还在东征开始时，胡林翼即执意要让多隆阿担当前敌总指挥的重任，就是因为知道他具备着鲍超身上所没有的长处，即不但勇猛，而且机智，能够做到“运筹决胜，料敌如神”。
其实多隆阿和鲍超一样不识字（多隆阿是不识汉字），所有公文书信，都得由幕客读给他听，但他听后所提出的意见却往往能够切中肯綮。有时多隆阿喜欢坐于帐中，听人给他读《三国演义》，听到某将领设计一节，还没等读书人再接着读下去，他就已经提前领悟，知道这名将领准备设的是什么计了。这是一个真正意义上的军事天才，好像一生下来就比别人更懂打仗，所谓“多谋而善战者皆天授”。
为了使对手进入他的伏击圈，多隆阿这回上演的是诈病不出。陈玉成、杨辅清不明真情，还真以为他病了，进攻非常积极，结果一头扎进多军的伏击圈，被杀得大败。林绍璋等人都是配角，主角一败，他们也只得落荒而走。
此后，在桐城附近的一次对决中，陈玉成、杨辅清又再次为多隆阿所败。自陈玉成首率粤捻联军赴援安庆，在挂车河与多隆阿大战起，他已先后组织了四次大规模的救援行动，从这四次救援行动来看，势不可谓不猛，兵不可谓不多，但居然仍无法突破多隆阿所组织的防线，这使陈玉成几乎感到了绝望。在多隆阿所缴获的太平军物品中，发现有一封他写给天王洪秀全的蜡书，其中写道：“奉命征讨妖孽，所过破巢压卵，无敢撄锋。惟多某老谋善战，用兵如神，臣与对阵，屡为所败，今百万精锐悉遭顿挫，自料力不能敌。”
如果实在无法击败多隆阿，那就只有摆脱他了。计议已定，陈玉成等人重新兵分三路南下，其中陈玉成、杨辅清为一路，自太湖一线绕远路避开多隆阿，取道小池驿、黄泥港赴援安庆；林绍璋、吴如孝为一路，自桐城南下挂车河一线，牵制多隆阿；黄文金为一路，自东路绕援安庆。
多隆阿兵力有限，无法阻止这种多路渗透。1861年8月24日，陈玉成、杨辅清、林绍璋、黄文金会师于集贤关，并筑垒四十余座。这让城内太平军看到了新的希望，叶芸来、吴定彩等列队四门，准备予以接应。
次日，陈玉成、杨辅清等人亲自督军四万人，分十余路猛攻湘军外壕，城内守军亦同时配合出击。曾国荃则采取以静制动、反客为主的老战法，坚守工事不出，待太平军逼近，才用枪炮进行射击。
太平军被拖入了残酷的攻坚战。为突破湘军防线，太平军每人拿一束稻草，冒着弹雨蜂拥而上，接近壕沟后掷草填壕，顷刻之间目标壕沟便被填满了。其间湘军开炮轰击，一炮过去就是一摊血，打着打着，壕墙上装备的火炮已经来不及装填炮弹了，只能轮流施射，为此曾国荃又增调八百杆鸟枪和抬枪，用以加强火力。一时之间，枪炮轰鸣之声“如连珠不绝”。
尽管伤亡惨重，但太平军将士仍然舍生忘死，前仆后继，前面的人被炸翻打死，后面的人马上踏着尸体继续冲锋。依靠不计代价的人海战术，太平军终于越过壕沟，逼近了曾军营垒。
曾国荃见状，立即率部上前搏杀。曾军以逸待劳，太平军在越壕后却不是伤痕累累，就是精疲力竭，一场近战肉搏下来，数名太平军前锋将领被杀，剩余官兵也被击退。当天，倒在壕沟内外的太平军不可胜数，一眼望去，“积尸如山”。
8月27日，战事进入到一个新的阶段，陈玉成、杨辅清精选敢死队员，攻破了外壕壕垒，并将湘军往后逼退了一步。曾国荃见壕垒被破，也急忙组织敢死队进行反击。
双方派出的都是各自阵营中最能打和最不怕死的战士，敢死队员们互不相让，手持短兵刃奋力砍杀，直杀得血肉枕藉、日月无光。异常凶猛的白刃战把太平军也往后逼退了一步，趁此机会，曾国荃又亲自督军增修新的壕垒。
大家都明白，阻止湘军筑成新垒，乃是解安庆之围的最后机会，因此安庆城内守军倾巢而出，直扑新垒。陈玉成也在城外全力响应，他亲自击鼓助阵，见有后退者即立杀阵前，气势十分慑人。
曾国荃的性格与曾国藩相比，有相同的地方也有不同的地方。相同之处是曾国荃也有超人的意志和毅力，遇到艰难险阻，能够坚持到底。不同之处是曾国荃在指挥作战时比乃兄更坚决更大胆，颇有一股子悍不畏死的蛮劲。
晚年的曾国荃调任山西巡抚，晋中时值大旱，赤地千里。“曾老九”内着道装，外披袍褂，亲自在太原主持露天祈雨。令人格外震惊的是他还准备了一只香炉，香炉里填着火药，放着导火索，插着香。曾国荃脑袋上顶着这只香炉，长跪于地，嘴里还念念有词：“老天你如果再不施以雨露，干脆就让火药爆炸，炸死我吧！”
所幸雨来得很及时，曾国荃头上的香炉才没有真的爆炸。山西老百姓自然对他感恩戴德，知晓此事的文人官员也都留下了深刻印象，说以曾国荃这样的蛮劲，怕是连老天都要退避三舍呢，何况当年的“发贼”（太平军）？
曾国荃参加安庆战役时，四十岁还不到，身上充满着“胜天半子”式的蛮劲，哪里甘心功败垂成。太平军发狠，他也发狠，率部拼命挡住其攻势，以掩护新垒的增修，太平军猛攻十余次未果，折损达三千人之多。
经过通宵达旦的抢修，新垒终于修成，此时双方尸骸已堆到了田垄之上。陈玉成见连这样的蛮攻都无效，只得收队回营，城内守军怕湘军乘虚入城，也赶快重新入城固守。
安庆城下一战，不但基本锁定了战局，而且也打出了曾国荃和吉字营的名声。从此以后，吉字营凭借“稳练不摇”的特点，得以与“应变善战”的多军、“冲锋猛战”的霆军并列，成为太平军最为忌惮的三支湘军劲旅。