占领嘉定后，李秀成设总部于常熟，指挥部队继续往前推进。1862年5月30日，一支有一千多人组成的太平军先锋部队对松江城东北发起奇袭，城内守军尚未在城头上列好，云梯就已架在了城墙边。
由华尔亲自指挥的常胜军和部分英国海军负责防守松江。松江附近有一条小河，英军海军坐着快艇在小河内进行观察。看到常胜军来不及防御，太平军已经快爬上城墙，海军水兵急忙用枪炮进行射击。太平军敢死队员虽英勇过人，但终究不敌背后突如其来的弹雨，为首将领身负重伤，一名参加太平军的法国人阵亡，太平军被迫撤出战场。
次日，堵王黄文金、纳王郜永宽等部赶到松江，将松江城予以紧紧包围。当天士迪佛立致函他在英国陆军部的上司：“我认为，目前形势下我所指挥的部队仅能守住上海本身。”
实际上，士迪佛立自嘉定兵败后就决定将联军行动限定于“直接守卫上海、吴淞和暂取南桥”。这一政策等于是对“三十英里外围战”的否定，引起了何伯的强烈抗议，上海的洋人和中国绅商也都表示不满。
士迪佛立自己解释，他之所以制定限制作战的政策，乃是出于多方面的考虑，其中一个十分重要的考虑，是随着夏季的到来，长达数月的酷暑和由此带来的疾病，将给继续作战的英法联军带来重大损失。不过李鸿章等人却并不这么认为，他们认为士迪佛立改变政策的原因没那么复杂，其实用一个字来概括就行，那就是——㞞！
如果是因为冬季太冷，部队准备不足，必须等待后方送来冬装，那还情有可原，可有谁听说过因为夏天太热也要避战？再者，你怕热，人家太平军可不怕热，他们会照打不误。
李鸿章在“西兵退出嘉定折”中直言不讳地指出：“贼（指太平军）兵员浩大，气焰大长，西兵为其所慑，从此不肯出击。”他同时推断，士迪佛立此举将促使太平军加速扑向松江与青浦。
李鸿章的推断无疑是正确的。松江、青浦皆为战略要地，尤其松江还是被太平军称为“假洋鬼子”的常胜军的避难地及老巢，李秀成对此可谓是志在必夺。6月2日，他亲自率部到松江与黄、郜会合，攻城部队的力量得到极大增强。
发现松江城防坚固，守军人数也不少，李秀成决定变攻城为打援。当天，他偕黄、郜部对松江城西北的广富林实施突袭，不仅成功击破清军营寨，而且俘获英国皇家军舰“圣陀号”所属的一艘快艇，外加十二艘满载军火的中国炮艇。
华尔一看急了眼，指挥常胜军和所有英军从城内发动反突袭，将快艇和两三艇炮艇又抢了回去。即便这样，太平军仍缴获洋枪四百支，火药三十六箱，原快艇中的水手及其炮艇中的其余洋人全部被俘。
太平军不但加紧围攻松江、青浦，而且也没有放松夺取上海的计划，其前锋与上海城仅隔二十里，抬眼望去，上海近在咫尺。英法两国驻沪领事惊慌失措，立即要求李鸿章前往领事馆会晤。会晤过程中，洋人们除与之商议如何共同抵抗太平军外，还明确规定了清军在联合作战时所必须投入的兵力。
这时淮军已训练了一个阶段，同时上海日益危迫的局势也容不得他们再坐而观之，李鸿章决定将淮军的力量全部动员起来，以支撑住上海摇摇欲坠的防卫，他下令程学启部对太平军予以坚决阻击。
程学启原是太平军的一个低级将官，曾国荃围攻安庆时，因曾国荃幕客孙云锦的劝说力保，他始归降于曾国葆军营。湘军集团对太平军降将一向都非常提防，曾国荃用长壕围攻安庆，其余各部都以壕墙护卫，唯独把程学启营置于壕外，而且正当太平军进攻之要冲。甚至于，曾国荃还在壕内列炮，将炮口指向程营。
程学启既已投降湘军，公开与太平军为敌，便已无法回头，可是又得不到曾氏兄弟的信任，内心十分痛苦。他白天不敢流露出这种情绪，只有到了晚上睡觉时，才一个人偷偷落泪，甚至一度想要自杀。
为了改变自己的处境，从此一有苦仗恶仗，程学启就主动请缨，如是者数月，曾国荃才对他有所信任。不料胡林翼、曾国藩又都双双给曾国荃写信，让其防止程营生变，与此同时，随着程学启不断建功，周围忌妒他的人也趁机在曾国荃面前说他的坏话，这让曾国荃对程学启重新起了疑心，决计找机会杀掉他。程学启的保人兼老师孙云锦知道后，急忙上书曾国荃，逐一辩明针对程学启的各种不实之词，曾国荃这才作罢。
等到湘军攻占安庆，因程学启立有大功，曾国荃仅给他增添了一营人马，连同原来一营，共两营，称为“开字营”，显然是既要借其死力，又不打算予以重用。在这种情况下，程学启自知在湘军中难以出人头地，不能不产生出另栖高枝的念头，只是未逢时机，不敢声张而已。