彭越有和刘邦相似的贫贱出身。刘邦是农民，彭越连农民都比不上，他没有土地，从少年时期起，彭越就在家乡昌邑的巨野泽捕鱼讨生活。
彭越这个人说话不多，但是发起脾气来让人害怕，做事果断，遇事不慌，所以后来就渐渐树立了威信，身边聚集了一帮子穷人。
在泽中捕鱼多年，但还是吃不饱肚子，彭越一发狠就说：“咱们累死累活地也吃不饱饭，干脆做强盗吧。”那时正是秦朝全盛时期，由此可见彭越的胆量。
彭越占山为王，在巨野泽一带神出鬼没，做起了抢劫的买卖。当地的县令多次接到富户的报告，说财物被抢，就派官兵前去围剿，彭越的队伍开始与秦朝的官兵玩起了躲猫猫的游戏，官兵始终没有占到便宜，彭越就是在这个时候锻炼了作战能力。
秦朝统治一天比一天残暴，彭越的队伍不但没有让百姓反感，反而给百姓出了一口气，许多人活不下去了，或者被征做苦役，都逃到巨野泽投靠彭越。宁肯当强盗，也不想做秦朝的顺民。彭越的队伍在秦朝廷的眼皮底下一天天壮大起来，彭越也成为昌邑当地的名人。
天下风云突变的时候，彭越已经五十多岁了，也算是资深的“强盗头子”了。他当初做强盗，不过是想吃饱饭，没有想太多，彭越对自己的生活还是比较满意的。反正秦兵也奈何不了他们。
不久，天下大乱，大家都在说现在有两支比较厉害的造反队伍，一个是陈胜，一个是项梁，如此云云……彭越每天都饶有兴趣地听这些人各种各样的传闻。底下人说：“大哥，你比他们一点不差，咱也造反吧，将来改朝换代了，可就是享不完的荣华富贵……”彭越听了“嘿嘿”一笑说：“现在是两条龙刚开始斗，等它们打累了再说吧。”
过了大半年，彭越的强盗生活也越来越不好过了。因为世道不好，穷苦农民都去参加义军，有钱的做官的都躲在家里，雇用打手，加强防卫，彭越他们好长时间都没有做过“大买卖”了。底下人几次劝说彭越，在泽中起义，聚集人马，攻城略地，日子可能会比现在好一些。彭越一直处于观望状态，现在看来秦朝真的回天乏力了，彭越也想分享一下起义的果实，就决定起事。
当晚，彭越召集大家，约定说：“我们既然要起事，就要定个规矩，不能再像从前那样散漫了，明日早晨日出时出发，迟到者斩首！”众人说：“是！”
第二天日出之时，大家集合完毕，彭越清点人数，发现有十几个人还没有到，彭越不动声色，命令大家等待，众人都嬉笑闲谈，没有人觉得这是一件严重的事。一直等到中午，人才陆陆续续来齐。彭越说：“我岁数大了，既然你们叫我一声大哥，我就得对你们负责。昨日再三说要立个规矩，今天还是有很多人迟到，虽然不能都杀了，但是也要杀一儆百！”大家听了非常惊慌，都说：“大哥，何必呢？以后不敢就是了。”彭越并不理会，下令杀了最晚到的那个，设立土坛用人头祭祀，正式严明法纪。部属都大为震惊，原来只觉得造反好玩，没有想到原来一起嬉笑的大哥，一下子这么认真。从此再也没有人敢开玩笑、违抗军令了。
彭越就率领这支队伍攻城略地，收诸侯散卒，人数不断增加，从几百人到几千人。在彭越的严格要求下，这支队伍慢慢脱离了山泽强盗的痕迹，一步步发展壮大起来。
在这段时间，秦末政治舞台也是精彩纷呈，你方唱罢我登场，陈胜、项梁先后遭遇失败被杀，项羽、刘邦崛起，奉楚怀王之命，分两路攻秦。刘邦的西征军到达昌邑，恰好与彭越相遇。
刘邦的西征军直指关中，但声势上远不及项羽屯扎在巨鹿的北征军团。由于兵员不足，刘邦采用“自助餐式”组军，沿途收编陈胜及项梁溃亡后流散在各地的残军，也是个十足的“杂牌部队”。
刘邦的作战天才远不及项羽，但交朋友的技巧可是第一流的。相当体面的外表，加上一副毫不在乎的神情，举止随和，不修边幅，如果说生意人以和为贵，刘邦倒相当有这方面的气质。他言语粗俗，却不随便批评人。抑恶扬善的习惯，使不少得到他接纳和好处的人到处替他讲好话，人的声望往往就是靠这样相互捧出来的。可以说，刘邦的声势不是“战”来的，而是“和”来的。
项羽以突击战术解巨鹿之围，以赫赫战绩成为诸侯领袖。消息传来，刘邦有点心急，但天寒地冻，刘邦的“杂牌军”最缺乏的是粮食，因此他决定去攻打章邯军团在这里建立的粮仓——昌邑。
傍晚时分，刘邦在昌邑以南驻扎军营，刚刚安排妥当，就听报告有人来访。刘邦已经十分疲惫了，但是他想到可能附近又有人来归附，现在自己急需增加兵力，不能怠慢，于是强打精神接见来客。来人就是水泽大盗彭越。彭越早就听说现在西征军刘邦为人随和，有侠义风范，很想与他见一面，得到刘邦驻军的消息，就匆匆前来。
刘邦很礼貌地接待了彭越，彭越一听刘邦说话，就觉得和自己很投脾气，就直言说：“今日见到将军，觉得传闻不假，将军果真是侠义豪爽之人呀！”刘邦就是喜欢别人说他“侠义”，对彭越心生好感。彭越说：“不瞒将军说，我不过是个水泽大盗……”刘邦赶紧说：“那有什么？现在大家诛暴秦，四海之内皆兄弟，英雄不问出处。”刘邦说的是心里话，彭越那种占山为王的生活曾经就是自己理想中的生活呀。
彭越说：“将军驻扎这里，想必要攻打昌邑，我自小在这里长大，对这里非常熟悉，我手下有一千多兄弟，将军有什么需要尽管说。”刘邦非常高兴。两人越谈越开心，索性一起吃饭。彭越也向刘邦说了昌邑不好攻，希望刘邦做好思想准备。彭越与秦兵周旋作对这么多年，对昌邑的军事实力非常了解，秦兵出城到山野中与彭越较量，当然占不到便宜，但是秦兵一旦固守城池，彭越也不可能攻破昌邑。所以，这些年来，彭越虽然在昌邑周围攻下不少地盘，但对昌邑还是无能为力。更何况，现在昌邑成为章邯的粮仓，增加了更多兵力，这仗打起来是十分困难的。秦兵威猛，是不能否认的事实，不然六国也不会那么容易被秦国踏平了。
刘邦与秦兵交手多次，对彭越的分析十分赞同，就说希望彭越能够帮助他打下昌邑。这就是彭越此行的目的，彭越当然欣然答应了。
彭越走后，刘邦一直在回味彭越的话，他关注的不是昌邑是不是能打下来，而是彭越叙述的与秦兵较量的一些经历使他很感兴趣。能打就打，打不胜就躲，想打的时候再出来打，只在自己熟悉的地方打，决不离开……这是什么战术？还挺有意思的。刘邦心中隐隐觉得彭越不是一个普通的江洋大盗。
彭越的部队在相约日期与刘邦会合，攻打昌邑。不出所料，昌邑果真很难打。刘邦和彭越与守卫昌邑的秦兵相比，人数和装备还是有差距的，而且秦兵知道彭越也在城下，更是坚持不出城应战，相持几天不下，刘邦非常焦急。
刘邦对彭越说：“你说的果然不假。我们不能在这里耗太久，我要赶紧入关攻占咸阳。”彭越觉得在自己的地盘上没有帮上刘邦忙，心里觉得很不好意思，就说：“你放心走吧，昌邑交给我。”刘邦本来想让彭越归附自己，和自己一起西征，但是见彭越没有这个意思，就说：“那天彭老哥讲战略之术，我非常佩服，真希望以后能并肩作战。现在老哥就留在此地，以后我也许还要请求你帮忙。”彭越说：“这一段时间我已经将你视为知己，谈什么帮忙不帮忙，以后我的兄弟就是你的兄弟，有什么事尽管说……”
第二天，刘邦引兵西征，彭越则带领兄弟回到巨野泽。此后，彭越整饬军队，不断收编各诸侯国败退的散兵游勇，发展到一万多人。
不久，刘邦进入关中，占领咸阳，秦朝灭亡。彭越听到消息，捋着胡须说：“我早就看好刘老弟了，他是做大事的人。”不久又传来项羽进入关中，封立诸侯的消息，有个小兄弟问彭越：“现在秦朝灭亡，楚霸王要分封诛暴秦有功的人，大哥也有份吧？”彭越本来没有想到自己会分封什么爵位，但是现在改朝换代，自己也算有点小功劳，应该会有点表示吧。彭越这样一想，觉得自己还是能得点好处的，微笑不语。
但是等了一天又一天，一直没有楚霸王的使者。后来，分封的诸侯都到封地就国了，彭越才彻底失望了。彭越手下的人议论纷纷，大多数是不满，他们是强盗出身，不过是想过上好日子，自己流过血出过力，现在秦朝也灭了，怎么半点好处也没有呢？这些不满自然让彭越感觉到了，增加了彭越对项羽的不满，大骂：“没他项羽，老子照样过得好。兄弟们，以后我不会亏待你们的！”
沉浸在“君临天下”的喜悦中的项羽还不知道自己为自己制造了一个敌人。
项羽为什么忽略了彭越呢？项羽分封以前确实没有仔细考虑过全局，在他事业的全盛期，诸侯都对他马首是瞻，他根本就不会注意到一个只有一万人的水泽强盗；再者，项羽以“计功割地，分土而王之”的原则分封诸侯，彭越没有大军功，也不是自己所立的诸侯王，自然得不到封赏了。项羽没有和彭越共过事，对彭越的重视明显不足。
项羽失封的有三人：田荣、彭越和陈余。这一次失封造成后患无穷。
后来，田荣自封为齐王，反叛项羽，就敏锐地发现了彭越的军事价值，于是派人赐给彭越将军印信，要他南下攻打楚国。彭越怀着对项羽的不满，在田荣的拉拢下加入反楚的队伍，第一次崭露军事才华，大败楚军。这时，项羽才发现彭越这个优秀的人才。
汉二年（前205年）春，刘邦率众诸侯共同攻楚，与彭越在外黄第二次相遇，彭越率三万多人归附刘邦。刘邦任命彭越为魏国相国，专掌兵权，平定梁地。从此以后，彭越就成为刘邦手下一名强将，成为楚汉战争期间最著名的“游击司令”。
刘邦失利时，彭越以“游击战”骚扰楚军，给刘邦提供粮草补给。项羽与刘邦在荥阳相持不下，彭越就乘机扰乱楚国后方。彭越严重制约了项羽的战略部署，而且成为楚军军粮供应问题的最大障碍。这是项羽始料不及的。项羽更没有想到的是，在垓下之战中，彭越、英布和韩信帮助刘邦把他逼入绝境，这都是分封惹的祸呀。
项羽对彭越的忽视，使彭越的部队成为散兵游勇，而刘邦基于对彭越军事才华的认识，收编彭越的部队，无形中就增加了自己的力量。对项羽未分封的不满使彭越成为刘邦的属下，并且成为楚汉战争期间最著名的“游击司令”，增加了刘邦取胜的砝码。彭越是世界战争史上第一个正规使用“游击战”战术的军事家，论军事谋略与指挥才能，他不如韩信，但论功绩，他确有过之而无不及。楚汉战争正是在刘邦的正面防御，韩信的千里包抄和彭越后方“游击战”的基础上，才在最后的垓下之战中有机会歼灭项羽麾下疲惫的部队，并取得了最终的胜利。