杨玄感造反可不是临时起意，而是蓄谋已久。从什么时候开始有这个想法的？从他爸爸杨素去世就开始了。他蓄意造反，有两个理由。
第一，隋炀帝对他有杀父之仇。此前写到，杨素为隋炀帝立过大功，功高震主，难免让隋炀帝产生了猜忌之心。正好当时杨素生病，隋炀帝天天派御医探望，一副急不可耐的样子，巴不得杨素早一天死。杨素看到皇帝这么迫不及待，长叹一声，放弃治疗，主动病死了。
杨素死后，隋炀帝还不放心，又找了一个由头，把他的弟弟杨约免职，杨约也因此郁郁而终。换言之，杨素兄弟之死，隋炀帝都脱不了干系。这些事情，杨玄感看在眼里，记在心上。爸爸和叔叔都为隋炀帝的帝业殚精竭虑，最后竟然落得如此下场，这真是让他伤透了心。
这也罢了，更让他难以容忍的是，杨素葬礼之后，隋炀帝一不留神，说了一句：“使素不死，夷其九族。”这句狠话传到杨玄感耳朵里，他的心情就更复杂了。看来，隋炀帝对他们一家子都不放心啊。本来还只是一个杀父之仇，现在，又增加了切身利害，杨玄感跟隋炀帝之间就有点不共戴天的味道了。
第二，杨玄感也有个人野心。杨玄感出身关陇贵族集团，这个集团的特点就是皇帝轮流做。最开始是姓元的当西魏皇帝，然后是姓宇文的当北周皇帝，现在改成姓杨的当隋朝皇帝，轮来轮去，总在这个圈子里转悠。
杨玄感也出身于这个圈子，而且在圈子里的地位还挺高，这就让他不安分起来。在他看来，爸爸杨素掌权那么多年，门生故吏遍天下，自己也整天招贤纳士，人气十足，这可都是政治资本。既然有人拥戴，焉知这位子不会轮到他家里？这样一来，杨玄感又多了几分可取而代之的想法。所以说，杨玄感是早有反心，只等恰当的机会了。
机会在哪里呢？杨玄感找到的第一个机会还真不是东征高句丽，而是隋炀帝西巡。大业四年（608），隋炀帝从青海经大斗拔谷穿越祁连山，进入河西走廊。这条路非常艰苦，最窄的地方只能容许一个人通过，所以，即使贵为天子，也只能是自己照顾自己。另外，因为人马太多，一天之内不能过完，到夜里，还要在山谷里搭帐篷露宿。这意味着皇帝的安保工作很难周密。
皇帝的安保不严格，对杨玄感来讲可是难得的时机。所以，当时杨玄感就想趁乱袭击隋炀帝的行宫。可是，就在他跃跃欲试的时候，他的叔叔杨慎把他拉住了。杨慎说：“士心尚一，国未有衅，不可图也。”现在隋炀帝还比较得人心，国家也没遇到什么问题，你要杀皇帝，绝对没有好下场。言外之意，你要杀皇帝我不反对，但是，总要等时机成熟。
怎样才叫时机成熟？杨慎说得很清楚，要等到人心不稳，国家有变的时候才行。杨玄感是个听劝的人，听叔叔这么一说，马上放下屠刀，不但终止犯罪，而且整个人都换了一番面貌，对隋炀帝越发忠心耿耿起来。他是真的改变想法了吗？当然不是，他只是在等待时机。
这个时机什么时候到来呢？本来，杨玄感以为，隋炀帝第一次东征高句丽的时候就到来了。
为了讨伐高句丽，隋炀帝从大业七年（611）就开始调兵遣将，兵役和徭役一下子加重了不少，特别是离战场比较近的山东地区，更是成了重灾区，成年男丁不是被拉去当兵，就是被拉去当民夫，把劳动力都给抽走了，弄得民不聊生。在这种情况下，山东地区就开始有人铤而走险，揭竿斩木了。
外有战争，内有造反，杨玄感觉得，这就是叔叔杨慎所说的人心不稳，国家有变了！当然得抓住这个机会。
杨玄感任礼部尚书，是文官，这时候，他主动找到兵部尚书段文振，对他说：“玄感世荷国恩，宠逾涯分，自非立效边裔，何以塞责！若方隅有风尘之警，庶得执鞭行阵，少展丝发之功。明公兵革是司，敢布心腹。”我杨玄感世代蒙受皇恩，无法报答，现在边疆有战争，我愿意投身行伍来效尺寸之功。您是兵部尚书，所以我先向您申请一下。
这就叫主动请缨，要求上战场。为什么杨玄感会提出这样的要求？很简单，他想带兵。要造反，手里没有兵怎么行。
那么，他这个目的达到没有？非常遗憾，并没有。段文振倒是把他的请求如实汇报给隋炀帝了，隋炀帝一听，也很感动，还跟旁边的大臣们说了一句：“将门必有将，相门必有相，故不虚也。”都说将门有将，相门有相，现在一看真是那么回事。杨素是大将军，如今杨玄感明明是个文官也主动请缨，可见家族遗传就是强大呀。隋炀帝狠狠地夸了杨玄感一顿。
问题是，夸了之后，隋炀帝只是赏给他丝绸千段，然后就没下文了，杨玄感还是礼部尚书，标准文官，跟战争无缘。就这样，杨玄感的第一次希望落空了。可以想象，这一定让他很是郁闷。
可是很快，机会又来了。大业九年（613）四月，隋炀帝再次东征高句丽，人心惶惶，国家动荡的局面再次出现。这也罢了，更重要的是，就在东征之前，隋炀帝想起了杨玄感上次那番慷慨激昂的表白，决定让他也参与到战争中来。这一次，隋炀帝对他委以重任，让他到黎阳（今河南浚县）督运军粮！