诸葛亮出山第一战，就栽了个体面的大跟头。
在小说《三国演义》中，为了粉饰诸葛亮，营造他宇宙第一智妖的怪异形象，硬是把刘备在七年前火烧博望坡的杰作，划到了诸葛亮的业绩表上。但小说家这么个搞法，也是情有可原，没得法子，因为智慧之神诸葛亮，出山第一战就输掉了，而且输得好惨。
小说家缺心眼，不明白正是因为诸葛亮首战告败，恰恰印证了他的伟大战略思维的正确性。说明白一点就是，正是因为诸葛亮失败了，才证明了他的正确，这场大败仗，终使得他霎时间跻身于刘备杀人团伙的核心之中。
事情是这个样子的，诸葛亮指点刘备，现今只剩下三块无主地皮了，一个是刘表的荆州，一个就是益州的刘璋，还有汉中张鲁，所以当前最重要的任务，是拿下刘表。
但怎么个搞法呢？
突然叛乱，杀死刘表？这样搞不妥当，因为手段太无耻。最好最好的法子，是让刘表主动放弃权力。
事情明摆着，此时在刘表的阵营中，刘备是最优秀的核心人物，徜若刘表一死，能够把政权平稳的交接到刘备手中，一如刘备在徐州之时，陶谦就是主动提出让刘备接班的，这个法子又有名又有利，是最完美的。所以，一定要派人打入到刘表的身边，借以影响刘表。
派谁去好呢？派谁也不合适，刘备这边能打的人多，玩心眼的却有点少，只有一个诸葛亮。可让诸葛亮去，却是最最不合适，因为他是荆州人，是在刘表的治理下茁壮成长起来的，如今他成才了，不说快点去刘表那里递求职简历，却跟了刘备，这多少有点对不起刘表。无论如何，诸葛亮是个最不合适的人选。
但要命的是，刘备阵营最后派出来的人，竟然还是诸葛亮。可能是因为诸葛亮是新晋员工，资历太浅吧？
史书上暗示说，这是因为诸葛亮来了之后，刘备天天和他腻在一起，引发了关羽张飞老大不高兴。以前，刘备天天晚上，都是和关羽张飞睡在一起。可自打诸葛亮来了，刘备不再睡他们俩，只睡诸葛亮。所以关羽、张飞就闹事，这么一闹，诸葛亮没得法子，只好去刘表身边做卧底。
总之，诸葛亮郁闷的去了，到了之后就遇到了天大的麻烦。
当时刘表有俩儿子，大儿子刘琦，小儿子刘琮。刘妻蔡氏喜欢刘琮，讨厌老大刘琦，就弄来许多人搞刘琦，刘琦每天都吓得半死，生怕老爹宰了他。正恐惧之间，突然诸葛亮来潜伏卧底，刘琦宛如抓住一根救命稻草，抓住诸葛亮不撒手：“小亮，帮咱个小忙，告诉我现在咋个整，啊，求求你帮我想个法子……”
当时的诸葛亮，心里要多别扭，就有多别扭。这刘琦，是刘表集团中失势之人，却找他来帮忙讨主意。如果他帮了刘琦，就等于是加入了这个失势的阵营，那他的潜伏工作，就算是彻底失败了。于是诸葛亮闭牢了嘴巴，随刘琦怎么恳求，打死也不吐一个字。
不想刘琦用了个怪招，他请诸葛亮登楼看美女，听说有美女，诸葛亮就闭牢了嘴巴，赶紧跟刘琦上楼了，上去之后，却发现下面的楼梯，已经被人撒掉。然后刘琦说：“诸葛亮，你个王八蛋，到底帮不帮老子这个忙？不帮老子就把你推下去，摔不死你才怪！”
当时诸葛亮就傻了眼，嗫嗫的说：“别，别推我……我有恐高症……救命……你听我说，你担心那伙人害你，只要远离荆州，去前线统兵做战就是了。去了前线，你掌握了兵权，将来你爹有个三长两短，你挥师打回来，还怕那些害你的人吗？”
刘琦点头：“早说不就没事了吗？你看你……上来吧。”
两人下楼，诸葛亮被刘琦摆了这一道，心里恨死了刘琦，对自己说：“嗯，这段经历太闹心了，幸好当时的情形没人看到，我不能让史家真的写出来，以免影响我的光辉形象。”
让刘琦离开刘表，是诸葛亮犯下的一个大错误。这个错误，导致了此后一连串的错误发生，直到错误太多，已经没法子再错了为止。