刘邦攻下丰邑后，就成为项梁手下的一员大将，项梁采纳范增的建议，立楚怀王，自号武信君。项梁势力不断扩大，刘邦、项羽联手连克秦军。刘邦背靠着项氏这棵大树，果然作出了不少成绩。但是风云突变，项梁在定陶被杀，楚怀王把项羽、刘邦部队控制在自己手中，令两人兵分两路，并定下了先入关中先为王的约定。
此后，刘邦、项羽分道扬镳，各自攻城略地，建立功勋，一次次冲击岌岌可危的大秦帝国。
在地理位置上，刘邦占据了优势，这都是刘邦看起来厚道宽容的相貌起了作用。项梁死后，楚怀王想摆脱傀儡地位，但是项羽不是好控制之人，于是就选择了刘邦。楚怀王梦想着即使刘邦先入关中，也会在自己的控制之下，这的确是如意算盘。
刘邦在西征道路上采取的是稳扎稳打的战略，接连攻克城阳和杠里，兼并其他义军，接受投降的秦军，军队增加了近两万人。接下来就是砀北之战，因为项羽军队在宋义的控制下，按兵不动，章邯大军无人牵制，刘邦不敢轻举妄动。随着项羽巨鹿之战的胜利，刘邦也顺利打下了砀北。砀北之战，为刘邦西征扫清了道路，解决了刘邦的后顾之忧。
秦二世三年（前207年）二月至三月，项羽已经占据了北线战场的绝对优势，刘邦必须加快步伐，不然就会让项羽抢先进入关中了。刘邦虽然着急，但是攻打昌邑两次失利。只好西进，驻扎在高阳。
高阳城负责看管城门的老头儿叫郦食其，性格非常古怪，常常蹲在城门边上发表一些怪论，经常自言自语说自己本是相才，但是没有遇到识才之人，所以只能做个看门人，大家听后大都一笑了之。
后来天下大乱，带兵巡行经过高阳发号施令的将领，犹如走马灯一般，居然达数十拨之多。郦食其每日坐在城门口冷眼旁观，对周围的人说：“这些人都是过眼烟云，难成气候。”刘邦的军队从这里经过的时候，郦食其看得全神贯注，等队伍消失了，他还在翘首远望，旁边的人看到，都和他开玩笑：“你发现什么我们看不明白的事了？”他说：“我在城门楼下几十年了，阅人无数，经过此地的将领不少，我还第一次见到像刘邦这样高尚忠厚的。”说完哈哈大笑：“没想到我六十岁了还能遇到识才之人。”众人见这老头真的是疯了，都不再理会他。郦食其也不在意，他匆匆前去求见刘邦。
此时，刘邦正陷入短暂的迷惘之中。
他虽然驻扎高阳，但是并没有制订出一个完整的计划，下一步怎么走，他还没有认真想过。这当然没有上阵杀敌来得痛快，于是懒懒散散，等着几个高参拟定出计划再做打算。
他一边想着自己的心事，一边让两个女子给他洗脚，姿势也确实不雅观。这时下属来报一个自称“名士”的老头求见，刘邦听了差点笑出来，心想这个人还真有意思，竟然自己称自己为“名士”。
一会儿，一个看起来并不怎么样的老头子进来，见了刘邦并不叩拜，只是略微俯身作了个长揖，自报了姓名。接着就说道：“我这次来，主要是想问问您，您是想帮助秦国攻打诸侯呢，还是想率领诸侯灭掉秦国？”刘邦听了好像听到梦话一样，率军帮助秦国攻打诸侯？刘邦不由得骂道：“真是一个迂腐儒生！还自称名士，天下人饱受秦朝之苦，所以诸侯们才纷纷起事，怎能说我是帮助秦国攻打诸侯呢？”郦食其不慌不忙地说：“如果您下决心联合民众，召集义军推翻暴秦，就不应该用这种倨傲无礼的态度接见长者。”刘邦这才明白原来郦食其话中有话，但也不无道理，立刻让两个女子离开，然后整理衣冠，恭恭敬敬地请郦食其上座，并且不停地表示歉意：“是我怠慢，请老先生不要见怪。”然后，他看着郦食其说：“想不到，儒生也能有这等见识？”郦食其大声说：“儒生？老子是高阳酒徒！”刘邦一听这话乐了，这个老头的潇洒劲和自己有一拼呀！
刘邦大笑说：“坐，坐，我们好好聊一聊。”
这个郦食其确实有点本事，他学富五车，通晓历史，对战国时期合纵连横所用的谋略，如数家珍，娓娓道出，听得刘邦如痴如醉。郦食其在城门底下说了大半辈子没有人理解的话，完完全全兜售给了刘邦。不知不觉过了好几个时辰，郦食其要告辞，刘邦根本舍不得，他命人端上饭菜，与郦食其共同进餐，觥盏交错之间，还不停地讨教各种军事谋略。
两人酒过三巡，几乎要视对方为酒中知己了。
刘邦把自己现在面临的形势说了一下，虚心向郦食其请教：“依先生看，我们现在应该采取什么样的策略呢？”郦食其说：“您现在的军队总共也不满一万人，直接与强秦对抗，就是以卵击石，必须要有自己的据点。”要是在从前，刘邦是不屑于听郦食其这一番话的，但是经过与秦军的几番较量，确实感觉到秦军并不是好对付的，赶紧问：“什么据点？”郦食其说：“陈留这个地方，您注意到了吧？这可是天下要道，交通四通八达。据我所知，现在城里又有很多存粮，您的下一步就是陈留呀。”刘邦明白了郦食其的意思，就等待他说下去，郦食其越说越兴奋：“我和陈留的县令关系非同一般，主公要是愿意的话，我可以跑一趟，让他向您投降。如果他不投降，主公再发兵攻城也不迟。到时，我在城内做内应。”真是好事自天而降，天上掉了一个馅饼砸在刘邦的头上，刘邦大喜。
第二天，郦食其出发前往陈留，刘邦带兵紧随其后。郦食其信心百倍，但是陈留的县令并没有那么容易就被说服，陈留是交通要道、军事重地，县令也是极其负责的一个人。郦食其说得口干舌燥，陈留县令也就说了一句：“你要是来找我叙旧，我们好好喝茶下棋；你要是替刘邦做说客的，还是早点回去吧。”郦食其顿时觉得非常没有面子，他就打哈哈说：“当然是叙旧了，我们也好久没有见面了……”
郦食其晚上躺在床上，左思右想睡不着，第一次出手就这样惨败，以后怎么才能在刘邦面前立足呢？他权衡一下，做出了一个大胆的决定。
夜深人静，郦食其偷偷起床，溜至县令卧室。陈留县令也许是喝酒太多，睡得很沉，郦食其站在他的面前，他都没有醒来。郦食其心里道：“老朋友，对不起了。”便下手杀了还在梦乡中的“老朋友”。
接着，郦食其趁城中大乱，偷偷打开了城门。
就这样，刘邦军队轻而易举杀了进去，很快就控制了陈留，得到了西征路上的一个大粮仓。事后，刘邦非常大方，封郦食其为广野君，郦食其的弟弟郦商闻讯来投奔，刘邦也很大方地送出一个将军的头衔，皆大欢喜。郦食其从此就追随刘邦，视刘邦为知己，后来还为成就刘邦的事业牺牲了自己的生命。
智取陈留是刘邦领导的西征军取得的一个重大胜利，而且没有费刘邦一点力气，这就要归功于半路杀出的高阳酒徒郦食其，刘邦的个人魅力再一次发挥效用。这一场胜利不但扩大了刘邦军队的实力，而且为他进一步西征提供了充足的物资保障。刘邦能虚心请教，无半点骄奢姿态，不简单；郦食其能在说服行动失败之后迅速做出决定，果断斩杀陈留县令，里应外合，送给刘邦一个大粮仓，也不平凡。