无论在地中海还是欧洲大陆，冬季都被认为是不适合作战的时节。冬季的地中海世界即使几乎不下雪，也会下雨。一般认为适合作战的季节是从春季到秋季，即使是旱季，也有遭遇瘟疫的危险。大军压境，因暴发瘟疫而在一日之间解除包围的例子也不在少数。即使这样，可能也比在雨中作战稍微好点吧。以往几乎完全没有出现过进入冬季仍然继续作战的情况。
骑士团方面也把希望寄托在这一点。他们预测进入冬季后就会下雨，风也会变成南风或西南风，大海也容易波涛汹涌。炮击会更加困难，土耳其军往来于罗得岛与小亚细亚的运输补给也不会像夏季那么顺利。如此一来，土耳其军的物资也会短缺，因为他们派出的可是10万大军。没有什么办法可以简单地弥补短缺，土耳其军就只好为继续封锁而留下海军，陆军会撤到小亚细亚，在那里等待春天的到来。而在这期间，防守方则可以修复城墙，也可以期待援军的到来。
但是，28岁的苏莱曼希望借此机会一决胜负的意志格外坚定。他似乎对防守方的实际情况非常了解。罗得岛的气候十分“宜人”，即使下雨也是短时强降雨，只要稍加忍耐，泥泞的土地即可变干。在蒙受雨水之害方面土耳其军也与防守方一样，他们苦于加固炮台，而防卫军则面临修复城墙的困难。考虑到8月、9月、10月、11月这4个月给防守方带来的人员和城墙两方面的损失，苏丹希望一决胜负的意志，也没有与手下将军们的意志相悖。在继续战斗这一点上，土耳其全军意见统一。
骑士团方面也在每天的战斗中察觉到了土耳其方面的这一方针。11月即将结束时，骑士们和士兵们搭乘的船只一艘接一艘地从罗得岛以外的骑士团基地进入罗得岛的港口。他们是此前一直守卫在科斯岛、博德鲁姆和林多斯的人。骑士团大团长终于下达了命令，因为他已无法掩饰对大本营罗得岛防守危机的紧张。派往西欧请求救援的船只也几乎是一个月送出两次的节奏，但回应他们的请求并抵达罗得岛的只有来自那不勒斯的两艘船。
即使在不时下起的大雨中，土耳其军的地雷也没有停止爆炸。雨后的修复作业变得更加困难。修复工作已经无法仅由罗得岛居民承担，骑士和士兵也开始帮忙，结果后两者在没有解除疲劳的情况下继续参战。
从俘虏口中得知，土耳其方面的死者已超过了5万，但防守方的“血液”也在不停流失，战斗力切实在减少。从进入全面防守的7月算起，已经过去5个月。如果是从攻防战开始计算，是4个月。如此长期踞城而守，而且是将普通居民留在城内的守城战实属罕见，以至于谁都想不起曾有先例。粮食是照着可以守城一年的估算储备的，因此这方面还没有危机，但武器弹药的短缺已经十分明显。而且，精神层面的疲劳也已无法遮掩。尤其是得知土耳其军完全无意冬季休战，人们心中紧绷的一根弦似乎在一瞬之间就被切断。
土耳其军反复发动的总攻已多得如果不经过一阵思考，任何人都无法说出准确数字的程度，在11月29日进行的此类总攻结束后的傍晚时分，一封箭书从敌营发射过来。这是苏丹写给罗得岛居民，劝说他们投降的亲笔信。信中警告说，如果再抵抗下去的话，就必须做好陷落后被屠城的精神准备。
12月4日，这次不知是什么理由，土耳其阵营中的一个热那亚人举着白旗，下到奥弗涅城墙前的护城河中，大声喊叫着说希望与骑士团大团长交谈。接着，他对着出现在城墙上的亚当说，苏丹奉劝您为了拯救居民的生命，接受保持尊严的投降机会。大团长的回答只有一个字：滚！
12月6日，这个热那亚人再次出现，这次他说想把一封信交给身在防守方的一个叫马特奥的热那亚人。城墙上的士兵回答说，把信递过来便可。绑在箭头上的信并不是写给马特奥的，而是苏丹写给骑士团大团长的亲笔信。内容与两天前热那亚人口头传达的一样。亚当没有写回信。
12月8日，从距离敌阵最近的圣乔治堡垒逃往敌营的一名阿尔巴尼亚佣兵站在护城河对岸高声喊道，希望把苏丹写给亚当的亲笔信交给防卫军中的一个人。这次，防守方连只需递信便可都没有说。自此以后，无论是城墙还是堡垒，一律禁止与敌营中的人说话。
但是，居民中出现了动摇。劝降信被送来期间，攻击也没有中断。跟往常一样，炮击和地雷以及城墙上的白刃战继续进行，炮击和地雷的进攻像忠实地执行详细计划一样，而白刃战如今甚至已有司空见惯、习以为常的感觉了。
罗得岛城区的居民分为三个部分。他们分别是身为天主教徒的少数西欧人，占据多数的希腊东正教徒，以及遍布地中海世界的犹太人小集团。
属于少数派的天主教徒当中大半是热那亚人，其余是法兰西、西班牙以及威尼斯的商人。虽说是西欧人，但他们多数都是祖辈在这个岛上居住百年以上，并以此为根基，通过在东方的贸易而生存的人。相对于祖国，他们感到与罗得岛的联系更加密切。他们也与希腊人和犹太人有共通之处，即并没有与圣约翰骑士团骑士们相同的赴死的理由。
居民们因骑士们曾保护自己免受伊斯兰教徒的侵害而为防守提供大力帮助。因此，在这种保护已经不确切的现在，为防卫提供帮助的理由也已不复存在。当时的统治阶级和被统治阶级的关系，只有在这一基础牢固时期才能够发挥作用。
此外，在希腊人和犹太人看来，在被辽阔的土耳其帝国吞并的土地上，也有继续安居乐业的同胞。苏丹不喜欢无谓的暴力，是一位一旦做出承诺就必定信守的君主，这一口碑给开始倾向于投降的人提供了理由。居民们的这一心态变化，通过他们中间的权威人士，传达给了罗得岛希腊东正教的主教。
12月9日晚，在骑士团大团长城堡召开了高层会议。外面是狂风暴雨。除了平常的出席者以外，这一天晚上还有罗得岛的天主教总主教与希腊东正教主教，以及两名居民代表出席。
两名代表之一是希腊人，也是全岛最大的地主。另一个是在威尼斯属贝加莫出生的美利斯，他从很年轻时起就居住在罗得岛，最近十几来年全面掌管骑士团的财政。他还负责前往西欧各地收集骑士团拥有的不动产所产生的收益，还负责出售骑士们劫掠土耳其船时夺取的货物、支出加莱舰建造费用、购买武器弹药和小麦等，可以说所有财政事务全部由他承包。在这个对骑士团内部情况了如指掌的人面前，充满骑士精神的豪言壮语只会引起嘲笑。也许正是因此，高层会议的讨论按理说即使出现感情用事的激烈辩论也理所应当，但这次却在不可思议的冷静气氛中进行。
希腊东正教的主教就居民们的心情进行了说明。他说，如果骑士团坚决不接受开城劝告的话，居民们就打算自己与苏丹谈判。美利斯也补充道，居民们求和的决心已坚定到不可能推翻的程度。接着他又说道，苏丹提出的保持尊严的投降可能是只要防守方提出要求，就将被允许离开罗得岛的意思。他本人没有心情留在将被纳入土耳其统治下的罗得岛。美利斯的想法代表了已在罗得岛长期定居的其他西欧人的心情。
但是，只有一个人用坚定的口吻主张抗战到底。他就是奥弗涅的骑士、大团长秘书拉·瓦莱特。他的抗战理由是，如果放弃罗得岛的话，即使想生存下去，骑士团的存在理由也将不可避免地严重受损。
圣约翰骑士团的结构与罗马教廷十分相似。大团长的任命，要经过严格且堂堂正正的选举，遵守少数服从多数的原则，但一旦定了下来，则所有最高决定权均归于大团长。与当选前后均由少数服从多数原则支配的威尼斯共国元首相比，这一点完全不同。虽然圣约翰骑士团也进行讨论，但最后却是由大团长做出决定，其他人都要“服从”其命令。正因为如此，越是有强烈责任感的大团长，苦恼也就越深重。
骑士团大团长亚当沉默了片刻。这期间没有人发言。但是终于打破沉默的大团长没有直接对两种截然不同的意见进行回答，而是下令对现状下的防卫能力以及得到来自外部支援的可能性这两个方面进行客观且准确的分析，并展开调查。他还说，希望在充分进行研究之后，再做出决定。这天夜晚的会议就此结束。风暴似乎已经平静了许多。
圣约翰骑士团被迫面临这200年来从未考虑过的选择。他们可是认为其生存理由是与异教徒战斗的骑士团。如果想完成这一使命，此时就只有玉碎，也就是无视居民的意愿，哪怕只是骑士团，也坚持战斗到最后的一兵一卒。自将罗得岛作为根据地以来，从没有人想过有一天会发生在逼迫下与伊斯兰教徒交换协约，保全性命继续存活下去，这样不光彩的事情。即使是骑士团，偶尔也有过与土耳其人和平相处的时期。但那只是签订合同，进口罗得岛短缺而小亚细亚多余的小麦，或是交换俘虏的时候，属于无须感到亏欠对方的关系。
圣约翰骑士团被迫做出与迄今为止屡遭蔑视的威尼斯共和国同样的选择。威尼斯人是一群没有节操的家伙，为了赚钱可以毫不顾忌地放弃作为基督教徒的尊严——每当威尼斯与土耳其签订和平条约时，骑士团总会这样加以谴责。对威尼斯共和国的船只，哪怕是商船，骑士团也会像对付土耳其船那样发动袭击，抢夺船上货物，向乘客索取赎金。骑士们一直认为，与土耳其交换协约的人即便是基督教徒，也与基督的敌人一样。而如今，骑士团却落得想要存活，自己就必须沿袭这一做法的地步。现在他们再次想起了宗教骑士团中只剩下圣约翰骑士团这一事实。凭借与伊斯兰为敌而生存的人们不得不为之苦恼的就是这一点。拯救居民的性命，在他们看来只不过是一个次要问题而已。
不知是知道还是不知道城墙内部产生的动摇，苏丹决定继续实施亲笔信攻势。
12月12日，两个似乎身居高位的土耳其人站在了陆地一侧两个城门中的一个，即从克斯奎诺堡垒穿过护城河连通外部的大门之前，声称希望递交苏丹的亲笔信。防守方将攻防战期间严密封闭的大门打开了一条细缝。两名骑士从中走出，与两名土耳其人相对而立。土耳其人将信函交给了骑士，骑士手持信函进入门内，城门像此前一样再次被牢牢关闭。
阅读了亲笔信后，骑士团大团长召集了高层会议。额外的出席者除了两名居民代表和希腊东正教主教以外，与上次一样，还有各骑士馆的副馆长。
亚当在会议上宣读了苏莱曼亲笔信的全文。信上开出的开城条件是，只要本人愿意，骑士团的全体骑士和居民将被允许安全地离开罗得岛，如果拒不开城的话，在城塞陷落时，屠城不可避免。
大团长下令进行的武器弹药和军粮储存量调查已有结果，粮食还可满足数月需要，弹药却连一个月都无法坚持了。高层会议的气氛已开始向开城方面倾斜。