处于青少年时期的刘邦总是对未来充满幻想。他天性爱好自由，不喜欢种地读书，不拘小节，一心想成为行侠仗义的侠客。当时正是侠客之风盛行的时候，刘邦很愿意赶这个时髦。作为一个农民的儿子，他从来没有想过从事农桑，也没有想过自己做游侠吃什么喝什么。
寒来暑往，刘邦成了半大小伙子。看身边聚集的哥们儿越来越多，他心里美滋滋的，觉得比历史上的平原君也差不到哪儿去。这群年轻人都和刘邦一样，不喜欢干力气活，就爱舞枪弄棒，称兄道弟，东游西逛。
一天，刘邦睡到日上三竿，隐隐约约听到大哥和大嫂在窗外说话，只听大嫂抱怨说：“他一天到晚没干过活，就知道吃闲饭，让我们养他一辈子呀……”“唉，你少说几句，等给他成个家就好了。”“要不就分家过吧，他一个人连累全家过不上好日子……”
刘邦一听哥嫂嫌弃自己，心里十分郁闷，一翻身起来，穿上衣服就往外走。刘老爹看到了在后面喊着说：“又出去闲逛，家里的地都荒了……”这几句话说得刘邦更气，他头也不回大踏步走出去，边走边想：“我刘季是什么人，才不会做那种土里刨食的事呢。”他迎面碰到一个小青年，问道：“刘哥去哪里呀？”“去河边钓鱼，换酒喝！”这话还真有号召力，小青年马上跟着他走。刘邦走了一路，东招呼西招呼，不一会儿，就凑了一大群人，浩浩荡荡。
路上的行人看到他们都躲着走，有叹气的，有摇头的，有指指点点的。正好碰到一位大娘领着孙子在街上走，大娘看到刘邦等人，慌忙拉着孙子往旁边躲，然后对自己的孙子说：“好孩子，咱可要好好读书，千万不能像刘三一样做个地痞，连媳妇都娶不上……”这话不巧正好被刘邦听到。刘邦心想：“我原来觉得会成为行侠仗义的侠士，没想到乡亲们人人厌烦我，连家里人也想把我分家分出去，这也太失败了。”一时间，兴味索然，也不去钓鱼了，拐进小巷，找了一个墙角旮旯蹲下来。
众位兄弟看到刘邦垂头丧气，七口八舌地问。刘邦说：“你们为什么都跟着我叫我大哥呢？”大家异口同声地说：“跟着大哥做大事呀！”刘邦叹口气说：“我本来打算和兄弟们聚在一起，行侠仗义，除暴安良，没想到现在人家见了咱们都个个皱眉，恨不得躲得远远的，这将来还能成什么大事呀？”一个小兄弟说：“是呀，刘哥，我现在在街面上混，外人见了烦，到家也遭白眼，真不好受。”刘邦想了想说：“兄弟们，我觉得咱们可以做的正事挺多，街面上的恶霸、欺负百姓的小官……咱们就应该惩罚几个坏人，让乡亲们也对咱们另眼相看。”众兄弟拍手称快，刘邦心里高兴，就找到附近的小酒馆请大家喝酒。
这次终于找到行侠仗义的机会了。原来小酒馆有四五个人，大吃大喝一顿，硬是不给钱，正好撞在刘邦的枪口上。刘邦就下令自己的兄弟教训他们一番，刘邦一伙人数上占优势，加上刚刚决心除暴安良，士气高涨，抄起酒馆的板凳做武器，打得那一帮血流满面。酒馆老板拉也拉不开，本来酒钱没几个，一场架把店里器什砸得稀巴烂，老板对刘邦他们哭笑不得，但是感谢刘邦为自己抱不平，后来刘邦偶尔喝酒不带钱或钱不够也就算了。
没几天，那帮喝酒不给钱的小流氓有一个暴死了，就说是被刘邦等人伤了内脏，不治而亡，刘邦被县衙拘起来。县令当堂审理，说刘邦一是拉帮结伙、图谋不轨，二是聚众斗殴、打人致死，首犯应该处斩……一说处斩，刘邦彻底傻眼了，没想到自己第一次打抱不平就出了这事，难道小命就这样完了？
这时，站在旁边的一个白面书生说话了，“老爷，这个案子事出有因，我看不宜急着判决。几个小青年一起喝酒，也称不上图谋不轨，再加上刘邦等人的做法也算见义勇为……”县令听了觉得有道理，就说再仔细调查一番。这个白面书生就是管理文书的小吏萧何。
萧何当时并不认识刘邦，但是见刘邦生得相貌不俗，而且见义勇为，对刘邦有好感。萧何是一个热心肠的人，而且为人正直仁慈，看到刘邦枉死于心不忍，就替这年轻人说话。
后来此事经过一番调查，查出暴死的人本来就有病。和刘邦从小玩到大的好朋友卢绾出了一笔钱，萧何又从中斡旋，终于平息了这场风波。
此后，刘邦慢慢打听到萧何的为人和其在沛县的口碑，对萧何那叫一个佩服。这时刘邦幡然悔悟：自己整天和一些素质不高的人混在一起，还干点偷鸡摸狗的事情，自然惹得乡亲看不起。萧何这样的人世间少有，我一定要结交萧何这样的人。
从此以后，刘邦时时想着怎样才能和萧何成为朋友，想得头都大了。一日去看樊哙杀狗，聊天时说起这件事，樊哙出主意：“送礼怎么样？当官的都爱好钱财，送点礼不就行了。”刘邦笑着说：“你真是脑子进水了，我是想交他这个朋友，又不是想求他办事。萧何那样的人，一看就知道不爱钱财。”此事就沉甸甸地放在刘邦的心上。
这一天，樊哙突然急匆匆跑来，嘴里嚷着：“大哥，我这有个好东西给你。”刘邦和樊哙的交情很深，樊哙有什么好吃的好玩的都会先找刘邦共享，这次又不知是什么。刘邦问：“又让我吃狗肉？”樊哙急匆匆地说：“我杀狗时得了一块狗宝，这种东西是千年不遇的药材呀！”刘邦懒懒地说：“我刘季身体还硬朗着呢，哪用得着那东西？”樊哙说：“那我们就卖了，据说值不少钱呢。”刘邦脑中突然灵光一闪，想到了结交萧何的办法。
这日，萧何正在誊写公文，县令过来说：“萧何呀，我有件事要麻烦你。”萧何赶紧说：“给大人做事是我的职责，怎么能说麻烦呢？大人言重了。”县令说：“这是一件私事，想了想只有你细心谨慎，办事稳妥，所以才找你去办。”原来县令父亲得了怪病，医生说，没有好的法子，只有找来一种叫“狗宝”的药材才能医治。“狗宝”可是药中之宝，可遇不可求，有钱也不一定能买得到，县令找不到，就把这件事托付给萧何。
萧何知道这是一个苦差事。沛县虽然狗多，但是，不一定都有狗宝呀，也不能只只杀了找这种药材吧。只能慢慢寻访，看看谁家无意中得到这东西收藏着。但是县令交代了这事，不办是不行的。萧何回到家后，匆匆吃了口饭就直奔药材铺……
几天下来，萧何一无所获。恰好在街上碰到刘邦。刘邦问：“衙门公务不忙吗？你怎么有时间出来逛呀？”萧何就把自己这差事告诉给刘邦了。刘邦拍拍胸脯说：“你回去忙自己的事情吧，这事我来办，等我一找到，马上给你送去。”萧何知道刘邦在沛县认识的人很多，三教九流都有，说不准就能找到呢。萧何千恩万谢，回家了。
刘邦压根就不用找，狗宝早就准备好了。
这县令为什么恰恰要找狗宝呢？这是刘邦的一点小伎俩。他本来想送狗宝给萧何，正好偶遇沛县的一个郎中，知道他要去看县令父亲的怪病，就拜托郎中在县令面前提起狗宝，本来狗宝就对症，郎中欣然答应，于是就有了后面的故事。
刘邦把狗宝交给萧何，萧何漂亮地完成任务，从此对刘邦另眼相看。而县太爷也对萧何更加器重，还提拔了萧何，让他主管沛县人事。萧何是心思缜密之人，善于观察别人，他发现刘邦虽油嘴滑舌，但是正直善良，不拘小节，但是明白事理，是可交的朋友。以后，随着交往慢慢深入，两人成为莫逆之交，萧何多次利用职权暗中袒护刘邦。刘邦后来通过萧何认识了同样在县城供职的曹参，曹参、萧何后来推荐刘邦做了泗水亭长。虽然只是芝麻绿豆大的官，但也是刘邦第一份正式的职业，为他起兵创造了契机。
刘邦起兵后，萧何一直是刘邦最重要的谋士。
刘邦破关进入咸阳时，萧何一不贪恋金银财物，二不迷恋美女，急如星火地派士兵迅速包围丞相御史府，不准任何人出入。然后让忠实可靠的人将秦朝有关国家户籍、地形、法令等图书档案一一进行清查，分门别类，登记造册，统统收藏起来。这些秦朝的律令图书档案，使刘邦对天下的关塞险要、户口多寡、强弱形势、风俗民情等了如指掌，为制定正确的方针政策和律令制度找到了可靠的根据，对日后西汉政权的建立和巩固起到了巨大的作用，功不可没，这也足见萧何的深谋远虑。
后来，刘邦陷入与项羽的苦战之中。萧何坐镇关中，征发兵卒，运送粮草，供应汉军；侍奉太子，制定法令规章，建立宗庙秩序。刘邦几次战役，弃军逃跑，萧何每次都征发关中兵，补足汉军缺额，刘邦因此多次转危为安。楚汉之争末期，项羽因连年战争，陷入了兵尽粮绝的困境；而刘邦的部队，因萧何坐镇关中，不断地向前方输送粮食和兵力，形成了兵强粮多的好形势。后来，刘邦终于逼项羽兵败垓下，自刎乌江。
可以说，楚汉之争中，萧何就是刘邦的撒手锏。项羽为什么会输，就要问一问他为什么没有萧何这样的左右手？
当楚汉之争真正成为历史，后人不免对那段时光的人和事进行一番评说。有人说项羽虽然失败也是英雄，也有人说刘邦靠无赖做了皇帝，但是没有人否认刘邦身边的谋士是他最后胜利的决定性因素，一个“无赖”怎么吸引了这么多人才？刘邦仰慕谁，看准谁，就会用一切办法把他笼络在自己身边，这也许就是性格使然。费点小心思，就得到了一代良相，刘邦真是赚大了。