陈胜建立张楚政权后，天下大乱，战火蔓延到阳武一带，这里就是汉朝开国谋士陈平的家乡。许多受不了秦朝统治的穷苦百姓，望风而动，成群结伙，投靠义军。陈平心中也掀起了波澜。
陈平在此地也算是个名人。陈平的父母死得很早，他自幼与兄嫂住在一起，家境贫寒，吃了上顿没下顿，他的哥哥是老实的庄稼人，在家种地，日出而作，日落而息，非常辛苦。而陈平和刘邦有几分相似，从小就厌恶鄙弃耕田种地的事，喜好读书、谈论时事。陈平的哥哥非常爱护自己的弟弟，觉得陈平以后能有一番作为，不应该种地，就全力支持他外出游学。
陈平长大后，眉清目秀，一表人才，又因为没干过农活，所以非常白净，和那些头朝黄土背朝天的农民站在一起，显得非常出众，是当地有名的美男子。但是美男子也要吃饭呀，在四邻五舍的人看来，陈平什么活也不干，整天靠着哥哥，也算是没出息的。所以陈平和刘邦还有一点相似——名声不太好。
有的人问陈平的嫂子：“你家里这么穷，怎么就把陈平养得这么健壮呢？他平时都吃什么呀？”他嫂子非常讨厌陈平不管家里事情，不帮哥哥种田，整天游手好闲，就发牢骚：“能吃什么？还不是糟糠。身体那么好有什么用？好吃懒做……”不久这话就传到陈平的哥哥耳朵里，陈平哥哥对陈平是寄予厚望的，而且很为自己弟弟自豪，听到妻子这样说陈平，非常生气，回去大吵一顿，就把她休了。
但是此事发生以后，陈平名声就更坏了。他嫂子被休的原因，传来传去也变了样子，说陈平与嫂子有不正当关系，哥哥这才休妻。
陈平自然不会理会这些，陈平的哥哥呢，更加不在乎别人说什么，兄弟两人仍是亲亲热热地生活在一起。但是，这些谣言，后来差点就影响了陈平的前途。
再说陈平听闻不断传来的起义的消息，简直是热血沸腾，后来又听说魏地已经被义军平定，陈胜封魏咎为魏王。陈平按捺不住了，就在自己村子活动起来了，东家说西家说。十几个血气方刚的小伙子，正是赶时髦的年龄（那时年轻人起义也是一种时髦吧），都被陈平说动了。陈平见时机成熟，就对他哥哥说：“时势造英雄，现在机会来了，我不能再等了。”第二天，陈平告别了一把鼻涕一把眼泪的哥哥，带着十几个人投奔魏王咎去了。
当时战乱纷纷，秦朝的官吏、落草的土匪、普通农民都有站出来高举义旗的，有的自立为王，有的被封为王，全国上上下下到处都是王，形成一股股小势力。这些势力都急需壮大，巴不得有人来投靠，多少不限。
陈平那十几个人在去魏地的路上发展到几十个，见了魏王，受到热情的欢迎。魏王咎一高兴，就任命陈平做了太仆。太仆这个官不算小，总之社会地位比农民强多了，陈平觉得终于可以一展自己的抱负了。陈平委屈了这么多年，积攒了一肚子的韬略，不时地给魏王出一些点子。但是魏王好像心不在焉，不一会儿就转移话题，陈平就直言问魏王：“难道我的策略行不通吗？”实际上魏王压根参悟不透陈平的一些想法，就只好说：“好法子，不过要从长计议。”这样几次后，陈平非常苦恼，看来魏王不能成就大事。于是，陈平动了离开的念头。正好这时魏王和陈平谈话，酸溜溜地说：“丽姬夸赞先生气宇轩昂……”丽姬是魏王的爱妾，魏王为什么突然问这个呢？陈平一下子意识到自己英俊的外貌又惹祸了。跟着自己来的同乡几乎都知道陈平那些谣言，哪个不服气的或者嫉妒心强的，说几句坏话，可真够他受的了。这次谈话后，陈平左右思量，觉得魏王不是明主，而且他已经怀疑自己，如果不快离开的话，迟早会引火上身。于是陈平什么也没有带，连夜逃走了。
陈平经历了出道以来的第一次挫折。
陈平心情非常沮丧，因为怕哥哥失望，也不想回家，在外面流浪了好长一段时间。这段时间，项羽迅速崛起，在众多军事势力中崭露头角，引起了陈平的注意。后来，陈平听说项羽在黄河边上作战，于是便又投奔了项羽。也许因为项羽出身贵族，生来对风度翩翩的人有好感，再加上项羽的头脑也比魏王上一个档次，他本身就精于战术谋略，听陈平的一番话，觉得陈平是个人才，马上赐爵为卿，委以重任。陈平就这样安安稳稳地待在项羽身边了。
后来，楚汉之争的大势渐渐明了，殷王司马卬叛楚，项羽派陈平去征讨。陈平打败了殷王，使之归楚，项羽非常高兴，赐金封官。汉二年（前205年），司马卬降汉，项羽大怒，迁怒定殷的将领，陈平首当其冲。自此以后，项羽话里话外总是说陈平枉受封赏，最后司马卬还是归了汉王，对陈平的一些计策也不耐心听了，这让陈平非常懊恼，他想：项羽也算一代枭雄，怎么这么小肚鸡肠呢？甚至就是小妇人，封了官就像别人偷了他几个鸡蛋似的，这样的人有什么前途呀？于是陈平把将印和项羽赐金封好，命人送给项羽，算是嘲笑他的封赏。陈平也非常有骨气，身无分文，独自佩剑逃走。他已经想好了，去找自己的好朋友魏无知，让魏无知推荐他去见汉王刘邦。
天快黑时，陈平逃到黄河边上，回想自己前两次的挫折，心想，如果下一次再碰不到明主，恐怕我陈平这辈子的才华就要被埋没了。
陈平渡河之后，经过两个月的流窜，终于来到汉军的地盘修武，找到老朋友魏无知，把自己的意愿说清楚。魏无知也不耽搁，立即带着他急急求见汉王。刘邦一听魏无知的介绍，得知陈平不过是楚地“逃兵”，心里并不在意，就漫不经心地说：“魏将军回去要好好款待这位先生……”旁边的陈平一下子就听出来刘邦对自己没有多大的意思，想起自己的韬略才华，想起自己前两次的委屈，心中十分悲愤，大声说：“我今天有事而来，要说的话过了今天就不会再说了！”
刘邦心想：好大的口气呀，难道真的有良计妙策？此时的刘邦已经多次得张良的指点，觉得天下没有人能跟张良相比。但是陈平这句话到底起了作用，刘邦就说：“那先生有什么事就说吧。”一番深谈过后，刘邦想，陈平虽然超不过张良，但是也相差无几呀，心中非常高兴。当天就拜他为都尉，陪侍左右，并令他监护诸将，后来又提他为亚将，放手让他好好干。
陈平刚刚归汉，得到这样的礼遇，汉军中很多人注意到他，有些心思灵活的人还送礼物结交他。刘邦的许多部将对这位突然冒出来的“小白脸”不服，甚至有将领如周勃、灌婴等，他们酸溜溜地给刘邦打小报告，说陈平只是脸蛋长得漂亮罢了，肚子里未必有货。并列举了陈平的三大罪状：一是品行不端，有“盗嫂”的恶名；二是立场不坚，先事魏又归楚，最后又跑到汉军这边来，叛来变去，很是危险；三是太过贪婪，接受诸将的贿赂还不算，给的多有好脸色看，给的少还故意给难堪。说到底，陈平根本就是一个“反复乱臣”的货色，是不能委以重任的。
正所谓“众口铄金，积毁销骨”，本来刘邦是一个非常注重群众意见的人，这样的“小报告”打多了，连刘邦也开始怀疑自己最初的判断。为了妥善处理这件事，他先找来推荐陈平的魏无知诘问，魏无知说：“我只是给您推荐奇谋之士，一些品行小节的问题，根本不值一提。”魏无知的回答模棱两可，显然不能让刘邦满意。
他又召来陈平，说：“现在军中都在传你的谣言，我根本不相信。但你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚王，现在又来帮助我，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”陈平不紧不慢地回答道：“同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我离开他去帮助楚王，楚王因为司马卬事迁怒于我。我听说汉王是有见识、有心胸、有诚意的明主，懂得用人之术，正所谓‘良禽择木而栖，贤臣择主而事’，我就不远千里来归附汉王，这样做又有什么错呢？”刘邦听了心中疑惑已经减去大半，接着问：“那众人说你收受别人钱财是不是真的？”陈平同样不慌不忙地说：“我来时没有带一丁点楚王赏赐的财物，就是为了表示我归汉的决心，身无分文，所以才接受了人家的礼物。大王如果觉得我可用，那就请大王采用；若是觉得不值一用，那我马上把收取的钱财交出来，回家。”寥寥数语，有理有据，刘邦被陈平雄辩的口才折服，心中疑惑尽消。这时陈平自我嘲讽地说：“大王是不是也听闻过‘盗嫂’的谣传，我觉得没有必要解释这种无稽之谈。”刘邦赶紧说：“不用解释，我根本不信那些谣传。”接着向陈平真诚道歉，还提拔他为护军中尉，监督全体将领。
一波三折，陈平终于得到刘邦的信任和重用。从此，陈平一心一意为刘邦“六出奇计”，多次助刘邦脱险，最后帮助刘邦夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。
陈平审时度势，终于站对了队伍，成为汉朝开国重臣，辅佐高、惠、文三朝，成为历史佳话。而陈平得以施展才华的关键因素，就是刘邦的用人智慧，他力排众议，不拘小节，重用陈平，体现了他帝王的气魄和宽广的胸怀。相比之下，项羽在用人上存在巨大的缺陷，殷王归汉在当时并不是一件大事，而项羽却迁怒平殷的将领，导致陈平归汉。刘邦的部属中有许多人曾反对过他或投降过项羽，均未受追究。所以，项羽虽常胜，人却越打越少；刘邦虽常败，人却越战越众。