对常胜军而言，上海周围的战役并不容易打。这一带地形特别复杂，如同迷宫一般，同时太平军也十分擅长情报战，他们四处安插内线人员，用以打探军情。有时常胜军距离太平军明明只有几百码，太平军却能在掌握情报的基础上，利用地形之便巧妙周旋，一旦发现情况不妙，立即沿着河沟壕壑从容撤退。
常胜军士兵的装备笨重，追击时往往会陷入泥淖，从而变得寸步难行。一位前去采访的英国记者哀叹道：“要捉住狡猾、凶残的胆小鬼（指太平军）实在不可能。”
另一名记者用文学语言描述正面战斗的场面：“曙光喜洋洋地洒泄在稻谷之上，法军军乐队吹奏军乐，鼓舞士兵攀爬城墙。”事实上，虽然在与太平军作战时，常胜军基本都占有绝对的火力和技术优势，但绝不像记者所写的那么轻松。参战双方都在战斗中表现出了空前的残酷性，华尔因为指挥位置靠前，也已多次负伤。
在实战中，华尔确实充分展示出了他的军事才干。针对上海周边的复杂地形和太平军能够利用地形迅速转移的特点，他费尽心机地为常胜军购置了汽船和浮舟，用以增加部队的机动性，并试图以此控制水道。另外，他通过对士兵加强训练，大规模利用能到手的火炮实施攻击等措施，也有效改善了正面作战和追击的效果。比如在一次战斗中，两名中尉指挥野战炮，用葡萄弹和霰弹向太平军进行轰击，当场就打乱了太平军的撤退步骤，使其由撤退变成了溃逃。
从1862年3月初至4月中，联合部队先后占领了萧塘、泗泾等五处城镇。这是至为关键的几个月，在这几个月里，恶劣的天气和常胜军的异军突起，令李秀成处境尴尬，他的部队不仅没能突破上海业已增强的防御工事，而且前哨阵地接连失守。幸好，西方人“所攻克的城市应由清军来守卫”这一条帮了他大忙，当地清军既没有什么战斗力，也缺乏长期驻守的准备，太平军发挥机动灵活的优势，又轻而易举地夺回了大部分失守的据点。
尽管上海城得到了暂时的安全，但上海的中国官绅仍未能从恐怖气氛中摆脱出来。在他们看来，联合部队在1862年年初所取得的胜利，“仅仅是在完全阴暗的画面上投射了一束微光”罢了。吴煦身为苏松太道，居然害怕到要求外国卫队保卫其衙门，就怕哪天一早醒过来，满城到处都是太平军。
官绅们的恐惧不难解释。本地清军如此脓包，英法联军和常胜军又兵力有限，怎么可能让人觉得心里踏实呢？李秀成从浙江打到上海、松江，在突降大雪之前足以称得上是战无不胜，所向披靡，若是气温转暖，使得太平军可以全力以赴，到时上海还能保得住吗？
就在众人担惊受怕的时候，一支从上游开来的部队抵达上海，他们日思夜盼的援军终于来了。
数月之前，由曾在胡林翼手下为官，正在江苏老家丁忧的湖北盐道顾文彬等人倡议于前，薛焕、吴煦等人首肯于后，会防局决定以江浙乡绅的名义，向湘军集团求援。此后，便由吴煦筹银二十万两，雇佣外国轮船，派遣同在家乡丁忧的户部主事钱鼎铭专赴安庆，面见曾国藩。
钱鼎铭的父亲钱宝琛与曾国藩是同年，除了这层关系外，他随行还带去了官绅们共同署名的一封公函。公函的实际执笔者为苏州人、散文家冯桂芬，冯桂芬起草的文章用辞委婉恳切，大意是说江浙共有三个可以利用但已不能持久的有利条件，分别是民团、枪船、内应，同时，共有三个尚能保存但已不能持久的城池，分别是镇江、湖州、上海。
江浙两省人文鼎盛，世家众多，有的甚至历时数百年，然而战乱一起，皆“遗其器物，丧其身家”，很多中产家庭瞬间沦落为家破人亡的难民。钱鼎铭和冯桂芬皆为世家子弟，对此有切肤之痛，当曾国藩接见他时，他便以自己的亲身遭遇，向曾国藩诉说上海如何危如累卵，说着说着，竟至当场号啕大哭。
春秋时有哭秦庭的故事，说的是楚人申包胥向秦国求援，请秦王派兵援救自己的国家。因为秦王起先没有答应，他立在庭墙之下日夜哭泣，乃至七天都没有吃一口饭。曾国藩当时感到钱鼎铭几乎就是现实版的申包胥，“见而悲之”，颇为之动容。
此次上海方面的求援确实非常郑重，除了打感情牌外，他们还承诺每月可募集军饷十万两。湘军虽然已有了多个省份可为之提供军饷，但供饷省份大多存在各种各样的困难，往往两三万都不能及时足额接济。更有朝廷已下了命令，要求该省务必拿出饷银，然而仍数年不见一文者。如果真的像上海方面所承诺的那样，每月都能固定提供十万两军饷，就可以帮助湘军解决大问题了。
曾国藩不能不心动，但这并不说明他能马上行动。需要湘军用兵的地方太多了，江西和安徽兵戈未息，鲍超、多隆阿等人都尚在那一带作战，浙江确定派左宗棠增援，计划派去浙江的部队，除左宗棠本部的楚军外，还需要从湘军中拨出相当大一批人马予以补充，剩下来已没有多少兵力可用了。
稳扎稳打是曾国藩的一个主要军事思想，所以他还必须考虑到，上海同安徽相距较远，一旦有紧急状况发生，没有办法像浙江那样迅速派去援兵。