在诸侯到达小亚细亚东南部的提亚那城以后，就必须转向南去往叙利亚的安条克了。
提亚那以南横亘着将小亚细亚和叙利亚分开的陶鲁斯山脉。虽然翻越此山脉的道路距离最短，当地的向导却建议十字军沿另一条道路行军。这位希腊向导相信，陶鲁斯山中一定埋伏着突厥人的军队，而如果向北经过凯撒利亚（今土耳其凯赛里），并从此处绕道进入亚美尼亚人居住的地区行军，然后向南接近安条克，一路上会安全得多。
向导的建议遭到了刚刚年过30岁的鲍德温和22岁的丹克雷迪的反对。这两人对在山中遭遇突厥军队毫无恐惧。于是戈德弗鲁瓦同意划拨一部分军队交给鲍德温指挥。而丹克雷迪虽然在其舅父波埃蒙多看来有些独断专行，却也得到了率领一部分人马的权力。于是此二将的先锋部队在9月10日出发了。他们并未一同行军，而是分别进山。
而十字军的主力部分则选择了向导建议的距离较长却相对安全的路线。他们行进到凯撒利亚的路上一直都没有出什么问题。但当十字军离开凯撒利亚向南迂回，往叙利亚的方向前进时，遭到了路上埋伏的突厥军队的袭击。
这支突厥军队是由卡帕多西亚埃米尔哈桑率领的。在稍作交战后，他们再次被十字军击退了。这次遇袭使从病中恢复的圣吉尔、伤愈的戈德弗鲁瓦和机智的波埃蒙多都相信，拜占庭皇帝派来的向导是靠不住的。
诸侯都知道，阿莱西奥斯一世往十字军经过后的小亚细亚各城市派遣军队，使这些城市一个个成为拜占庭帝国的领土。对诸侯来说，小亚细亚不过是通往圣地的必经之路而已。因此他们当中任何人都不关心拜占庭皇帝会怎样收复这些城市。但是，在十字军向安条克逼近的过程中，诸侯不希望遇到任何阻碍。
然而也没有证据显示，希腊向导是故意引导十字军前往有突厥军队埋伏的道路上的。但诸侯还是不能相信这位向导。除了容易轻信他人的圣吉尔以外，诸侯大多不信任拜占庭皇帝。
关于十字军向导具体的所作所为，没有留下任何记载。但为十字军在小亚细亚开路的总向导，却的确是颇具名望与地位的人士。他的名字叫塔蒂基奥斯，曾经担任拜占庭军队的司令官，是阿莱西奥斯一世的家臣。因此不难想象，塔蒂基奥斯是按照皇帝的旨意行动的。
在击败伏击的突厥人之后，十字军的担忧大大减少了，因为他们进入了居住在小亚细亚和叙利亚的亚美尼亚人的地区。虽然和西欧天主教徒分属不同的宗派，亚美尼亚人也是基督教徒。而他们一直孤立于穆斯林中间，因此对将自己从伊斯兰势力压迫下解救出来的十字军怀着特别的好感。
诸侯的十字军经过亚美尼亚人地区以后，就来到了通往圣地巴勒斯坦的第一道关卡安条克城。在1097年秋天，十字军到达了这一地区。
另一方面，鲍德温和丹克雷迪的军队没有遇到突厥人的偷袭，顺利地翻越了陶鲁斯山脉，进入了沿海的基利基亚地区。
鲍德温从其兄长戈德弗鲁瓦那里要来了500骑兵和2000步兵，而跟随丹克雷迪的骑兵和步兵都不到鲍德温部下的一半。
虽然只有这一点儿兵力，丹克雷迪也成功占领了基利基亚最大的城市塔尔苏斯。一听说十字军要来，突厥守军早就没了踪影。因此从不放过好机会的丹克雷迪不费一兵一卒就进了城。当然，此时正是大好的机会。在城墙和塔楼上高高飘扬着的，都是丹克雷迪和波埃蒙多所属的阿尔塔维拉家的蓝底红白格绶带军旗。
几天以后，鲍德温的军队也到达了塔尔苏斯。他自然对比自己年轻10岁的丹克雷迪的行为感到不满。鲍德温入城会见丹克雷迪以后，当即表示，十字军征服的城市，应按照全体诸侯签字的宣誓书中的约定，归拜占庭帝国皇帝所有。但丹克雷迪对此只是一笑置之。鲍德温敢于干涉丹克雷迪的做法，仅仅是因为他拥有后者两倍的兵力而已。
丹克雷迪也意识到了这个现实。于是，他将塔尔苏斯城主的位置让给了鲍德温。在城墙的高塔上，阿尔塔维拉家的旗帜缓缓降下，取而代之的则是洛林家族的旗帜。这是两人相互妥协后的结果。
塔尔苏斯城主之争，不过是两个无赖之间争议的一幕而已。而下面的事件说明，这两位无赖都具备发现偶然事件重要性的能力。
正当鲍德温和丹克雷迪驻在塔尔苏斯时，一艘海盗船沿河上溯到达了这座城市的港口。船长是法国人，而水手多为丹麦人和弗兰德斯人，全体都是基督徒。他们自称前来参加十字军，但实际上是利用十字军东征谋取自己的利益。这些亡命之徒从北海出发，经过大西洋，通过直布罗陀海峡后一直航行到地中海东岸。
刚刚成为塔尔苏斯城主的鲍德温得知了这只海盗船停泊在港口的消息。他随即在城中召见了海盗的首领。在交谈过程中偶然发现，船长正是鲍德温所在的洛林地区的属民。
未曾料想在遥远东方遇到故乡人的海盗首领对鲍德温非常感激。鲍德温倒是没有觉得感动，他只是想借这个机会利用海盗的力量。
鲍德温于是就把海盗首领任命为自己的副将，而将自己2500人中的300交给这位新将领统率，并以十字军的名义任命其为塔尔苏斯的警备司令。这令海盗们愈发感激，因为这些亡命之徒竟然也可以参与上帝所期望的事业了。鲍德温在向安条克南下的过程中，回到了十字军的大队伍中间。这是因为他得知了自己离开神职之后所娶的妻子因重病倒下的消息。
丹克雷迪也意识到了回到十字军大部队的必要。他不是狡猾的鲍德温的对手，却是富有责任感的青年。因此，丹克雷迪动身向大部队的行军方向靠近。
丹克雷迪所率的1000多人的军队，足够在基利基亚的各个城市之间穿行了。这一地区位于小亚细亚和叙利亚接壤的地带，因此也是皇帝阿莱西奥斯一世想占有的土地。但由于十字军的占领已经是既成事实，皇帝最终放弃了进占基利基亚的打算。鲍德温和丹克雷迪并不知道皇帝的不快。对于一直拒绝在效忠皇帝的宣誓书上签字的丹克雷迪来说，在基利基亚的行军伴随着霸道的快感。
这两位年轻领主从塔尔苏斯开始在基利基亚境内的行军，为以夺回圣地为目的的十字军向叙利亚和巴勒斯坦自由行动扫清了障碍。而与此同时，这些从西欧来的天主教徒，与拜占庭帝国的希腊正教徒之间的矛盾越来越突出。
尽管鲍德温丢下在基利基亚海岸独自行军的丹克雷迪，火速与大部队会合，他还是没能在妻子去世前赶到诸侯的军营。回到大本营之后，鲍德温将海盗加入的事告知了各位领主。
这一事件引起了诸侯的兴趣。既然远在北欧的海盗能一直航行到小亚细亚加入十字军，十字军为什么不能利用在地中海区域内一直通商的基督徒海上力量呢？
如果使用西欧的海上力量进行补给，就不必依赖拜占庭帝国的船只了。从此以后，第一次十字军逐渐开始依靠比萨、热那亚和威尼斯等意大利的滨海城邦进行斗争。