安庆地势依山傍水，南濒大江，北倚龙山，东经菱湖。菱湖是一个方圆仅十几里的小湖，有水道与枞阳相通，并可由枞阳进入长江，但枞阳在半年前就已被湘军攻克，所以安庆守军无法经由枞阳入江。
在曾国荃部和湘江水师的围困下，安庆城只有通过菱湖与外界交通，城内守军也经常用小船偷运米粮入城。1861年4月29日，陈玉成在菱湖北岸的中空地带筑垒十三座，安庆守将叶芸来隔湖呼应，在南岸筑垒五座，两边用小船进行联络。
从5月1日起，由陈玉成亲自督军，城外太平军分成十余路猛扑曾部外壕，叶芸来同时对内壕进行突击。曾国荃除依壕坚守外，另请水师将长江中的二十余艘炮船抬入内湖，用以阻遏太平军内外部的联系。
在水勇抬船入湖的过程中，曾国荃派战将萧孚泗出壕护卫。太平军发现后立即对萧部予以包围，幸亏曾国葆拼死援救，才把萧孚泗救出来。此后抬入内湖的炮船开始进行巡弋，太平军的小船不断遭到攻击。
陈玉成在水上没有反击能力，只能在陆上加强攻击，希望能够逐步控制菱湖四围，打破湘军水陆结合的封锁线。之后太平军所筑营垒日益增多，直逼湘军营垒，经与众将商议，曾国荃决定派曾国葆在东路湖边筑垒，以进一步遮护水师。
陈玉成非常清楚湖边筑垒对己方造成的威胁，他对部下说：“清妖（此处指湘军）若于东路筑垒，可制我死命，不可不争。”随即组织敢死队出击，竭力阻挠湘军筑垒。湘军则一边筑垒一边抵抗，最后曾国葆率部用一昼夜的工夫就筑成了湖边营垒。太平军功亏一篑，城内城外无法再顺利通过小船进行联系。
这时陈玉成所企盼的援军已纷纷赶到。就在安庆之战打响的第一天，干王洪仁玕、章王林绍璋抵达桐城，二人会同庐江守将吴如孝，率两万人马自桐城南下。多隆阿闻报，急忙予以阻击。
在太平天国后期的主要统兵将领，洪仁玕、林绍璋最不受湘军重视。洪仁玕虽贵为天国军师，但缺乏实战经验。林绍璋本非大将之才，早期湘军曾靠着被称为“初兴第一奇捷”的湘潭战役翻身，林绍璋在那场战役中出尽了洋相。
吴如孝倒是一员勇将，然而官阶太低，没有发言权，结果是三个臭皮匠也顶不了一个诸葛亮，多隆阿拿捏起来简直是轻轻巧巧——先以疲劳困乏的兵勇示弱，将太平军诱至桐城南四十多里处的新安渡，然后予以一顿猛击。太平军大败，被迫退回桐城。
两天后，堵王黄文金率七千人自芜湖北渡，会合林绍璋等人及两万捻军，与多隆阿再战于新安渡。黄文金的军事才能跟李世贤、杨辅清是一拨的，在太平军将领中处于中上水平，但连他也不是多隆阿的对手，援兵再次落败。
安庆战役打得如火如荼，多隆阿也已经两度出手，曾国藩却始终没有令鲍超北渡。除了皖南尚未脱离危急状况，需鲍超一军稳定人心外，曾国藩更多的考虑是鲍超要么不北上，一旦北上就要起到一锤定音的作用和效果。
鲍超虽然归曾国藩节制的时间不长，但曾国藩对他的特点已然了如指掌。根据他的观察，鲍超及其霆军固然优点很多，可称得上是皖南湘军的镇山法宝，然而也有沉不住气这一缺点，即所谓“少一静字”。
陈玉成此次急于速战速决，如果提前将鲍超派到安庆，反而更容易激发起陈玉成的斗志，一上来必然是拼命死战，由于太平军锐气尚在，胜负委实难料。可要是晚一点派出鲍超，安庆外围仅有多隆阿，曾国荃又是陈玉成以前没打过交道的，他就可能生出轻敌懈怠之心，便于而后鲍超、多隆阿进行夹击。
原先曾国藩预计曾国荃只需“稳守数日”，因为太平军援兵赶到等突发情况，变成了“坚守半月待援”，但不管安庆战场的局势如何惊心动魄，曾国藩始终没有轻易遣出鲍超。
1861年5月10日，曾国藩将大营自祁门移至东流。当天他认为时机已到，向鲍超发出了北渡赴援安庆的命令。与此同时，胡林翼也将湘军方面的另一援军成大吉部调往安庆。
陈玉成连续猛攻湘军壕堑未果，所部士气已受到很大影响。林绍璋、黄文金等被多隆阿所阻，无法前来会合，加上鲍超、成大吉即将到达安庆，陈玉成的处境变得更加尴尬，为免陷入被动，他只得率主力部队暂时退至集贤关外。
5月16日，陈玉成做了以一己之力，独立硬攻安庆外壕的最后一次尝试。这次尝试仍然归于失败，之后他便自率步骑兵五六千人，在突破多隆阿部的阻挠后，前往桐城接应会集于那里的援军。