1937年7月7日卢沟桥事变之后，中国抗日战争全面爆发。第二年，为了向北策应武汉会战，同时截断海外援华的华南通道，侵华日军在中国广东地区实施了广州战役。1938年10月11日，日第二十一军在广东大亚湾登陆并迅速北进，华南重镇广州于10月21日沦陷敌手。至此，中国由华南接受外援的主交通线被彻底切断。
之后，虽然日军对中国东南沿海进行了封锁，但这一封锁圈一直不够严密，其中最大的漏洞就是当时英国统治下的香港。无数船只以香港为中转基地，航行于华东、华南沿海一带，形成了无数条向中国腹地“走私”的通道。到了太平洋战争爆发前的1941年，香港已经成为重庆政府与国际社会联系的最重要门户之一。
为了更好地接受外援，重庆政府也在香港设立了一系列办事机构，包括军政部武器购入部、外交部驻港办事处、交通部驻港联络处等，有买的、有谈的、有运的，个个忙得是不亦乐乎。这些机构频繁活动，造成“香港仓库里的军需物资堆积如山”，大量国际援助通过这里转运到内地。香港启德机场与重庆也保持着正常的航班来往。对日本来说，要想彻底堵死这一通道，最简单的办法就是武力占领香港。早在1939年底，日本大本营在制订1940年的作战计划时，就明确将攻占香港作为重要攻略之一列入了总体计划之中。但是，实施香港战役必须有一个前提，那就是要在英、美参加欧洲战争之后。
为了给攻占香港创造更为有利的条件，1940年6月，日华南方面军所属第十八师团组织实施了“广九战役”，相继攻占了深圳、宝安和沙头角一带地区，彻底阻断了香港和内地的陆路联系。随后，日军一部开始驻守深圳河北岸，与驻港英军隔河相望，彼此鸡犬相闻。
第二次世界大战爆发之后，已经称雄世界四百年的大英帝国可谓是四面危机。德国在欧洲迅速崛起，对英国是致命的威胁，迫使英国不得不将主要精力关注于此。在远东，随着日本的不断壮大和咄咄逼人的对外扩张之势，大英帝国在远东诸多殖民地同样处于风雨飘摇之中。英国在远东的防卫重心是印度，防卫前线的制高点是新加坡。香港作为孤悬于中国南方的城市，距离日本占领的广东仅一河之隔，离日军占领的台湾只有450公里，而距离自己最近的基地新加坡却足足有2500公里之遥。海南岛和法属印度支那先后被日军占领之后，香港已彻底成为日占区中的一个孤岛。放眼四望，除了60公里之外的澳门之外，到处都插满了日本的太阳旗。如果想在太平洋上找到一个类似地点，那就是同样在日军眼皮底下孤立无援的关岛。
1937年至1941年，大英帝国仍然在刻意维持香港的中立地位。华南大片国土沦丧之后，大量国军溃兵和难民涌入香港。对于进入香港的国军，港府一律根据国际惯例缴械后送入集中营。这一时期，虽然香港华人亦有为祖国抗战大业出钱出力者，但一切活动都须在不影响英国和日本关系的前提下进行。大量难民涌入使得香港人口从1936年的100万，迅速增加至1941年的160万。
作为远东重要的殖民地，大英帝国不可能不考虑香港的防御问题。但防御受到了1922年华盛顿会议的重要影响。在华盛顿条约中，英国和美国向日本承诺，不在西太平洋范围内部署和扩建新的军事基地，香港自然也位列其中，这就给之后香港的设防带来诸多限制。因发动九一八事变遭国际社会谴责，日本于1933年悍然退出国际联盟，随后又在1935年退出伦敦裁军会议，这些冒天下之大不韪的举动无疑给英国敲响了警钟。英国逐渐明白，由于在中国和东南亚地区存在着巨大的利益冲突，曾经的盟友日本已经变成了潜在的最大敌人，两国之间终有一战。鉴于以上分析，英国遂于1937年中日战争爆发之后，决定逐步加强对香港的防卫，防卫预算高达500万英镑。
这边刚刚准备敲锣打鼓开张，那边欧战就爆发了。大英帝国随之将注意力转向了欧洲，在远东地区的影响力大大下降。同时日本在远东的影响日益增强，此消彼长，早已对英国深感不满的日本当局开始不断向英国施压，并多次向香港政府提出抗议，要求制止香港华人的反日行为。
在日本的逼迫之下，无力东顾的英国被迫采取了一系列绥靖措施。北平、天津和上海相继沦陷之后，日本逼迫英国将沦陷区的关税由英国银行转存入日本银行。1939年，日军更是封锁了天津租界，逼迫英国签下了《有田-克莱琪协定》，英国被迫承认了日本侵略中国的合法性。1940年7月，英国置中国的大力反对于不顾，竟然答应了日本的无理要求，关闭抗战大动脉——滇缅公路达3个月之久。同时，承诺禁止从香港向内地输送军火，禁运物资包括石油、卡车、铁路器材等。当时，每月大约有60000吨的各类物资需要通过香港运送到内地，英国此举对中国的抗战造成了极大的不利影响。可惜英国人的妥协让步换来的不是日本人的笑脸，而是对方变本加厉的步步紧逼。
与猛兽为邻的香港当然也知道眼前的危险无时不在，但港府对于香港的防卫始终处于一种进退两难的尴尬境地。从地形来看，香港易攻难守，便于处于绝对优势的日本陆军之进攻，而不便于英军远道增援。新界和大陆之间有很长的边界，日军可选择的攻击点太多。一旦战争爆发，日本人很容易就能取得制空权和制海权，这样，海岸线很长的香港很适合日军实施登陆作战。
在香港狭小的区域内，人口众多，供水困难，一旦水源被切断，就会很快陷入绝境。据说之前裕仁在访问香港时，曾经特意步行游览了香港的街道，当时就发现香港的供水存在严重缺陷——看来这裕仁也不是啥都装糊涂。让人略感欣慰的是，作为重要物资集散地的香港，各类物资储备充足，利于长久固守。但如果守不住，这些物资恰好会成为敌军的战利品。
远东战云密布。早在1940年8月，英军参谋长联席会议就对香港未来的防御提出了意见：香港不单缺乏长期固守所需的纵深，从远东的全局来看，亦没有战略上的实用价值。对兵力早已捉襟见肘的英国来说，防守香港已是力不从心。总参谋长约翰·迪尔爵士认为，“即使我们能够向远东派遣强大的舰队，面对已经在中国大陆上站稳脚跟的日军，能否守住香港仍属疑问。即使驻军得到增援能够守住这个殖民地，从台湾飞来的日本空军也会使这个港口失去作用。在任何情况下，香港都不能作为一个前进海军基地使用。对于既不能救援又无法长期固守的香港来说，只能作为尽可能长期保持的前哨阵地。对于主张加强香港守备部队的压力应当坚决顶住”。迪尔同时向丘吉尔建议：放弃香港，将撤出的守军转用于固守战略位置更为重要的新加坡。
不单是迪尔这么说，早在1937年就担任香港第二十任总督的罗富国爵士也认为，一旦与日本发生战争，香港根本无法固守，他甚至提议将香港列为中立的不设防城市，停止执行所有防御计划。老罗悲观地认为，英军死守香港只会加大日军入城后的平民伤亡。
迪尔参谋长和罗港督的意见并没有被采纳，英国政府主要是基于政治上的因素驳回了弃守香港的提议。英国政府提出香港不能弃守的主要原因有四点。
一是尽管已经是日落西山，但作为多年世界老大的大英帝国的脸面还是要的，“不战而弃”势必为世人耻笑，实在是丢不起那人哪！
二是当时中国正在极其困难的情况下坚持抗战，英国担心一旦做出撤守香港的决定，可能向中国政府传递错误的政治信息。倘若中国因此软化了对日作战决心，将对英美在远东的利益造成不利影响。英国倒不是真同情中国，支持中国抗战拖住日本是英国远东的主要策略之一。一旦中国放弃抵抗，日本下一步的目标就不仅是香港，肯定会去占有英国位于南洋的广阔殖民地。
三是弃守香港的话，那个最大的盟友美国绝对不会赞同。而现在对于英国来说，暴发户美国是绝不能得罪的。
第四点最重要，假设英国不经一战就放弃香港，同盟国在取得胜利之后，中国势必提出收回香港的要求，到那时，英国就会处于无话可说的尴尬境地。
大英帝国思前想后，进退维谷，香港在他们眼中就这样变成了一个守又守不住、弃又弃不得的鸡肋。老谋深算的丘吉尔在综合政治和军事两方面因素分析后认为，虽然香港守不住，但如果能够坚守一段时间，不仅在政治上具有积极意义，也会为新加坡、缅甸、印度等地的防务争取宝贵的时间。丘吉尔曾在公开场合做过如下的表述，“香港这个殖民地目前唯一的任务，是尽可能长久地拖住日本人，以便使新加坡得到有力的增援”。
虽然决定尽可能久地守卫香港，但英国人并不准备对之投入新的军事资源。不仅如此，驻港英军中富有战斗经验的军官和老兵，也开始一批批悄悄地调往新加坡、印度各地，代之以预备役的官兵。一切迹象表明，英军准备以尽可能少的军事资源来完成这一场政治战役。换言之，香港的陷落已经是一个时间早晚的问题，何时陷落取决于日军发起进攻的时间。
香港的命运就这样在守与不守之间反复纠结。虽然表面上保持中立，但港府也在暗地里组织着一些备战工作。早在1938年7月，港英政府就颁布了《紧急条例》，规定英籍成年人必须入伍义勇军。还规定在紧急状态下，港督可随时征用市民财产，包括楼宇及汽车等。同年9月，英国在香港举行了大规模的海陆空军事演习。
进入1941年，英国对香港的态度发生了一些微妙的变化。伦敦对日本的态度渐趋强硬，并尝试与美国联手增兵远东，试图吓唬日本人以使其不敢贸然发起战争。当时英国已于不列颠空战中获胜，又在3月开始通过《租借法》获得了美国的大量援助。与此同时，美国与日本的关系急剧恶化，美国强大的太平洋舰队已经从西海岸前出至珍珠港，同时还在不断地加强菲律宾的军事力量。这对于英国来说，无疑都属于重大利好。德国在6月22日发起“巴巴罗萨”行动之后，希特勒已扭头转向苏联，英国面临的压力骤减。皇家海军在地中海及大西洋亦逐步稳住阵脚，可以派出部分军舰增援远东。于是，英国开始尝试与美国、中国及荷兰商讨合作，共同在远东遏制日本，这也就是日本人一直叫嚣的所谓“ABCD包围网”。
随着远东形势的日益严峻，1941年6月28日，香港政府发布了妇女儿童以及与保卫香港无关人员一律离港的总督令。由于此时本土也不太安全，港府先后将3400多名英国人送到了遥远的澳大利亚，好像战火暂时还烧不到那里。战前没来得及撤走的900多人，最后大部分进了日本人的集中营。同时，港府开始颁布一系列准战争状态法令，如征用汽车、土地、船舶，驾驶员必须统一登记造册等。一切表明，英国很清楚日军对香港的进攻已经迫在眉睫。
这种微妙的形势下，英国又开始谋划向香港增兵。丘吉尔的心里十分矛盾。一方面考虑到一旦战争打响，尚有可能得到内地中国军队的增援。另一方面，他也观察到日本人在与美国的谈判中，表现出了一定的软弱性。若英军向远东的几个战略要点适当增兵，将对日本人的战争决心起到积极的遏制作用，甚至能迫其知难而退，放弃与英美开战的打算，毕竟大英帝国虽然中干，还是外强的。后来的事实表明，丘吉尔完全低估了日本人的决心，人家也不是吓大的。
到了战前，1941年底，在欧洲和北非战场处境依然尴尬的英国对香港已经无兵可派，只好与加拿大政府协商，改由他们派出两个步兵营前往香港协防。1941年10月，刚刚从牙买加回国的加拿大皇家来复枪营以及防守东岸纽芬兰省的温尼伯近卫军营奉命在西海岸紧急集结，组成了加拿大香港远征军，全军共1973名官兵。由于任务紧急，该部队配备的212辆汽车中，只有20辆得以与部队同船运出，其余车辆在数天后另船启运。运送这批汽车的货船尚未到达香港，战争已经爆发。经加拿大政府同意，这批汽车就近转运菲律宾交付美军使用，凭空让麦克阿瑟捡了个便宜。
10月27日，加拿大远征军从温哥华登船出发，经过近3个星期的海上颠簸，在11月16日到达香港。远征军受到时任香港守军总指挥莫尔特比陆军少将的热烈欢迎。仅仅3周之后，这支平时主要担任警备任务并未经过多少训练的队伍，将成为加拿大投入“二战”的第一支部队。这些长途跋涉而来的士兵并未装备任何重型武器，对于香港的防御来说，不过是杯水车薪。
对于这两个营的增援，丘吉尔一开始亦持保留意见，他认为增兵香港是毫无意义的牺牲。丘吉尔说：“如果日本对我们宣战，我们根本不可能守住或驰援香港。增加我们势必将在那里遭受的损失是极不明智的。不但不应该增加守军，还应当把现有兵力减少到象征性的规模。”他的本意是将这两个营增援新加坡，后来迫于政治影响才勉强同意增援香港。果然不出老丘所料，这些人最终有557人战死，余者皆成为日军的战俘。不过，就是按照丘吉尔的本意增援新加坡，其最终结局也差不多，不过是多投降一些，少死几个而已。
加拿大援军的到来使得包括海空驻军在内的香港守军人数增加到11319人。初看起来似乎也不少，但相比人数，更尴尬的是人员的组成。这支部队有英国人、加拿大人、印度人，加上义勇军中的中国人、葡萄牙人，绝对是一支鱼龙混杂的乌合之众。语言、习惯、指挥系统的复杂性，使得这支部队甚至不能算是一支真正的战斗部队。海军方面，香港海域原配备4艘驱逐舰中的3艘，在开战之前的12月7日奉命撤往新加坡，只留下1艘舰龄很老的驱逐舰“特拉辛”号，此外还有4艘炮艇、8艘鱼雷艇、2艘扫雷艇和若干巡逻艇。空军更惨，英国皇家空军香港中队的大部分战机也在战前撤走，只剩下一支115人的分队和5架古董飞机，包括2架“沃鲁斯”水陆两用机和3架“维克斯”鱼雷机，时速都不超过200公里，连给精锐的日本空军填牙缝都不够。
重庆政府也曾提出派兵协助英军共同防御香港，但英国政府担心在香港的统治权因此受到威胁，加上害怕因此惹恼日军，对国民政府的好意是婉言谢绝。虽然不能直接派兵，但蒋介石还是向香港派遣了军事使节团，团长是老酒的本家陈策。使节团帮助建立了由香港人组成的义勇军，总兵力1720人，规模大致相当于一个团，所起的作用聊胜于无。
自视甚高的英国人认为，凭借自己的力量，香港至少能够坚守半年以上。
英国人当然清楚光说不练是绝对守不了半年的。为了防止日军轻易进入九龙半岛及香港岛，英军早已在新界南部构筑了一条自认为坚不可摧的防线。这条防线依九龙半岛北部多个山峰为天然屏障构建，防线的起点为新界葵涌一带的醉酒湾，经过金山、城门水塘、毕架山、狮子山、大老山直至西贡牛尾海。其中位于毕架山至沙田坳的一段以及城门水塘一带的城门碉堡均为当时守卫九龙半岛的主要要点，而城门碉堡则为防线的核心。
该防御体系早在日本侵华之前的1934年就开始修建。英国政府的态度始终摇摆不定，导致工程也修修停停，一直到1940年才基本完成。这条名为“醉酒湾”的防线东西长18公里，被英人和港人冠以“东方马其诺”的唬人称号。英军希望通过这条防线的据守，尽可能久地将香港岛置于日军的炮火射程之外，并在该地域尽可能长地迟滞日军进攻。然后逐次将半岛守卫部队撤往岛内，依托坚固工事据守港岛。
先不说英国人这条防线的坚固程度，“醉酒湾”这个名字起得就有问题，都喝晕了还怎么打仗？再加上被冠以“东方马其诺”的称号，那就真正离死不远了。纵观“二战”战场，有两个称号千万不能沾。一个是“不沉的战舰”，沾上这一称号的“俾斯麦”号、“威尔士亲王”号、“大和”号和“武藏”号，无一例外地沉入了海底。另一个就是“马其诺防线”。“二战”期间跟这名字沾边的防线共有3条，法国修建的那条是正宗原版，眼前这个“冒牌”的，连同关东军在中苏边境修建的那条防线，都自称为“东方马其诺防线”。共同点是在战斗中都没起多大作用，反而成为大家的笑柄。那条真正的“马其诺防线”成就了德国人，东北的那条成就了华西列夫斯基，眼前的这条无疑成就了日本人。“马其诺”似乎成了中看不中用的代名词。多亏法国前陆军部部长马其诺1932年就去世了。要是看到后来这几条以他名字命名的防线被打得稀里哗啦那个窝囊劲儿，老马估计能气得翻身坐起来。
由于之前手下只有4个营的部队，莫尔特比少将在1941年8月出任驻港守军司令官之后，被迫将防守策略确定为以守护香港岛为核心，把3营步兵留驻港岛，只部署1营步兵到新界及九龙来迟滞日军。由于两个加拿大步兵营的到来，莫尔特比又对防御部署进行了调整，也就是在港岛和九龙各部署3个营，以加强“醉酒湾”防线的驻军力量。驻新界和九龙的3个营被编为“大陆旅”，港岛上的3个营组成了“港岛旅”。“大陆旅”的任务是拖延日军南侵，“港岛旅”的任务是防卫香港岛南岸，阻止日本陆海军协同实施登陆作战。这样一旦日军突破“醉酒湾”防线，“大陆旅”便能立即撤返港岛，于北岸组成北方防线，与“港岛旅”共同形成南北拒敌之势。
太平洋战争爆发之前，英军从未与日军交过手。在一贯牛×的英国人眼中，个子矮小的日本人根本不能算作合格的对手。莫尔特比司令官傲慢地认为，虽然中国军队抵挡不了日军的进攻，但精锐的英军可不是那么好惹的。香港当局极力表示，“英国人个个都是保卫香港的罗宾汉”。港府对于不断恶化的形势采取了“掩耳盗铃”的高明办法，香港英文报纸对东方的坏消息一律不登，对欧洲的坏消息也尽量避免。报纸上连篇累牍登载的，都是关于大英帝国辉煌历史的美好回忆，盟军芝麻大点好消息被渲染得比屁股都大。他们甚至宣称，对于香港的保卫是无须担忧的，因为英国人是如此聪明勇敢，“任何一个英国人都可以在几个小时内学会持枪上阵杀敌”。
战前的1941年9月10日，身穿殖民地官服的杨慕琦爵士于香港皇后码头登岸履新，正式接替早前以健康理由辞职的罗富国爵士，成为香港第二十一任也是战前最后一任总督。杨港督肯定想不到，仅仅3个月后，他就脱下尚新的官服，换上日本人为他准备的战俘装进入战俘营。和杨港督差不多，他的军事长官莫尔特比也是一个月前到职的。
早在1940年7月，香港已被日军“南进”计划列入主要攻击目标之一。日本人提出的目标是，将香港从西方殖民者的统治下解放出来，成为“大东亚共荣圈”的一部分。1941年7月，日军进驻法属印度支那南部之后，港府亦随美、英政府宣布冻结日本的在港资产，此举更使日本觉得攻占香港势在必行。
大本营认为，攻占香港不但能为南进日军解除后顾之忧，同时可以彻底切断美英向重庆政府提供援助的南方通道，从而再度迫使蒋介石在抵抗和屈服之间做出选择。短视的日本人简直是痴人做梦，没有美英参战的蒋介石尚且在苦苦支撑，现在美英都参战了，还能指望有了大靠山的蒋介石轻言投降吗？
为了筹划未来的香港战役，大本营陆军部在1941年7月就将重炮兵第一联队和独立重炮第三大队南调至广东。同月底，又将驻中国东北和华中的航空部队一部集结于华南地区，这些消息无不让香港的英军心惊胆战。
即使占据着绝对优势，日军对于和英军作战还是心里没底，他们最初的计划也是拟在半年内占领香港，恰好和英军的估计类似。负责香港作战的陆军部队并不是大名鼎鼎的南方军，而是1941年6月才于广州新组建的第二十三军。该军司令官就是在中国欠下累累血债的酒井隆陆军中将。
在中国，酒井隆犯下的罪行可谓罄竹难书。1928年在担任日本驻济南领事馆武官期间，酒井隆就一手策划了骇人听闻的济南惨案，造成中国军民死伤1000多人，还残忍杀害了国民党战地政务委员会主任兼山东交涉员蔡公时并公署职员17人，所用割鼻、割耳、挖眼等手段，与禽兽无异。1934年8月，在担任日本驻天津驻屯军参谋长期间，酒井隆亲自参与了《何梅协定》的签订，曾经拿刀逼着何应钦就范，可谓无理之极。这也正是战后何应钦死死揪住酒井隆不放的主要原因。酒井隆后来随土肥原贤二参加了兰封会战，之后担任过日本驻张家口特务机关长等职务并晋升陆军中将。1941年11月6日，酒井隆就任驻广东的第二十三军司令官。在接到攻占九龙半岛及香港岛的密令之后，酒井隆开始调兵遣将积极备战。
隶属于中国派遣军的第二十三军下辖第三十八、第五十一和第一〇四共3个师团，其中承担香港攻略的主力部队是佐野忠义中将的第三十八师团和第五十一师团的第六十六联队，后者并不参与进攻，其主要任务是负责掩护进攻部队的侧后免受中国军队袭扰。第三十八师团共有官兵13509名。负责进攻的3个步兵联队统一由第三十八旅团旅团长伊东武夫少将指挥，分别是土井定七大佐的第二二八联队、田中良三郎大佐的第二二九联队以及东海林俊成大佐的第二三〇联队。香港战役之后，以第二三〇联队为主编成的东海林支队在随后的爪哇岛和瓜达尔卡纳尔岛作战中还将有惊艳表演。相对于香港守军的乌合之众，参战的日军全是在中国战场磨砺多年的虎狼之师。
配合陆军进攻的是第一炮兵队，由北岛骥子雄中将统一指挥，由早川方良大佐的重炮兵第一联队（配备240毫米榴弹炮）、独立重炮兵第二、第三大队（配备150毫米加农炮）组成，下辖5892名官兵。早在“一战”日军攻克德军青岛要塞的战斗中，就已崭露头角的北岛是日本陆军首屈一指的炮兵权威，有日本“重炮第一人”之称，他和酒井隆还是陆军士官学校的同班同学。步兵、炮兵加上其他通信、后勤、工兵等9719名官兵，使得日军攻港官兵人数达到了29120人。用3万精锐之师去对付守岛的万余乌合之众，还调来大腕北岛亲自坐镇，可见日军对与英军作战的重视程度。
陆军实施的香港作战当然离不开海空军的配合。为此，日军中国派遣军先后从驻东北嫩江的飞行第四十五战队、驻山西运城的独立飞行第十中队、驻汉口的飞行第四十四战队及独立飞行第十八中队抽调飞机南下，用以夺取制空权，轰炸军舰、炮台以及掩护陆军地面进攻作战。战前到达阵位的合计有轰炸机34架、战斗机13架和侦察机9架。
担负海上作战任务的是驻中国方面的第二遣华舰队，司令官是一直活到了1993年的新见政一海军中将。除了新见的旗舰“五十铃”号轻巡洋舰，还有驱逐舰5艘，鱼雷艇、巡逻艇和炮艇多艘。这些虾兵蟹将去打珍珠港或新加坡肯定不行，但对付香港英军那些聊胜于无的海军力量当然也是绰绰有余的了。
另外，大本营命令，在香港作战期间，第二十三军其余兵力大致仍确保现有占领区域。攻占香港之后，第三十八师团将转赴南洋，参加对荷属东印度的作战。
对于香港作战，大本营决定采取的是从陆上正面进攻的方针。虽然也有从海上登陆一举攻占香港岛的方案，但由于联合舰队的精锐部队去了珍珠港，南方作战的两大方向马来亚和菲律宾作战均需要大量的运输船和护航力量，实在抽不出多余的船只来支持本来就不很重要的香港作战，因此只好作罢。对于像香港这样的海上要塞的进攻，日本人可谓是经验丰富。1894年甲午战争在威海卫，1905年日俄战争在旅顺口，日军都是采用海上封锁、背后陆上进攻的策略去对付大清和沙俄的，这次轮到对付香港的英国人了。两个月之后，他们还要用这种办法去对付新加坡。
根据大本营制定的作战要领，第二十三军制订了攻占香港的作战计划。
一、与第二遣华舰队协同，从陆上正面迅速攻占九龙半岛和香港岛。作战开始时间定于确认南方军已在马来亚方面登陆或空袭之后。
二、开战伊始，以航空部队歼灭香港附近的敌空军力量，并击毁停泊的敌舰艇及军事中枢机关。
三、大致在航空部队进行第一次打击的同时，进攻部队袭击突破国境线，尽量捕捉和歼灭敌前进部队，逐次挫败其抵抗企图，一举进到大帽山东西的要线。
四、对位于城门水库南方高地一线的敌主要阵地，进攻部队大致在大帽山东西一线做好攻击准备，然后将攻击重点从城门水库正面对准金山，一举突破敌阵地进到九龙北端。
这时以一部分海上机动部队在九龙西北方面作战，配合陆军主力的攻击，另以一部兵力越过沙田海在马鞍山西南侧地区登陆，攻击敌阵地的右翼。
五、九龙半岛一旦攻克，即迅速准备对香港岛的进攻。主力在北岸登陆逐次扩大战果，同时以一部分船舶在香港岛南岸实施佯攻。
六、根据情况也可以不攻香港岛，仅靠封锁达到作战目的。
从最后一条可以看出，日军对于香港战役并没有必胜的信心，他们尚不知道自己的对手已经变成了地地道道的纸老虎。
就在1941年12月1日傍晚，第二十三军辖区内突然发生了一件惊天动地的大事。应该在当天下午到达广州的一架民航机到了深夜还没到达。从时间推断，该机的油料最多只能维持到17时。毫无疑问，飞机肯定已经迫降或者坠毁。
战争年代失踪一架飞机本不算什么大事。但这架飞机非同寻常，因为上边有大本营联络参谋杉坂共之少佐一行，杉坂的身上携带着大本营的开战命令，其中甚至提到了偷袭珍珠港。这份作战命令的第一页明确写着，“开战时间确认为12月8日”。假如杉坂手中的命令落入中国方面并转交英美，后果不堪设想。此时距离南云舰队计划对珍珠港发起攻击的时间还有整整7天！事情如此重大，酒井隆也慌了，他立即将相关信息发往中国派遣军、南方军和大本营。
大本营闻讯，大惊失色，立即召集有关人员紧急研讨对策。坠机肯定是在瞬间发生的，在飞机坠毁之前，杉坂来得及销毁文件吗？文件会在飞机坠毁时自行焚毁吗？文件此时是否已经被当地驻军火速送给蒋介石？如果是的话，蒋是不是已经把文件第一时间转交罗斯福或丘吉尔？那么是否应该取消“Z计划”，召回南云舰队，并立即推迟马来亚、菲律宾等方向的作战呢？
日军驻广东的第七航空联队虽然全体出动沿着航线寻找，却一连两天一无所获。到12月3日，日军整个指挥机构都陷入了一种手足无措的抓狂状态。就在此时，南京日军中国派遣军司令部截获了一封重要电文：“12月1日下午14时，我部狙击大型日机一架，该机坠毁于稻田，有4名日兵进行顽抗均为我击毙，在机内发现坠毁时死亡3人，现正进一步调查核实战果中。”
发电单位是国军第七战区独立第九旅。此时日军侦察机也顺藤摸瓜发现了坠毁日机的残骸。同时，日军再次截获了另一封独九旅发给重庆的电报，称“已将敌机机体破坏，缴获品及收缴的文件将上送处理”。莫非杉坂携带的密件已经被中国方面缴获？
12月4日，极度不安的中国派遣军司令部上报参谋本部，“杉坂少佐携带的文件落入敌手的可能性极大，根据敌情，我军夺回文件的机会不大，请立即按照文件已经泄露的前提妥善处理开战准备”。但是，具体指挥搜救任务的第二十三军参谋长栗林忠道少将认为，事情可能还有转机。栗林的理由是，假如真的缴获了日军如此机密而重要的作战计划，独九旅的指挥官怎能如此四平八稳？
12月5日14时，日军救援部队到达坠毁飞机的残骸附近，发现之前飞机已经被炸毁坏。意外的是，他们在附近发现了一名幸存者，日军第十五通信联队的军官宫原中尉。
宫原表示他并不认识杉坂。飞机迫降后，他看到一个负伤的军官一脚踢开舱门跳出了飞机，宫原估计那就是杉坂。他手里提着一个文件包，开始打燃打火机，试图将其烧毁。但是外面风雨很大，几次点燃都没有成功。最后，这名军官带着他的一个同伴迅速离去，很快就消失在风雨中了。宫原在草丛中隐蔽了三天才等来救援部队。
一切迹象都表明，杉坂还活着。正在此时，司令部又截获了一份5日晚独九旅发往重庆的电报：“随后对坠机现场周围进行进一步搜查，在距离坠机地点1.2公里处发现一名日军军官。该军官用手枪和战刀进行抵抗，经喊话不从，将其击毙。”
这个被击毙的日军军官无疑正是杉坂，消息很快得到了证实。隐藏在第七战区内部的日本间谍报告，独立第九旅报告中击毙的那名日军军官身穿少佐制服。看来杉坂又很快不在人世了。
6日拂晓，日军大本营再次催问情况。这时距离开战日只有两天了。南方军司令官寺内寿一大将鉴于文件的丢失很可能造成偷袭的失效，建议推迟作战时间至12月10日。山本对此无法接受，因为对珍珠港的攻击必须选择在防卫最松懈、港内舰艇最多的星期天，要推迟就必须推迟一周，南云庞大的机动舰队在海面上无所事事地晃荡7天，那简直是不可想象的事情。怎么办？
栗林经过分析确认，中国人肯定没有得到文件，并建议准时开战。栗林认为，杉坂只要一息尚存，就不会放弃自己的职责。从坠落地面到最后死亡足足有4天，足够他处理掉那些文件了。从内部间谍发来的情报分析，中国方面提到击毙杉坂时缴获十四式手枪一支。假如真的缴获了日军的作战计划，手枪这样的战果根本不值一提。由于推迟作战时间将带来更大的风险，大本营认可了栗林的分析，决定一切开战部署照原计划进行，也算是孤注一掷了。
栗林的分析很快得到了验证。12月6日21时，日军驻广东省惠州淡水的部队在城北门接到了一名负伤的日军军官，他正是杉坂的助手久野虎平曹长。久野说：“我们离开飞机，随即将所有机密文件撕成碎片埋在了几十处地点，永远无法复原了。”至此，从大本营到中国派遣军，从南方军到联合舰队，所有大腕统统松了一口气。此时距离南云舰队袭击珍珠港已经不到二十四小时。
就在上上下下仍处在一片惊慌之中的12月2日，第二十三军已经下达了攻占香港的命令，也就是之前收到的“发布大陆命令第五百七十二（鹰）号”电报：一、帝国已决心对美、英、荷开战；二、本军即将开始攻占香港；三、佐野兵团、北岛部队和本军飞行队根据甲第一百三十四号命令，等候命令发出时间立即开始对香港发起攻击。
随着作战命令下达，集结在佛山、三水一带的第三十八师团三个联队以及第一炮兵队开始向国境线隐秘集结，所有部队只允许在夜间秘密行动。与马来亚和菲律宾两大战役不同，他们不必担心敌人会突然发起先发制人的攻击。12月7日，攻击部队全部进至深圳河一线待命。万事俱备，只欠东风了。
那边日军在磨刀霍霍，这边英军并未做好充分的应战准备。在12月7日的情报分析中，英军仍然认为日军进攻在即的说法纯属夸大其词，或是日军在故意施放烟幕弹。莫尔特比少将还预定在圣诞节那一天进行全港英军的联合作战演习——事实上那一天香港已经陷落。
12月6日，港督杨慕琦亲自前往半岛酒店，出席了一个大型的慈善舞会。12月7日的香港市区依然热闹非凡，电影院场场满座，酒吧间坐满了觥筹交错的客人，年轻人成群结队到新界的农村野炊郊游。傍晚时分，各大舞场里的爵士乐依然是袅袅绕绕。
开战前的香港处处是歌舞升平。