一到目的地，李秀成大军便东起方山，西至板桥镇，联营数百，将曾国荃军的营垒严严实实地围了数层。站在曾军营垒之上，往四周围看去，但见旗帜如林，层层排列，景象十分骇人。
当天，李秀成大军与天京守军合力，对曾军军营实施了第一次围攻。在攻击中，太平军使用了洋炮（也称西洋炮），炮弹挟着风声自空而下，声音震天动地。为了挡住对方的猛烈攻势，此次曾军付出的代价超过以往任何一次，阵亡将官中首次出现了一名副将的名字。
经过百般堵截，太平军的围攻未能奏效，但曾军已然身陷重围，而且水陆外援皆被阻断，局面变得极其严峻。
消息传到安庆，曾国藩真是把肠子都悔青了，他后悔自己没能坚持住稳扎稳打的策略，同意曾国荃孤军突进天京。想想当初李续宾也是执意要突入三河，最终导致全军覆灭，差点让湘军给打回起点。这几年好不容易才一步一步地爬上来，难道再次前功尽弃？
曾国藩急得茶饭不思，寝食难安。部将幕僚们也都个个惶恐不安，认为曾国荃可能将步江南大营的执掌者向荣、和春的后尘，大家建议让曾军尽快突围，在水师的掩护下退入芜湖。
曾国藩采纳众人的建议，飞檄传令曾国荃撤围。使者想方设法进入包围圈，把相关命令送到了曾国荃手中。
曾国荃多年与太平军征战，深知太平军运动作战的能力很强。在他看来，向荣、和春之所以一败涂地，就是因为意志不坚，撤得太快。如果他也这么做，太平军一定会在后面穷追猛打，并长驱西上，到时大局尚且倾覆，靠一个芜湖遮护，又能起到什么作用？
太平天国初期，太平军军纪相当严格，对民间的宣传和思想动员也做得较好，反而官军经常骚扰百姓，所以“百姓不甚怨贼（太平军），不甚惧贼（太平军），且有忠心从逆者（即参加或支持太平军）”。可是自天京事变后，太平军的军纪越来越坏，扰民情况十分严重，民众便逐渐倾向于军纪相对更好的湘军，以往官军过境，无物可买，无人愿为之做向导的情况为之大变。
一方面是失去了民众支持，另一方面是其本身的凝聚力和战斗力也迅速降低，出现了不思进取、得过且过的状况。曾国荃一到江南就觉察到了这种变化，他认为太平军人多势众不假，然而多为没有纪律的乌合之众，又久据江浙，没有吃过大亏，与之对战，并没有想象中那么困难。他将兄长的撤围命令弃之一边，对手下将领们说：“我正苦于敌人零零散散，难以逐个打击，如今他们集结一处，正好聚而歼之。这样以后我们就可以集中全力捣其老巢（指天京），击破它将没有任何问题。愿与诸君共努力！”
曾军虽然兵微将寡，更受疫情困扰，但仍然保持着很高的士气，在曾国荃进行激励和动员之后，诸将均表示愿随其死战。
自第一次围攻开始，太平军依仗兵多将广，实行轮流交替，倒班作战，其攻击也因此不分昼夜，不分间隙。面对太平军的日夜围攻，曾国荃将军队一分为三，其中两部用于防止天京城内的太平军趁机偷袭，他亲率一部抵御李秀成大军的进攻。
曾国荃、曾国葆兄弟进逼天京后，认为自身兵力过于单薄，曾向安庆方面提出增募新营以扩充力量，可是因为粮饷筹措困难，都被曾国藩以“兵不在多而在精”为由拒绝了。到李秀成赴援天京时，曾氏兄弟的兵力合起来也才两万多人，其中八千人还是新兵，加上军营内疫病流行，勉强能战斗的人员不足万人。曾国荃把老弱和生病的兵卒留下来守住大营，只挑选精壮一些的用于前线作战，这样一来，兵力便更加有限，根本无法像太平军那样轮替，不但几乎每个人都要以一当十乃至当百，还经常不眠不休地抵御抗击。
1862年10月15日，李秀成督军分东西两路，在猛攻曾军军营的同时，又倾力攻击江边的三汊河。曾国葆部驻垒三汊河，为的是护卫粮道，粮道一绝，则被围的曾军必溃。曾国葆深知三汊河绝对不容失守，他率部一个晚上筑成无数小垒，再将填满泥土的木箱堆在垒上，用于遮挡子弹。太平军亦有攻垒的办法，他们推上洋炮，一颗开花炮弹打过去，工事和木箱便都被炸毁了。
获知天京会战打得如此激烈艰苦，曾国藩忧心如焚，焦灼之情不可言状。为了安慰自己，他特地占了一卦，结果先得否卦，后得涣卦。
在《易经》中，否卦是说隔绝不通，但暗含否极泰来的意思。涣卦代表着风行水上，必须面对狂风骇浪之险，不过也隐喻着可以转危为安，逢凶化吉。
正如卦象所示，那几天天京会战打得惊心动魄，太平军一拨拨冲锋，无论如何不肯退却，曾军损失不小，又战死了一员副将，但曾军军营和三汊河均未失守。