凯撒在（法国）高卢和比利其人打过交道，并熟知其习性。他指出，那些越过海峡到英格兰抢劫而后定居的比利其人，依然沿用他们高卢部族的姓氏。高卢国王狄维契亚古斯（Diviciacus）不仅统治着高卢东北部的大部分地区，还统治着不列颠——这里指的是英格兰的东南部。海峡两岸的人们显然保持着极其紧密的关系：来自不列颠的小分队帮助他们的高卢亲属抵抗古罗马军团，而来自高卢的难民则在英格兰找到了安身之处。罗马对不列颠的入侵很可能就是出于这么一个缘故，即凯撒认为有必要将高卢的富庶省份招抚为罗马的一个行省；而鉴于英格兰南部与高卢人的密切关系，征服英格兰也就十分有必要了。
公元前55年的晚夏时节，凯撒发动了对英格兰的第一次远征——本质上应该算是一次侦察。他派遣下属盖乌斯·沃卢森努斯（Gaius Volusenus）带领先遣队去勘探英格兰海岸以寻找合适的登陆点。不幸的是，沃卢森努斯在迪尔就停了下来，并在那里修建工事、推平陡峭的海岸。就这样，沃卢森努斯错过了不远处的合适登陆点——唐斯。凯撒最终派遣了一万人的步兵团，后来其骑兵团虽然也上了运输船，却被总是帮着不列颠人的大风吹到了海峡下游，而不是凯撒的步兵团所登陆的迪尔港。而且当晚浪潮十分汹涌，以致不管是已经停泊在海滩的还是在海中抛锚的船舰都遭到极大破坏。
凯撒在冬季战争中缺乏补给，因而不得不在与不列颠人开战的同时，到海滩后面的富饶地区去搜寻食物。船舰在最短时间内被修复好。不列颠人的抵抗时而激烈时而涣散。他们有时觉得这个新的入侵者不可战胜，有时战斗起来又勇敢而坚决。有一天，他们袭击了罗马人的营地，但在罗马军团的强大编队冲击下又无法固守。不过，凯撒也意识到他的处境极其不利，于是将军队撤回了高卢。
作为一次征服不列颠的尝试，这次远征显然是失败的，不过凯撒也从中学到了很多。他现在知道了英格兰东南部是个谷物丰产的地区。与欧洲大陆的高卢人不一样，不列颠人使用战马车——尽管车轮上没有装备长柄镰刀——并将其作为重要的进攻武器；而对抗这一点的最好方法就是使用骑兵。不列颠人无法对抗编队军团，也难以在不利战局中保持士气。不过，他仍没有关注到征服英格兰所面临的海军方面的问题、远离肯特海岸后所面临的地理环境和资源等问题。回到高卢后，他准备来年发动一场准备更加充分的远征。至少，他已经发现了一个具有吸引力的事实，即这个至今为止不为人知的地方物产丰饶，也正是这些地方源源不断地为其在高卢的敌人输送援军。抛开控制着岛屿的比利其人时不时骚扰其统治的欧洲大陆不提，凯撒发现，因其物产丰饶，控制英格兰本身就价值不菲。
凯撒第二次远征一开始，他那由二十八艘战舰、五百四十艘运兵船和两百艘货船组成的舰队就被逆向风耽搁了整整三周。期间，还发生了一件极其重要的事件。凯撒深知，高卢人的忠诚是靠不住的，因此他打算带着高卢部族的几个首领远征以控制高卢部族。杜诺列克斯（Dumnorix）就是其中一个，他对凯撒深怀不满，在尝试说服凯撒让其留下未果后，他带着骑兵队逃出凯撒的营地。
虽然他最终还是被捕并遭到杀害，但他已用行动捍卫了自己的自由。
就在那晚，凯撒起航了。第二天早上，其军队在其上次登陆点的不远处登陆——他们显然还没有发现里奇伯勒港口。凯撒在登陆后就马上向内陆挺进，并在坎特伯雷附近击败了一支英国军队。不过，大风彻底摧毁了他的四十艘船并重创其他船只。为此，他不得不返回海岸并花了十天时间修理。在此，凯撒再次表现出其对海军的忽视，而不列颠人则利用了他们的这个优势。不列颠人中最强大的首领是比利其国王卡西维劳努斯（Cassivellaunus），其首府建在赫特福德郡。卡西维劳努斯之前一直未能成功统领其他比利其部族，而现在，只要他愿意站出来帮助抵抗罗马人，甚至连肯特人都会对他俯首称臣。
当凯撒重新展开其军事行动的时候，他已经不得不面对不列颠上最有才干的人——卡西维劳努斯。在战争中，尽管不列颠人用行动证明：只要领导有方，他们仍然是可怕的对手，不过凯撒还是击败了他们并摧毁了离圣奥尔本大约两英里远的卡西维劳努斯的总部。不过，这些部族可谓是一盘散沙，彼此争权夺利：肯特部族中的特里诺文特人（Trinobantes）背叛了卡西维劳努斯，还有五个部族归顺了凯撒。另一方面，其他肯特部族攻击了凯撒的舰队和附近的营地，这也迫使凯撒与卡图维劳尼族人（Catuvellauni）议和并再次匆匆赶回海岸救急。
就在那时，高卢又出现了麻烦，需要凯撒立即回去解决。由于船只数量减少且增添了不少俘虏，凯撒的船队要来回两次才能运送完人员和物资。不过，他还是安全返回高卢了。从公元前54年的那晚起直至公元43年这近一个世纪的时间里，再无罗马人骚扰过大不列颠。而英格兰人对入侵的恐惧也如一个噩梦般过去了。
一直到现在，人们还是不清楚为何在克劳狄乌斯（Claudius）皇帝的统治期内，征服不列颠重新被列入议程。他们在几年内就打到了苏格兰边境，不列颠也就此成为罗马的一个行省——这种局面一直维持到公元5世纪早期。至于罗马的文化和权力在不列颠实行统治的具体日期，就无法精确考证了。不过，不列颠人并没有温顺地接受征服。我们应该记住反抗者的首领——卡拉克塔克斯（Caractacus）。他组织反抗军与罗马英勇抗争，但最终被俘虏并死于罗马。卡拉克塔克斯宁死也不甘失败，他曾三次组织反抗军与罗马血战。他也是被征服时期最重要的不列颠人之一。
另一个需要被牢记的是博阿迪西亚（Boadicea，现在有些学者喜欢拼为Boudicca）女王。到公元61年，英格兰的很多地区都已经被组织起来，伦敦、维鲁拉米恩、切斯特及其他地方，已经有了罗马人的定居点。随着征服和组织化，税吏、放债人、压迫和管理不善也随之而来。人们在这种重负和损耗中痛苦不堪。博阿迪西亚的丈夫，作为爱西尼（Iceni）部族的头领，不作任何反抗就向克劳狄乌斯投降，做了“傀儡”皇帝。他死后，留下了寡妇博阿迪西亚和两个女儿。罗马宣称王室家族已经灭绝，并没收了王室及其他爱西尼贵族的财产。博阿迪西亚遭到公开鞭打，她的两个女儿则被强奸。
这位深受侮辱和伤害刺痛的女王号召东部和南部的不列颠人起来反抗、杀死压迫者。当女王号召其人民掀起反抗风暴时，总督苏埃托尼乌斯（Suetonius）正在安格尔西大肆屠杀德鲁伊教的教士。罗马人对自己的权力是如此自信，以致他们竟没有在伦敦和其他城市修建围墙。据估计，在几天内，仅在三个城市就有七万名罗马人被杀害。在罗马人征服英格兰十八年后，罗马人在英格兰的数量也由此可见一斑。
罗马第九军团此时已被歼灭。第二军团的领导表现怯弱，拒绝支援匆忙南下的苏埃托尼乌斯。带着一万士兵的苏埃托尼乌斯遭遇了一帮“暴民”——他们是拖家带口的平民，而非军队。不过，罗马军团仍令人意外地发动攻击并消灭了他们。最终，据称有八万名男人、女人和小孩被杀害。苏埃托尼乌斯是出色的战士，却不是个出色的政治家：他只想着狠狠地复仇。不过，幸免于尼禄暴政的新总督被指派到了不列颠，他更为人道，也更像个政治家。苏埃托尼乌斯被召回，新总督实行了安抚政策，并带来了良好的管理。在这个黑暗时期，有三个人值得被记住，分别是不列颠英雄卡拉克塔克斯、博阿迪西亚和罗马总督克拉西喀阿努斯（Classicianus）。克拉西喀阿努斯力排功勋卓著的将军的意见，为饱受苦难的人们带来了和平与稳定。他最终死于英格兰，其坟墓也于1935年被确认，现在就存放在大英博物馆里。
阿格里科拉（Agricola）于78～84年任不列颠总督，他功勋卓著，任内征服了包括威尔士在内的大部分岛屿，除了极北的部分地区——罗马人一直未能击败那些生活在北部蛮荒山区的野蛮部落古苏格兰人（Caledonian）。这些古苏格兰人甚至还时不时地掠夺那些低地。罗马人在不列颠的北方边境修建了一系列堡垒。皇帝哈德良在公元119年视察不列颠之后，更是兴建了著名的“哈德良长城”（Hadrians Wall）。在那个时期，哈德良长城和其他边防堡垒大概需要一万九千名士兵（包括骑兵）来布防。