李密进入瓦岗寨后，如鱼得水，不到一年时间，就大破张须陀，夺占兴洛仓，取得了军事和政治上的重大胜利。他自己也从一个东躲西藏、无处容身的通缉犯，一跃成为瓦岗军的首领，受到各路英雄的推戴，建号魏公，设置官署，离皇帝似乎只有一步之遥了。但是，这一步之遥的路程可并不容易走。此刻的李密，开始面临两大问题的考验。一个是军事问题，另一个是人事问题。
李密在军事上遇到什么难题了？从具体的战役来看，他一直在打胜仗，什么问题也没有，但对一个统帅来讲，最大的军事难题不是一城一地之得失，而是如何制定重大作战方略。瓦岗军崛起于河南，因此，从一开始，攻打东都洛阳似乎就成了必然目标。事实上，李密进入瓦岗寨后，所做的一切，也都是要把瓦岗军和洛阳的距离越拉越近。问题是，李密想要夺取天下，攻打东都并不是最好的选择。
当年杨玄感起兵的时候，李密曾经给他出过上、中、下三策。其中，上策是攻打临渝关，切断隋炀帝的归路；中策是攻打关中，占据隋炀帝的老巢，让他有家难归；下策才是攻打东都洛阳。最后，杨玄感采取了下策，李密还因此扼腕叹息。可是，到大业十三年（617），李密却也在东都周围修营垒、挖壕沟，摆出一副打持久战的模样了。
李密这样做，不是和自己原来的理念背道而驰了吗？所以，也有人给他提意见了。提意见的人有两个，一个叫柴孝和，另一个叫徐洪客。
先看柴孝和。柴孝和本来是隋朝的县令，后来举城投降李密，当了李密的谋臣。眼看着李密屯兵洛阳城下，胜仗没少打，但无论如何，短时间内难以攻破洛阳，他觉得不是办法，必须改弦更张。
柴孝和说：“秦地山川之固，秦、汉所凭以成王业者也。今不若使翟司徒守洛口，裴柱国守回洛，明公自简精锐西袭长安。既克京邑，业固兵强，然后东向以平河、洛，传檄而天下定矣。”洛阳是所谓的中州四战之地，就算拿下来，也无险可守，在地理位置上远不如被山带河的关中地区。秦汉两朝都定都关中，正是看中了这个地理优势啊！另外，洛阳城防坚固，兵力不少，短时间内难以攻克。而关中兵马大多被隋炀帝带到扬州去了，城防相对空虚，更容易拿下。两相对比，不如把关中作为主攻方向。站稳关中，进可攻，退可守，这才是建立霸业的基础。
那具体怎么实施下一步作战计划呢？柴孝和说，可以让副统帅翟让守住兴洛仓，再让李密手下的另一员大将裴仁基守住新近攻下的回洛仓。李密本人则率领精锐，突袭大兴城。拿下大兴城，其实也就占据了隋朝的根本，在气势上就占了优势。到时候再挥师东进，洛阳其实倒好拿下，到那个时候，再传檄天下，肯定一往无前。
分析完这些，柴孝和还补充了一句：“方今隋失其鹿，豪杰竞逐，不早为之，必有先我者，悔无及矣！”如今隋朝把自己的鹿丢掉了，天下都来追这只鹿，如果您不早下手，肯定就有人下手了，到那时后悔莫及啊！
那么，李密听了柴孝和的建议，是什么反应？李密说：“此诚上策，吾亦思之久矣。但昏主尚存，从兵犹众，我所部皆山东人，见洛阳未下，谁肯从我西入！诸将出于群盗，留之各竞雌雄，如此，则大业隳矣。”这确实是个好主意，我也想了很久，但是很难实现。
第一，我的部下都是山东人，洛阳在他们心里就代表着隋朝。如果我连洛阳都拿不下来，谁肯抛家舍业，跟我去打关中？
第二，我手下将领都是群盗出身，有我在这里镇着，他们还能相安无事。一旦我离开，谁也不服谁，恐怕马上就会自相残杀起来，到时候，现有成果都保不住，更谈不上什么成就大业了！
李密这两个顾虑有没有道理？太有道理了。其中，第一个顾虑就是当年杨玄感面临的难题，这是由瓦岗军的兵源构成决定的，李密没有办法扭转。
第二个顾虑就涉及瓦岗军的组织情况了。瓦岗军是怎么组织起来的？这类似一个加盟连锁店。翟让当年的班底算是一个总店，在这个总店之外，又不断地吸收河南、山东的大小山头加盟进来，算是分店。这些加盟进来的山头，虽然都叫瓦岗军，但还是独立建制，各自统领原班人马。
这种组织方式的好处是比较灵活，可以迅速地吸收各路人马加盟，但它也有坏处，那就是上下级关系比较松散，不是严格意义上的君臣关系，难以形成一个坚强的领导核心，只能靠统治者通过个人魅力震慑。李密就是这么一个强有力的统治者，但他也知道，一旦自己像柴孝和所说的那样离开，这个松散的联盟马上就会出问题。到那个时候，李密这个盟主、这个众望所归的魏公，恐怕也就很难当了。
柴孝和是个聪明人，一听李密这样讲，马上也就明白了李密的处境。不过，他不死心，接着又出了一个主意。他说：“然则大军既未可西上，仆请间行观衅。”既然主力部队不能动，那我自己拉一支人马去探探路行不行？
李密一听，这是个好主意。就派柴孝和带着祖君彦写的那篇《为李密檄洛州文》，再带上几十个骑兵往西走了。
瓦岗军早已名声在外，柴孝和一路走，一路宣传，周围的山贼草寇都纷纷加盟，到了陕县，也就是河南和陕西交会的地方，已经由原来的几十人发展到一万多人了。照这个样子下去，就靠柴孝和这支偏师去攻打关中，也不是不可能。可惜就在这个时候，李密这边出事了。
李密一直在跟东都的隋军打仗，他每次都身先士卒，一不小心，被流矢射中，只好躺在大营休养。隋军了解情况后，哪能放过这个机会？赶紧派出大军，连夜突袭回洛仓。李密没办法，只好裹伤作战，结果大败，不仅人马死伤过半，还把回洛仓给丢了，不得已又退回了兴洛仓。
如前所述，瓦岗军在很大程度上是靠李密的个人魅力和战无不胜的英雄业绩才凝结到一起的。现在吃了败仗，问题马上就显露了出来。柴孝和招来的那一万多人马一听说李密败了，纷纷逃散，很快跑了个精光。柴孝和没办法，只好又带着几个亲兵回到了李密身边。这样一来，这次试探性的出兵关中也就以失败告终了。
李密兵败回洛仓，但这只是一时的失利，很快，李密不仅夺回了回洛仓，还进一步发展壮大，拿下了黄河南岸的黎阳仓。黎阳仓在隋朝的储粮量仅次于兴洛仓，把这个大粮仓拿下，李密又一次开仓放粮，老百姓再一次踊跃参军，一下子，瓦岗军又扩编了二十万人。李密也是志得意满。这个时候，第二个提意见的人出现了。此人就是徐洪客。
徐洪客原本是在泰山上修行的道士。别看此人是出家人，但极有政治眼光。反复旁观过李密的战况之后，徐洪客给李密写了一封信。他说：“大众久聚，恐米尽人散，师老厌战，难可成功。”你现在队伍的规模越来越大，这些人可都是要吃米的，我恐怕有一天，米被吃完了，你的大军也就散伙了。现在你不趁着士气旺盛赶快打仗，等以后大军待久了，就失去了打仗的锐气，那个时候你怎么办？劝李密趁着人多势盛赶紧打，别等粮草散尽，师老厌战的那一天。这提醒，对正处于得意之中的李密真如醍醐灌顶一般！
问题是，往哪里打？徐洪客说：“乘进取之机，因士马之锐，沿流东指，直向江都，执取独夫，号令天下。”你别整天就知道围着东都转悠，你若真想成大事，就应该赶紧率领精锐部队往江都打，把独夫民贼隋炀帝俘虏了，天下不就是你的了吗？
这是什么意思？其实，这正是李密当年给杨玄感出的上策，用一句话表述，那就是擒贼先擒王。把王擒住了，就一切都好办了。
那么，李密会不会采纳徐洪客的建议？也不可能。理由其实跟他不能放弃洛阳，直扑关中一样。关中好歹还是北方地区，士兵们尚且不可能追随李密去打，更何况是远在南方的扬州了！
既不能入关中，也不能下扬州，李密也只好跟当年的杨玄感一样，把东都洛阳当作唯一可行的目标，就指望能把洛阳拿下，然后以此为基础，号令天下了。
然而，洛阳又是一个最为易守难攻的目标。不仅城池坚固，而且，隋炀帝派来的援军也到了。大业十三年（617）七月，隋炀帝手下的一员得力干将王世充来到洛阳，和李密对决。
王世充生性狡诈，特别会讨隋炀帝的欢心。当初隋炀帝被围雁门之时，下令各地勤王，王世充听到消息之后，昼夜号哭，衣不解带，昼夜兼行赶去救援，从此赢得了隋炀帝的信任。不过，此人可不是光会拍皇帝马屁，在带兵打仗方面也颇有心计，可谓心狠手辣。
举一个例子。当年杨玄感起兵，江南刘元进等人也率众响应。王世充当时担任江都宫监，率领一支江淮子弟兵进攻刘元进，把刘元进打败了。这倒还说明不了什么问题，关键是，刘元进失败之后，余部还有三万多人，化整为零，继续作战。怎么对付这三万多人？王世充就耍了个阴谋。
他先是找了个黄道吉日，到佛寺去焚香，诅咒发誓说只要这些人投降，就一律免罪。刘元进的余部也都是老百姓，无非是官逼民反，现在听说能够获得谅解，接着回去过自己的小日子，也不疑有他，纷纷投降。不料王世充是个背信弃义之人，一旦起义军放下武器，他马上就露出了狰狞面目，把这三万多人全都杀死在一个叫黄亭涧的山谷里，尸骨累累，把山谷都填平了。这是何等的凶残阴险！
现在，隋炀帝把这个人派到东都洛阳来了，让他指挥整个东都的战斗。王世充从江淮带了五万亲兵，再加上其他各路援军，总共有十万人归他调遣。要知道，洛阳城本来就是深沟高垒，易守难攻，再加上新的有生力量，当然对李密就更加不利了。向别处打不行，打洛阳也困难，这是李密面临的重大军事困境。