从前上海爆发小刀会起义，起义军占据上海县城，官军久攻不下，细究下来，也是洋船向城内接济了粮食。之后，地方官府偷偷送了四万两白银给洋商，洋商即为官军所用，起义军的粮草也随之断绝，官军这才得以攻克上海。
曾国藩虽没有直接和洋人打过交道，但他从这个例子里得出结论，认为洋人有两个特点，“最爱财利，最讲交情”，也就是洋人重商，而且很守信用，若能掌握好这两点，交涉不难。
在曾国藩的授意下，凡有洋船经过安庆附近，湘军水师各营就予以殷勤接待，陪着吃好喝好，完了还有礼相送。曾国藩预先拨付给水师五百两白银，专门用以接待洋船，而且交代不必过于节省，少了再补。
接待洋船时，水师方面的人并不主动谈到安庆战事，为的只是建立感情联系。只有在探明洋船载运粮食的情况下，为提防其将粮食出售给城内守军，才需要与之交涉，交涉的方式是先以好言相劝，如果对方不听，再投其所好，以利诱之：你不是要卖米给城内的太平军吗？那你卖给我们，绝不让你吃亏。
一石米，太平军出价五两银子，湘军也出五两，太平军出价十两，湘军也出十两。洋人为的不过是要做生意赚钱，同样的利润，他们不用冒着风险再钻到安庆城里去，而且又在水师这里吃着喝着，双方还有了一点交情，何乐而不为？
同为南北大帅，有人曾把曾国藩和僧格林沁放在一起比较。平心而论，曾国藩的军事才能未必及得上僧格林沁，但他的政治头脑和文化素养却是僧王所万万无法比拟的。即以对外交涉来说，僧王就是硬碰硬，打不过也要打，而曾国藩却知道中国人还有一种独特的智慧和技巧，叫作四两拨千斤。事实上，如果把时间往回倒，当年参与《南京条约》谈判的家丁张喜就已经具备了这种思维，只是当时的大吏都视张喜为小人物，利用完了就扔，更不会想到他这种思维也有着超前的现实意义和价值。
曾国藩的办法大收其效，安庆城内的粮食军火接济逐渐断绝，贮存物资也行将告罄。在外围援军的调集越来越困难，且都无法接近安庆城的情况下，安庆太平军只能独立对湘军壕堑发动进攻，试图打通水路粮道。
这些尝试都一一失败了。一位偏向于太平军的洋人记述道，湘军“驻扎在城上大炮射程之外的地点，建筑起无数敌人爬不进，他们自己也爬不出的坚固土垒和栅栏”，“他们运用哲学的思维，精密地计算到，当城内粮尽的时候，他们的兵士就可以吃得饱饱的爬上城墙，而不会遇到任何严重的抵抗”。
湘军水师也给予了曾国荃部有力配合，杨岳斌在枞阳修筑大坝，用以加深加宽内湖水面。不久之后，安庆东门外便形成了“一片汪洋”，这样水师便可以从近城江面直接驶入内湖，与太平军作战。
1861年7月初，菱湖北岸太平军乘夜渡船回城，被湘军水师阻截。太平军军心大乱，曾国荃趁机在一天之内，将太平军在菱湖南北岸所建的十八座营垒全部攻陷。
除南北岸营垒外，安庆北门外还尚存有三座石垒，驻守石垒的是太平军的敢死队，极难攻取。曾国荃就让降将程学启上，程学启本为安庆守将，熟悉城内城外防务，又急于取得投名状，自然拼其全力，三座石垒很快就被攻破。至此，安庆屏障尽失，沦为了岌岌可危的孤城一座。
在这种情况下，解安庆之围的希望已经十分渺茫，但陈玉成仍在调集援军，做挽救安庆的最后努力。之前他曾赴天京请援，欲调李秀成、杨辅清增援安庆，但结果令人失望，为此他不得不亲自南下宁国，用一个“求”字才令杨辅清答应北渡。
8月初，辅王杨辅清率所部十万人自皖南渡江北上，与陈玉成会合后赴援安庆，林绍璋、黄文金、吴如孝（干王洪仁玕已回天京）亦在挂车河等地进行呼应。
首先迎战他们的又是多隆阿，而且多隆阿施的还是伏兵之计。