也是在11月26日，第三战区司令部下令京沪线各军，除胡宗南第1军等部向常州、镇江撤退之外，主力向浙皖边区撤退。南京卫戍长官司令部指挥机构名单同时公布：司令长官唐生智，副司令长官罗卓英、刘兴，参谋长周斓，副参谋长畲念慈。
然而此时列入南京卫戍部队的只有第36师、第87师、第88师、教导总队、宪兵部队和警察部队。自从最高统帅部下令唐生智兼任南京卫戍司令长官及部署南京卫戍军战斗序列后，新成立的南京卫戍长官司令部立即开始制订具体的南京防守计划。
由于最初的时候，卫戍军主力仅有第88师、第36师及教导总队，而且又都是由淞沪战场撤至南京补充整理但尚未完成的部队，所以兵力严重不足，这种情况下，南京卫戍长官司令部不得不下令放弃东南主阵地带的既设国防工事，仅防守复廓阵地。
其防守计划以固守复廓据点及域垣为目的，策定防御部署要旨如下：以第88师任右地区雨花台及城南之守备，以教导总队任中央地区紫金山及城垣东部之守备，以第36师任左地区江山、幕府山及城北之守备，以宪兵部队任清凉山附近之守备，以教导总队之一团及乌龙山要塞部队警戒长江封锁线。
然而当日军突破锡澄线阵地时，大本营下令原先留南京的作战组返回武汉统帅部，以第三战区副司令长官顾祝同收容从淞沪战场撤下的部队，第三战区长官司令部暂去扬州。为了加强南京的防守力量，军委会又下令从正向浙、皖、赣边区转移的第三战区部队中留下9个师，并从武汉的第七战区部队中调来两个师。接着军委会命令湖北的徐源泉第2军团星夜驰援南京，叶肇第66军、邓龙光第83军、俞济时第74军划归南京卫戍长官司令部指挥战序列。
在兵力得到加强后，卫戍长官司令部又决定恢复以东南主阵地带为第一道防御阵地，以加大阵地纵深、增强防御韧性。其具体部署为：以第72军派出右侧支队至江宁镇附近，任右翼掩护；以第74军任牛首山至淳化镇附近之守备，并向秣陵关、湖熟镇派出前进部队；第66军任淳化镇附近至伏牛山的守备，并向句容附近派有力之前进部队；第83军任伏牛山附近经拜经台至龙潭之守备，向下蜀派出前进部队。
而当徐源泉第2军团即将到达南京时，长官司令部又修改命令。以第83军推进至镇江、丹阳附近，令第2军团接守第83军在龙潭一线的阵地。这样一来，镇江除江阴要塞部队外尚有第71军、第103师、第112师，由第71军军长王敬久统一负责指挥镇江要塞部队进行此处的防御作战。
这样，南京卫戍军的战斗序列便是增至：王敬久第71军，辖沈发藻第87师；孙元良第72军，辖孙元良兼师长的第88师；宋希濂第78军，辖宋希濂兼师长的第36师；教导总队总队长桂永清，参谋长邱清泉，辖周振强第1旅、胡启儒第2旅、马威龙第3旅；宪兵部队副司令萧山令，代司令职，辖罗友胜第2团、陈烈林第10团、周竞仁教导第2团；俞济时第74军，辖王耀武第51师、冯圣法第58师；叶肇第66军，辖谭邃第159师、叶肇兼师长的第160师；邓龙光第83军，辖巫剑雄第154师、李江第156师；徐源泉第2军团，辖丁治盘第41师、徐继武第48师。
就在南京卫戍司令部发布战斗序列的时候，广德、常州一线的战事已经全面恶化，镇江方面也开始发生战斗。11月26日19时，江防军总司令刘兴下达了作战命令：“江防军以主力固守江阴要塞，以一部警备江岸，施行持久抵抗，以保长江航道。112师以主力占领由夏港口、夏港镇、青山、江阴城南至金童桥间之主阵地带，拒止敌人。103师以主力占领金童桥，经杨家港、凤凰山东麓至长山东麓间之主阵地带拒止敌人。57军率111师，以一部警备南通，拒止敌人上陆，以大部在靖江附近，协同要塞妨害敌舰活动，并拒止敌人上陆。要塞部队严整备战，构成江上火力阻塞线，制压敌舰之动作。尤须对于正面准备火力，支持陆军作战。江防部队须以鱼雷快艇袭击敌舰，妨害敌舰活动，保护要塞地区。”
然而就在命令下达的当天，日军第13师团及混成骑兵队已进至南闸、云亭、后塍一线，而且日军海军中国方面舰队的60余艘舰艇也已经出现在段家港以东江面。日军的反应如此迅猛是因为日本上海派遣军于11月26日发现中国军队有继续西退之征候时，为下一步进攻南京作准备，决定“以丹阳及金坛作为进攻南京的前进据点”，同时命令第13师团及混成骑兵队攻占江阴要塞。
这一天内，日本陆军第16师团已经开始向常州方面展开追击，而第9师团的一部在从苏州分乘200多艘民船横渡太湖之后，从无锡西南方约10里处的沙塘港附近登陆，由此切断了吴兴至宜兴的公路。至11月27日，日本陆军第16师团的部分部队已经推进到了常州东部约4里处，第11师团、重藤支队及第9师团的主力则继续向无锡附近集结。
柳川平助的第10军方面则以第114师团的主力向长兴一线展开追击，部分部队向宜兴方向攻击前进，第18师团及国崎支队向广德防线继续攻击前进，第6师团则陆续向吴兴地区集结。
11月27日这一天，俞济时率领的第74军残部到达南京，军部就设在通济门和淳化镇的中间地带。由于在沪西战地上，第74军所辖的第51、第58两个师损失巨大，虽然补充了些人员装备，但缺额还是很大。从军长俞济时到下面的营连军官，无不希望能够撤到江北或是皖南，进行整训，以恢复战斗力，再行作战。
也正是因为这样，撤到南京之后，俞济时立即去觐见蒋介石，以“部队已经被打残、需要整训”为理由，请求第74军撤出南京。但蒋介石没有应允。蒋介石也知道，这做出保卫南京的决定虽是和唐生智主动请缨有关，但唐生智也不过是顺着自己的意思来起身扛下重责的，这个时候俞济时作为自己的得意门生、天子近臣说什么也得留在南京，蒋介石的意思便是这样，话不能留着外人说，既然是自己的意思要打一打，那就该在南京留下些嫡系部队。
第74军虽成军不过数月，而且只是由浙江保安团、补充第1旅这样的部队为骨干组成的，但是指挥系统从军长到下面基层的军官几乎都是黄埔出来的，几乎都是自己的门生，况且在沪西战场上的一些表现，第74军绝不比其他的嫡系部队差。也就是因为这样，蒋介石更决心将第74军留在南京。
可以与第36、第87、第88师以及教导总队这样的精锐部队一起留守南京，无疑说明蒋介石对第74军所寄予的厚望。但是俞济时本人对于这份厚望和信任却有些不堪重负，因为此时的第74军两师四旅八团总共就剩下万余人，实在不堪再战。但是对于蒋介石决定将第74军留在南京的决定，一向受宠的俞济时却也无可奈何。
“守南京的部队最初并没有把我第74军计划在内，胡宗南第1军都过了扬子江，驻防浦口。没有把他们留在南京，反而把第74军留下了，看情况南京是守不住的。”回到军部，俞济时对麾下爱将第51师师长王耀武抱怨着，“何敬之（何应钦）、白健生（白崇禧）都不赞成守南京，只有委座和唐孟潇（唐生智）主张守一守。”俞济时无可奈何说道，“佐民（王耀武字）啊！你看这南京能够守得住吗？”
“军座，卑职认为没有守住南京的有利条件。”王耀武沉思一番后说道，“理由有三。”
“哦，说说！”俞济时虚点了点手，示意王耀武继续说下去。
“这其一，各部队基本都是刚从上海撤退，士气不振，一般官长已是身在江南而心过江北。”王耀武说道，“将有贪生之意，士无必死之心，何以为战？
“其二，唐生智虽是南京卫戍司令长官，然他的长官司令部却是临时凑合而成的，所用‘仓皇’一词形容并不为过，而所指挥的部队又都是临时调拨的。很多都是中央嫡系，这些部队唐生智不仅从来没有指挥过的，恐怕是否能够指挥得了也是一个问题。
“其三，要守南京必须守住城郊的要点，然而防御地区较大，兵力又很单薄，根本无法形成纵深，很容易就被日军突破，因此职下认为，南京守不住。”
或许南京真的守不住，这个时候俞济时和王耀武并不知道。但距离南京并不遥远的广德、镇江一线此刻已经开始出现了问题。
按照部队建制，第145、146师属于唐式遵直辖，田钟毅旅是临时配属，因田钟毅与唐式遵不和，田钟毅不愿听唐式遵指挥，曾当面请示刘湘改变其配属。虽然刘湘说：“我深知，不用顾虑。”并说，“我已叫潘仲三（即潘文华）来前方，必要时我亲自在电话上指挥。”可潘文华的直属部队原是第144师、第147师，因军委会已命令这两个师到溧阳方面，又因潘文华素来指挥部队比较灵活，刘湘遂命令唐式遵率部控制在潘文华的侧翼及后方，巩固泗安一线。
但是这样一来，也就出现了一个致命的麻烦，那便是第23集团军内因为派系不和，而协同不力。在日军第18师团及第114师团的猛烈攻击下，首先出问题的便是饶国华第145师所防御的泗安防线。泗安镇的地形十分平坦，只南北有浅山，在芜湖至杭州的公路上，距离长兴约四五十里，属浙江境内，该镇分为上泗安、中泗安、下泗安。
第145师在与泗安日军接触的时间，基本上同第144师在金村南山、夹浦与日军接触的时间大致相同，即是在11月26日，日军最初并没有大部队向该师进攻。但之后日军第114师团及第18师团分别向金村、南山的第144师阵地及泗安第145师同时发起猛攻，在击溃第144师郭勋棋部之后，日军集中全力向145师发起猛攻。
由于泗安地形平坦，无险可恃，且工事薄弱，在日军装甲车及坦克冲击下，阵地很快被突破，该部随即向公路两侧溃逃，于是整个泗安防线瞬间崩溃，泗安镇沦于日军之手。防线已失，第145师师长饶国华只得命令所属佟、孟两旅率部彻夜坚守阵地，同时本人立即返回十字铺，向唐式遵报告泗安失守经过。
不料唐式遵不容分说，对其有所责怪，并要求立即去收复，否则提头来见。饶国华立即转身赶回师部，他深知保卫南京外围责任重大，并通令所属旅团营及友军宣誓谓：“国家养兵是为了保国卫民。人谁不死，死有重于泰山，轻如鸿毛。今天是我报国之时，阵地在我在，阵地亡我亡。望我官兵不惜一切努力报国，恪尽职守。”
然而战力之间的巨大差距，并不是靠一腔血勇便可以扭转的。此时长途跋涉、缺乏协同的部队已经不可能再坚持了，第145师所守的界牌方向首先出现崩溃迹象，尽管饶国华率手枪兵20余人，在前线督战，暂时稳住了阵脚，但左翼部队已退出界牌，纷纷向翼侧溃退。右翼军心亦为之动摇，孟浩然旅也随之崩溃。
日军主力乃直循广德方向攻击前进，奉命退守祠山岗要隘的戴传薪团，部署尚未就绪，便被日军突破。加之该师唯一未投入战斗的刘汝斋团拒不服从命令，不肯反击。于是嗟叹之下，饶国华立即乘卫士的自行车回广德城附近的师部，写下了致家属及唐式遵总司令、刘湘司令长官的信：“团长刘汝斋不听指挥，以致大军失败，不惜一死，以报甫公。”大呼：“威廉第二如此强盛都要灭亡，何况你小小日本，将来亦必灭亡！”言罢，怒目而视，拔出所佩手枪自戕成仁。
当第145师与敌人接触时，潘文华即用电话告知第七战区司令长官刘湘，怕饶国华师支持不住，刘湘即电话命令：“田钟毅独立旅从右翼，第146师刘兆藜从左翼，包围泗安敌人。”命令刚下达，适陈诚已到芜湖，这位第七战区的陈副司令长官却令第19集团军及第7军向徽州方向前行，随后第21军、第23军向太平方向撤退的命令亦到达各军部。接到命令的各军、师立即按陈诚的命令开始转移。
于是一幕有些滑稽的场面出现了。陈诚一面命令吴奇伟部向徽州撤退，一面命令唐式遵、潘文华向黄山方向撤退。唐、潘二人即将陈副司令长官的命令转第145师残部，接着命令向后撤退时，正遇田钟毅上去实施包围敌人。孟浩然问田钟毅：“我已奉命令撤退了，你呢？”田钟毅说：“还未接到命令。”随之田钟毅部也停止进攻了。因为送命令的人由广德到泗安是从公路去的，田旅和刘师是从两侧去的，所以送命令的人还没有找到田旅；同样，第146师也未接到陈诚的命令，该师刘兆藜师长仍按潘文华转发的刘湘的命令执行原来的任务。
堂堂第七战区司令长官刘湘计划夺回失去的阵地，刚下令“独立第13旅从右翼、第146师从左翼包围泗安敌人”，可战区副司令长官的陈诚那份“第19集团军、第7军向徽州方向，第21军、第23军向太平方向撤退”的命令也下达到了各军司令部。第21军军长唐式遵在十字铺转发了各部队撤退命令后，即到绩溪，转徽州，又到太平。
唯有第146师师长刘兆藜因未接到陈诚的命令，仍按刘湘的命令于26日当夜率第438旅对刚占领泗安的日军进行突袭，歼灭日军数十人，俘获大批被服、文件，及两门野炮、数十支步枪，并在11月27日拂晓前，将上、中、下泗安一度夺回，可当发现友军均已撤走，该部于27日晚亦向广德方向撤退。
11月28日在撤退的途中，第146师又在界碑与正向广德进攻的日军一部遭遇，在短暂交战之后，击毁其装甲车5辆、汽车10余辆，然后经十字铺向旌德、太平方向追赶军主力。而日军则是进一步向前推进，占领泗安后，除留一部扼守泗安要点外，其主力继续向广德推进，加强对广德的攻势。
而潘文华所部则在第145师和第146师在泗安作战以后，也就跟着从广德下来，因广德无险可守，且潘文华手里也无部队了，加之田钟毅旅尚未与敌人作战，但撤退命令已经下达，遂干脆将广德放弃。放弃广德时吴奇伟部队在广德焚毁飞机场仓库，潘文华除了下令田钟毅旅配合实施外，便再也未作其他部署。