移。这样焦山炮台与象山炮台均已放弃。
镇江要塞高危的同时，南京城的乌龙山要塞一线也开始接战。12月8日当天，日军第16师团以片桐护郎大佐指挥的步兵第9联队越过磨盘山。至当天下午，局势更为紧张，日军先后攻占汤山镇、淳化镇、靖江、宣城等外围要点。南京守军只得收缩兵力退守复廓阵地。
由于撤退仓促，日军又衔尾紧追，一些复廓阵地尚未稳固即被日军突破。鉴于上述情况，南京卫戍长官司令部为能够集中兵力固守南京，下令：以第一线阵地守军退守复廓阵地，以镇江的第103师、第112师及邓龙光的第83军后撤至南京。当天下午，第2军团的第48师已进抵南京，第83军的第156师也撤至南京，其第154师仍在撤退途中。
显然，南京之战已经成了固守之局。而此时的日军进攻力量仍在加强，从吴兴以强行军赶至秣陵镇以西地区的日军熊本第6师团，在7日追上第114师团的进度，8日一早便在第114师团左翼展开，参加了进攻南京外围阵地的作战。
经过两日一夜的激烈战斗，南京外围第一线阵地上的各主要防御地段上的工事在日军炮轰、飞机空袭下几乎完全被摧毁，守军伤亡惨重。而日军在战车引导下先后攻占了汤山镇等重要据点，完全切断了第一线阵地的相互联系。
与此同时，右翼第13师团在荻洲立兵中将的指挥下，以步兵第26旅团一部编成沼田支队为攻击力量，突破第57军的第111师的防线，占领了靖江。而镇江方面的作战中，天谷支队已攻入镇江城内，左翼的国崎支队已进至当涂附近，第18师团攻占宣城后正向芜湖前进中。这等于南京已成一座孤城。