斩杀殷通，取得会稽，举起了反秦的旗帜，项梁和项羽站在风口浪尖，声名大振，吸引了许多人来投奔，其中实力最为雄厚的要属陈婴和英布。
陈婴是东阳（今属安徽）一个小官吏，但是为人忠厚，讲究信用，在当地非常有威信。陈胜、吴广起义后，东阳县一些胆大之人也杀了为非作歹的县令，聚集了几千人起义，但是没有能服众的首领，于是就强让陈婴做了首领。英布本是骊山被黥面的囚犯，趁天下大乱，纠集了一些囚犯逃了出来，做了强盗，后来趁势起兵。这两人都意识到无名无分的队伍难以长久，于是就投奔了项梁。
项氏集团迅速壮大，依靠的招牌就是“项氏世世为楚将”，当时的六国遗老、官僚和普通百姓对曾经的六国政权还存有很强的依恋心理，所以六国旧政权的幸存者就成为与秦朝政权相抗衡的主要力量。
这样看来，项羽的起点其实是很高的，他从一亮相就带有耀眼的家族光环，伴随着项氏集团的壮大，项羽也在战争中一步步成长起来。
不久传来陈胜兵败被杀的消息，项梁就成为反秦武装的核心力量，下一步该怎么走？项梁不免产生效仿陈胜之心：自己称王，独霸一方。项羽并不反对叔父称王，甚至认为，以目前项氏集团的实力，称王是理所当然的，手下的一些人也投其所好，不断地鼓吹项梁自立为王。
这时，一位老人就显得与众人不同，他向项梁进言道：“秦灭六国，最无辜的是楚王，楚王死在了秦国，楚国百姓至今都在怀念他。陈胜出身低微，应该立楚王之后为王，刚起义就自立为王，违背了民心，必然失败呀。”
此语一出，项梁的脑子立即清醒了不少，他意识到，自己现在虽然实力壮大，但是毕竟刚刚起步，如果一下子自立为王，也许真会步陈胜的后尘。项梁从此对这个老头儿刮目相看，这个老头儿就是日后项羽帐下的第一谋士范增。
接下来，项梁发动所有的部下搜寻楚王后代，终于在一个小山村找到了一个放羊娃，据说是楚怀王的第四代孙。是真是假对于项梁来说并不重要，他们要找的就是一个名分，一个号令天下的王牌。
秦二世二年（前208年）六月，项梁采纳范增之计，立楚怀王孙，仍称楚怀王，项梁自号武信君。
这样项氏集团就取得了一个合理的身份，为以后的反秦斗争扫清了道路。此后，项羽连取得两次胜利，在秦末起义中崭露头角。
首先，义军最大的敌人、秦朝的王牌将军——章邯出场了。他剿灭了陈胜军队后，对先后“复辟”的赵、燕、魏、楚、韩、齐六大军事集团采取各个击破的战略，先是对魏下手，楚和齐最先去支援，没想到被打得落花流水。树大招风，作为反秦核心力量的项氏军团，很快就会成为章邯的下一个目标。
意识到章邯步步逼近，项梁就召集将军、谋士商议对策，陈婴、英布等人都知道章邯的厉害，所以都劝项梁要谨慎对待，避其锋芒，项羽听得心里十分不快。他从知道祖父被杀的那一刻起就对秦国满腹仇恨，一直苦于没有机会报仇，如今秦将马上就要打过来了，这些将军还在谈“避其锋芒”！项羽立即打断他们的话说：“既然来了，何不痛打一番，一个章邯能有这么厉害？请让侄儿与他一战。”项梁还是略有迟疑，但是通过自己对侄儿的观察，觉得项羽还是有可能击败章邯的，何不借此机会历练一下项羽？于是就答应了他的请求，还告诫说：“章邯是义军最强大的敌人，杀人不眨眼，你可要十分小心。”项羽对叔父怀疑的语气有些不满，他说：“我也会是他最强大的敌人……”此时的项羽终于有机会施展少年时“万人敌”的抱负了，他怎么会有胆怯之心呢？
这是章邯与项羽的第一次较量，没有故事，没有曲折，项羽凭的就是初生牛犊不怕虎的勇气和气魄与章邯一战的，打得章邯心惊胆战，打得章邯不得不一次次审视这个年轻的将军，他也意识到自己面对的这个年轻人将来会是自己最强的敌人。这一战，项羽赢得痛痛快快，打得章邯一跑了之。
接下来，项羽和刘邦联军马不停蹄进发，攻占城阳，略地至雍丘。项羽与秦三川郡守李由激战，于千军万马之中斩杀李由。李由是李斯的儿子，称得上秦末名将，但是遇到未来的“西楚霸王”就失去了任何光彩。当时，其父李斯被赵高陷害身陷囹圄，他却在前线奋勇杀敌，坚持到最后，死得非常悲壮。
项羽接二连三的胜利，让项梁有了骄横之色，他觉得章邯都已经被打败了，项氏军团世上再也难寻敌手，于是他决定亲自带兵进攻定陶，建功立业。此时的项梁犯了一个巨大的军事错误：轻敌。
到了定陶城下，项梁发现这座小城城墙坚固，守卫森严，他们一时根本就找不到下手的地方，而且天下大雨，不适合攻城，项梁的军队就这样驻扎在城外。项梁此时抱着建功立业之心，虽然意识到自己先前的轻敌，但是不肯放下面子，所以进也不是，退也不是，只能躲在帐中喝酒聊天，打发无聊的时光。而章邯这边，得到了朝廷的大量增援，军事实力大增，看到项梁送到家门口，又怎会放过这样好的一个机会。一天夜里，章邯带领着一队人马，冒着大雨，踏着泥泞的路，慢慢地围了过来，偷袭了项梁的部队。这一次，项梁还没来得及反思自己的错误，就死在了章邯的刀下，项军几乎全军覆没，只有范增侥幸逃脱。
那日，项羽正在帐中与刘邦议事，忽听兵士来报，项羽匆忙来到帐外，只见范增一身血污，大吃一惊。
听到项梁战死的噩耗，项羽脸一下子黑了，他自小追随项梁，视项梁为亲生父亲，如今项梁死在章邯刀下，心中悲痛可想而知。他又回忆起十几年前的那个傍晚，全家人听到祖父噩耗时的情形历历在目，他心里仇恨的火焰烧得更猛烈了，以至悲愤难耐，挥剑砍断几桌。随后，项羽下令召集三军，然后在三军将士面前发誓说：“今日章邯杀我叔父，我对天发誓，不报此仇，誓不为人！”
项梁之死对项羽来说是一个巨大的打击，新立的楚王趁机夺了项梁的余部，控制了兵权，项羽的地位在项氏军团中急剧下降；但是项梁之死也给项羽带来了历史性的机遇，项梁战死，项羽才真正走出项梁的光环，他开始有机会面对更加激烈的政治斗争，并逐渐在战争中成长起来，完成蜕变，为西楚霸业奠定了基础。
故天将降大任于斯人也，必先苦其心智，劳其筋骨。项羽在经历一次次真刀真枪的沙场较量之后，在经历了失去亲人的悲痛之后，才真正地成长起来。沙场征伐，展现了他举世无双的武艺、卓越的军事才能，但是他对政治上的钩心斗角只有一些模糊的概念。项梁早逝，楚怀王趁机夺权，一下子把项羽推进了政治斗争的旋涡中。