朱元璋以应天为根据地，势力渐大，文武将士都劝他称王独立。而朱元璋恪守朱升的建议，坚决不肯，且让军队参与到生产中来，兴修水利，以减轻农民负担，兵强粮足，但对周围的势力始终没有放松警惕，朱元璋在寻机而动。
元至正十八年（1358年）底，朱元璋把军事进攻的矛头指向土地肥沃，盛产粮食丝绸的浙江一带，取下婺州，在婺州设立中书浙东行省。元至正十九年（1359年）初，先后占领诸暨、处州等地。朱元璋知道江南富庶，且美女如云，担心将士们在江浙一带为财色所迷惑，一再强调军纪和军人的作风问题。然而，人皆有欲，虽军令严格，还是有人照犯，为此朱元璋杀了不少兵士，以警人心。
早在应天的时候，朱元璋就知道浙江四杰在江南声名享誉，而四杰之中的刘伯温有“小诸葛”的美称，说他上知天文，下知地理，熟读兵法，料事如神，博览群书。元至顺年间，刘伯温曾中进士，担任过江西瑞州府高安县的县丞，处理地方事务，严厉且能惠爱百姓，绝不宽宥违法乱纪者，但体恤民情，不避强权，受到当地百姓的爱戴，为豪强嫉恨，辞官回青田老家。后来元朝廷又召他出任江浙儒学副提举，兼任行省考试官，因检举监察御史失职，受到一些人的责难，又辞职回青田。后来起义军四起，刘伯温时而隐居教书，时而与友人诗词唱和往来。
在朱元璋看来若能得到刘伯温的辅佐，在江南的发展将会不同凡响。
朱元璋曾问李善长：“先生知道青田刘伯温吧？”
李善长说：“浙江四杰之一啊，早在老家就有耳闻。而刘伯温是四杰中最杰出的那个，此人贤明有智，堪称诸葛在世。”
朱元璋故意摇头道：“难道可与先生相比？”
李善长慌忙道：“大帅啊，善长怎敢与刘伯温相比。”
朱元璋呵呵笑过之后，求贤之心更切，决定动员刘伯温出山辅佐。
朱元璋知道胡大海在攻克浙东一带的时候，和浙江四杰有过往来，就让胡大海亲自拜请四位出山任职，起初他们是和胡大海交往过，也表示过对朱元璋仁义之师的欣赏。而这次胡大海去请刘伯温，虽然还带了朱元璋的亲笔书信，却被羞辱了一番。
原因竟然是朱元璋前不久所杀的一个女子，竟是江南才女苏坦妹，而苏坦妹和才女楚方玉并称“江南苏楚”，和浙江四杰多有往来，不仅诗词唱和，还经常一同参加当时浙江有名的“兰溪会”，吟诗作对，谈论天下大事。苏坦妹不仅相貌绝美，且聪颖过人，琴棋诗画皆受好评。
当朱元璋得知自己所杀的那个美女居然是苏坦妹，一下子惊坐在椅子上，很久都没回过神来。朱元璋怎么也没想到，自己所杀的竟然是江南才女苏坦妹，他还曾拜读过刘伯温与苏坦妹唱和的诗词，如今却为整顿军纪让她做了替死鬼，心中懊悔异常，也明白想要求到刘伯温不是那么容易的事。
也许朱元璋做过很多错事，但他都没后悔过，而杀了苏坦妹却让他痛心不已，后悔难当，他知道必须为自己的鲁莽行为负责。几宿思索过后，朱元璋决定亲去苏坦妹的墓前祭奠致歉。
见到苏坦妹墓前的碑文，朱元璋心中更是一番难受。碑文有楚方玉的沉痛悼念和对朱元璋的讨伐，见到墓前种满鲜花，献满礼物，朱元璋知道来悼念苏坦妹的文人墨客肯定不少。
朱元璋当下决定，在苏坦妹墓前筑碑立文，自我检讨。
朱元璋的碑文一立，顿时引起城内外的骚动。不知道朱元璋杀苏坦妹的人也都知道了此事，而知道此事的人看法不一。
朱元璋对李善长说道：“咱不管天下人如何看待，朱元璋做了一件愚蠢的事，就是要向天下人检讨，愿苏坦妹地下能知朱元璋对她的歉疚。”
胡大海知道此时朱元璋不宜直接出面再求刘伯温出山，就建议朱元璋让他再去青田。
胡大海去的时候，朱元璋备了一份厚礼，请胡大海面送刘伯温。
这次，刘伯温谢绝了礼物，只对胡大海说：“朱元帅有大气度，定能成就大业。”
朱元璋知道自己立碑忏悔之事，缓解了刘伯温对自己的不满和愤怒，决定过段日子亲去青田相访。
朱元璋见到刘伯温后，痛陈自己杀苏坦妹的悔恨之意，刘伯温见朱元璋是真有诚意忏悔，而非树碑做样子，心中有些动摇。
朱元璋道：“元璋知道此误，致使天下人诟病，更让文人儒士伤心，但已铸成大错，苏坦妹的性命不可挽回。元璋诚求先生出山相佐，但知先生自杭州被攻下后，隐居青田，潜心著述，元璋打扰并非为己，而是为了天下的百姓啊。如今战乱四起，百姓生活在水深火热中，若再乱下去，天下百姓何以聊生。”
见刘伯温摇头沉思，朱元璋拱手道：“望先生三思，元璋愿为天下百姓再来相求。”
刘伯温彻底被朱元璋的言辞征服了，不是朱元璋不懈的诚意，而是朱元璋拿出天下百姓的名义相求。刘伯温本崇尚儒家的出世思想，自己也有一番政治理想，但生逢乱世，他只得隐居在青田老家，以求太平。
刘伯温道：“言既如此，伯温当鼎力相助。”
朱元璋见刘伯温肯出山，再三施礼相谢。
这是元至正二十年（1360年），朱元璋从派胡大海相求，到自己面见刘伯温，历时已有一年了。
这就是朱元璋的聪明所在，他知道该怎样表现自己，向天下人表示自己的忏悔，挽救错误；也知道该怎样对待一个崇尚儒道的文人，巧妙地借天下百姓的名义，避过自己成就大业的私心。得到刘伯温，对朱元璋来说是一笔巨大的财富，无论是刘伯温最初提出的“时务十八策”，还是为朱元璋制定的先灭陈友谅，再灭张士诚，然后北向中原，一统天下的军事战略，都对朱元璋统一天下，建立大明王朝起到了异常重要的作用。朱元璋自己也多次称刘伯温为：“吾之子房也。”可见得到刘伯温，对朱元璋的价值和意义。