1861年年底，李秀成、李世贤在浙江掀起攻城略地的狂潮，作为条约港之一的宁波也被太平军攻克。数日之后，何伯紧急赶往南京，希望直接说服太平天国当局，将互不干涉协定延长一年，结果却未能够如愿。
1862年1月1日，太平天国发出照会，对英方所提的各项要求予以坚决拒绝，其中包括太平军不进入上海、吴淞一百里内，以及进入九江、汉口两处一百里内。照会同时声明，一年前与何伯所订的互不干涉协定行将期满，期满后即行进攻上海。
与此相呼应，李秀成在攻克杭州后的第七天，便宣布太平军将由水陆分五路进攻上海，他还警告上海的洋人最好与太平军两不相扰，倘若“助逆为恶，相与我师抗敌，则是飞蛾扑火，自取灭亡”。
在李秀成传檄进兵的当天，有难民在杭州看到太平军已出发向上海、松江进军，其情形确如李秀成所言，“上中下三塘，水陆并进”，声势浩浩荡荡。
李秀成部借扫荡全浙和攻克杭州之威，兵力雄厚，号称五十万大军（实际约为十二万人）。他们自浙江向北推进时，沿途清军纷纷崩溃，乃至入夜后火光不绝，人人都盘算着如何在太平军到来之前逃命。
奉贤、南汇、川沙等上海周边县城很快就被一一攻陷，最后太平军一直打到浦东，与上海城仅隔十余里。那些天，站在上海城头往四周瞭望，可以看到各处郊区乡村无不燃烧着黑烟，连地平线都被遮蔽了，而数不清的江浙难民则争相涌进城来，躲进外国租界。据统计，当年华人迁居租界者，竟多至四十万人，“很多人突然从优裕的生活一落千丈，坠入严冬的完全贫困与苦难的深渊”。
“大英帝国”号是一艘停泊于上海港内的英舰，水手高华斯顿被命令用四十八小时的时间去查探一下上海城。可是这家伙临时喝醉了酒，错过了出发时间。在还没有完全清醒的情况下，他心血来潮地带上一个会讲英语的中国人作为翻译，决定去察看一下“被吹得天花乱坠”的太平军。
高华斯顿只是想远远地窥探，但当他们走到距城防工事仅五六公里处的地方时，突然被一小群太平军战士所包围。这可把他给吓得不轻，连尚存的一点酒意都荡然无存。好在太平军并没拿他怎样，关了几天之后就把他给放了。
据高华斯顿事后估计，光在他被监禁的地方附近，就约有太平军一万五千人，“附近村庄都是他们的人（太平军），每个房间都挤满了”。高华斯顿注意到，太平军的装备似乎已很精良，因为他亲眼看到，很多太平军都配有滑膛枪，有些枪上带有精确瞄准用的“测距仪”，其中有的甚至是当时已经出名的德国军工产品。
太平军里有几个外国人，其中一个会讲英文的阿拉伯人告诉高华斯顿，太平军不光有滑膛枪，也有欧洲最先进的来复枪。除此之外，高华斯顿还发现太平军“伙食充足”“气色很好”。
几天后，英国人兰伯特向英国官员提供了有关太平军军力的更详细情报。兰伯特在一支船队里当督办，这支船队由中国商人出资，拥有四十多条船，挂着法国国旗在内地采买丝绸。随船队航行期间，兰伯特和船队的另一位欧洲同事被太平军俘获，关了三天。三天后，雇主出资两千美元，将两人赎了回去。
兰伯特推测在他被俘的一带约有四千名太平军。按照他的观察，那批太平军装备不足，虽然也有滑膛枪，但可能十个人里面才有一把。不过兰伯特所说的另外一个情况，却令听者有悚然心惊之感：该处太平军已经建立了“一座正规的钢铁铸造厂”，正在浇铸大炮炮筒！
高华斯顿、兰伯特所带回的情报进一步表明，在第一次进攻上海遇挫后，李秀成之所以敢于卷图重来，很大一部分原因是其力量和装备都已今非昔比。