在1949年发生了众多变动的诸多地方中，南京总统府由于它的特殊地位而具有了标志性意义：旧时代的结束和新时代的开端。
南京是江苏省省会，古称金陵，有“六朝古都”之称。位于南京长江路292号的南京总统府更是见证了整个近代史的发展。南京总统府所在地曾经是明朝的归德侯府和汉王府；清朝的江宁织造署、江南总督署、两江总督署和康熙、乾隆二帝南下江南的行宫；它也是太平天国政权的“天王府”。1912年孙中三在此宣誓就任临时大总统，并且成立了中华民国临时政府。此后，南京总统府成为国民党的圣地。1927年国民政府成立后即在此办公。1937年南京沦陷日军之手，国民政府西避重庆。1946年又重新“还都”南京。1948年5月20日，蒋介石和李宗仁在“行宪国大”分别当选总统和副总统后，国民政府改称总统府。1949年南京总统府被渡江而过的共产党军队占领。因为南京总统府作为国民政府办公地点的特殊意义，这成为此后60年的一个发端地标，一个旧的时代被埋葬，一个新的时代开始。
他们在凌晨时分进入南京，在曙光来临之前的夜幕下穿行在古城的大街小巷。设想中的激烈战役后来证明毫无悬念。他们几乎没有遇到任何抵抗，就来到了位于南京长江路292号的总统府。
三扇大铁门禁闭着。但是抵达的战士们发现，铁门仅仅只是用插销插上，并没有上锁。失败者或许和胜利者一样急切，对于他们而言，命运的叩门声随时会传到耳膜，占领者的到来正像日出一样不可避免，只是无法确切知道他们何时来临。焦急的等待让人煎熬。所以，不难解释，当占领者来到总统府的大门口时，“里面立即就有了反应。很快，就出来了两三个人，很配合地将大门打开”，管玉泉回忆说。
那是1949年的4月23日，28岁的山东小伙子管玉泉率领着部队进入南京，直抵总统府。他担任营长的三野第七兵团35军第104师312团3营，是中国人民解放军参与渡江战役的先遣部队。
涌入总统府的年轻军人们迅速占领了这栋建于明太祖朱元璋时代的庞大建筑。它一直是权力的象征，明朝时期是王爷的府邸，居住其中的帝王后裔无可避免地面临着后来的权力削弱和来自兄弟的威胁；满清入关建立新王朝后，它被当作两江总督和江南织造的办公场所，担任过两江总督这一显赫职务的清末名臣们都曾经生活在其中，从林则徐、曾国藩、李鸿章到左宗棠、张之洞，他们在这里目睹一个帝国无可避免的衰落，而自己忝为人臣，忧心忡忡，但却回天无力；太平天国占领南京后，“上帝的中国儿子”洪秀全将它扩建为天王的宫殿，这位出生在中国广西一个偏僻山村的落举秀才，在南京建立了同中央政府分庭抗礼的宗教政权，但在这座辉煌的宫殿中，却上演了同北京的紫禁城内相比豪不逊色的勾心斗角，高高在上的天王没有耐心等待命运的叩门声，自尽身亡，留下他的儿子在骁勇善战的忠王掩护下杀出重围；1912年1月1日，匆匆从日本赶会的孙中山在这里宣誓就任中国民国临时大总统，武昌起义的突然和形势的爆发让整个帝国成为百万叛变的国度，而他则是当之无愧的领袖，这里于是成为中国新的中心，但是即使是孙中山也无能挽留行政和军事重心的北移，在权力争斗方面，相对于在北京城内的技术官僚和军事野心家袁世凯，孙中山仍然是一名初学者；但是他挑选的继承人蒋介石将军实现了他的部分梦想，蒋介石将军在袁世凯身故之后的军阀争斗中脱颖而出，完成了中国在名义上的统一，自己则成为中华民国在军事和行政上的最高领袖，这里成为南京国民政府的所在；新的挑战接踵而至，同长江路292号的历任主人不同，蒋介石将军面临着前所未有的来自外部的挑战——他和他的政府面临着巨大的亡国的威胁。
1937年日军攻占了民国政府的所在地南京。在日本人眼中，这是蒋介石将军对抗帝国军队所要付出的代价，他要承受驱逐出自己的首都的耻辱。而南京长江路292号的民国政府，则先后成为日军团部和伪政府的所在地。不过，接下来发生在南京的事情让整个人类文明都为之蒙羞。直到今天，来自中国、日本和西方的历史学家，仍然在为南京大屠杀的受害人数争论不休。当英国作家Simon Winchester沿着长江旅行，来到南京时，他为这座城市的忧伤而震惊。他甚至觉得这座历史悠久的城市表现得像一座无根之城。他的朋友解释说，“你知道，南京就像你们的爱尔兰城这里唯有历史它表面看起来焕然一新，酒店、商铺还有漂亮女孩。它看起来像香港，可是如果你在这里长留，你会发现它们在根子上就不同。这里的人们似乎都被这座城市的过去所困。它那些悲惨的过去，让这座城市比其它地方更忧伤”。在每个纪念日，总有人眼角含着泪水，嘴里说着要给那些伤害这座城市的人好看。这是大多数外国游客所看到的情景。
蒋介石将军将他的政府迁入了中国广阔的腹地。他在重庆成立了临时政府，继续顽强地抵抗来自邻国的侵略。而他之前的同事，国民党的另一位元老汪精卫进入了他在南京长江路292号的政府府邸，在日军的支持下成立了傀儡政权。直到1945年日本宣布无条件投降之后，这位崇拜曾国藩、信仰基督教，从一介平民成为大国领袖，不是身穿戎装就是衣着中式长袍的浙江将军才回到这里，继续领导他的政府和军队。
中国已经发生变化。蒋介石面临着一个崭新的国内局面。他不再需要运用自己灵活的手腕去安抚、拉拢或者打压那些不可一世的地方诸侯们。经历过漫长的战争，这些军阀的实力多半已经损耗殆尽。但是新的反对派却已经成长到强劲无比。事后，蒋介石和国民党的其他将军们都指责中国共产党在抗日战争期间，不断借机强壮自己的军事肌肉。而国民党政府作为中国的合法政府，在同日军作战的正面战场上消耗了大量的军事力量。即使是共产党的历史学家也承认，抗日战争改变了中国国内各政党和政治派别的力量对比。
与此同时，尽管蒋介石将军一直成功地赢得了美国的支持——他甚至迫使罗斯福总统将同自己意见不合的杰出将领史迪威将军调回国内，但是二战也让中国的另一个社会主义邻国苏联在军事上更加强大。
包括西奥多·怀特在内的西方观察家都认为，美国在进行着不耐烦和虚情假意的斡旋。罗斯福总统派往中国的斡旋者赫尔利大使对共产主义始终抱敌视态度——当赫尔利回国，美国政府开始真心诚意地想要解决中国问题时，为时已晚，马歇尔将军徒劳的往返于两国，固执的国民党政府认为自己拥有压倒性的优势，而蒋介石将军当然希望能够在美国的支持下，将不驯服的反叛者们彻底消灭，既然他们不愿意交出军队，束手就擒。
于此同时，国民党政府为了寻求政治合法性，开始召开政治协商会议，联合各党派共同制定宪法。1946年年底，在中国共产党代表缺席的情况下，国民党召开国民大会，出台新宪法；1947年底，完成国民代表普选；1948年5月，召开国民代表大会，选举政府总统。在所有这些政治手腕进行期间，使用着美式装备的政府军在各地同共产党军队兵戎相见。
当蒋介石和李宗仁分别当选为正副总统之后，长江路292号正式改称总统府。在1948年5月20日的正副总统就职大典上，身着中式马褂的蒋介石和一身戎装上挂满勋章的李宗仁志得意满的顺着红地毯步入总统府礼堂，在画像上国父孙中山的注视下，对政府官员和国民代表发表就职感言。虽然蒋介石毫无悬念的出任了总统，但在副总统职务上的竞争却表现出政党内部的不合，旧时军阀分庭抗礼的阴影仍然盘踞在总统府上空。李宗仁后来对他的口述自传纪录者唐德刚抱怨说：蒋介石要求他穿军装，这使得走在蒋介石身后一步半距离的李宗仁看上去像是总统的侍从官，而不是副总统。
1949年1月21日，蒋介石宣布下野，由副总统李宗仁任代理总统。这种局面既是由于国民党军队在军事上的节节败退，也是由于党内对他的压力愈发增加，尽管这种压力从来不能动摇蒋介石在国民党和军队内深植的根基，但却促使他像在曾经的政治生涯中所作的那样，采取以退为进的举动，将头衔和职务交卸给倒霉的继任者，自己冷眼旁观，并且等待出山收拾残局。
但是这次这位老谋深算的政治家没有再能回到他在长江路292号的办公室。在李宗仁谋求和中国共产党进行划江而治的谈判失败之后，中国人民解放军发起了渡江战役。长江天堑并未能够带给总统府太多的安全感，1949年的4月23日，解放军占领总统府。
当他们进入总统府后，并未遇到任何形式的抵抗。十几名留下的总统府卫兵也没有佩带枪械。唯一的枪声发生在年轻的解放军战士看到墙上悬挂的蒋介石画像时，两名战士端起枪对着画像设计，长久以来他们都被灌输着对这名将军的愤怒和仇视。
然后，他们迅速转移到总统府的建筑顶端，将仍然在黎明的晨光中飘扬的青天白日旗降下，换成象征着革命胜利的红旗。后来，画家陈奕飞根据这幕场景创作了他的名作《攻占总统府》，画面身着黄色军装的战士们奋力将鲜艳的红旗升上旗杆。
不过在当时，随军的摄影记者邹健东已经拍下了那张著名的照片，战士们在总统府门楼上列队，欢庆胜利，他想使用这一幕来表示时代的变迁。的确，尽管中华人民共和国在1949年的10月1日宣布成立，但在总统府降旗升旗的瞬间，政权的转换已经完成。毛泽东在听到占领南京的消息后，为此兴奋地写了一首诗。他知道，他和他的政党，成功地埋葬了一个旧去的时代。