民国初年，有许多革命志士在党派之争、国家救亡运动中挥洒热血。以蒋介石为首的国民政府旗下的军统特务部令人闻之惊颤，其杀人无数，蒋介石只是视之平常。但有一位革命志士的死，令蒋介石痛哭流涕，还冒着危险为他亲自收尺祭奠，这位革命志士便是与蒋介石结义金兰的陈其美。
是谁暗杀了陈其美？陈其美又是何许人，令蒋介石如此伤感悲痛？
陈其美相貌清秀，素以“四捷”著称——口齿捷、主意捷、手段捷、行动捷，性格豪迈侠气，做事勇敢果断。身为一名革命党人，他确实做了许多具有进步意义的功绩，而且他还不是一个默守成规的革命党人，传言他经常“在外冶游”，花天酒地，风流倜傥，被称为“杨梅都督”。
后人对于他的功过是非，一直颇有微辞，那是因为陈其美有点“狠”。传说陈其美孩提时某日与伙伴们嬉戏，一个小孩玩火不慎，转眼间身上已多处着火，周遭的孩子们皆吓得不知所措，唯独陈其美当机立断，冲上前去一把抱住，拼命在地上打滚，终于灭火救了同伴。传说虽然不知道真假，但多少反映出陈其美的个人特质，而他的这种性格特质在他后来的处事手段上又留下不少令人非议之处。
陈其美（1878—1916）字英士，浙江湖州市吴兴人，生于1878年1月17日，是中华民国早期政治风云人物，堪称革命元勋。陈氏兄弟共三人，长兄是陈其业（字勤士，即陈果夫、陈立夫兄弟之父），其次是陈其美，三弟名陈其采（字蔼士）。
陈其美年少时家境贫寒，15岁便辍学到当地的一家当铺当学徒，使其长兄及三弟能上学。典当业不仅要求待人接物要干练，而且需要广博的知识。陈其美在这个无形的课堂里，有了十二年的社会经历，在如此悠长的岁月中，饱受磨练的他吸收了许多别处学不到的知识。陈其美在当学徒的时候，已经开始对时事发生兴趣，慢慢地在潜意识中，便萌生了一种纠正社会不平与领导社会民众的观念。
1902年，陈其美的三弟陈其采从日本回到中国，谈话中向陈其美讲述了日本富强的情况，陈其美大受启发，决定不自封在当铺终生，放弃了从商道路。1903年，陈其美只身来到上海求学，以担任会计为生，同时结识各方面的人物。1906年夏，陈其美受三弟陈其采的接济，东渡日本，进入东京警监学校学习警察法律。在这里，他认识了徐锡麟、秋瑾、张静江、谭人凤、褚慧僧、孙中山等人，并常和革命者交游。这年冬天，陈其美宣誓加入了孙中山先生在东京创立的革命团体——中国同盟会，立志推翻腐败无能的满清政权。
在日本学习期间，据说有一次，陈其美早晨起床后，前往东京的西片町散步。走到一处小树林边时，忽然看到一位二十几岁的中国青年在舞剑。陈其美见到那青年长方脸、直鼻梁，面貌生得很英俊，立即产生了想跟他结识的想法，于是走上前去一问，才知道他是清廷派往日本的官费留学生，正在士官学校的预备学校振武学校学军事，是浙江奉化人，名叫蒋志清（蒋介石1917年以前的名字）。
这时的陈其美已经是同盟会员，他看到蒋介石机灵英武，又是浙江同乡，学的是同盟会中人才缺乏的军事，更产生了与之结为知己的想法。于是陈其美与蒋介石的交往日益亲密，蒋介石经常去陈其美的住处谈话，陈其美对他越来越另眼相看，倍加亲密。这两人相处，就如同兄弟。不久，陈其美便介绍蒋介石加入同盟会。
陈其美是蒋介石的盟兄，在政治上，蒋介石也正是靠陈其美起的家。青年时代的蒋介石很穷困，18岁到日本留学才认识了大他十几岁的陈其美。陈其美回国以后，跟随孙中山活动，不久当上了上海督军，黑白黄道“路路通”。蒋介石正是在陈其美等上海名流的引见下认识了上海“流氓大亨”杜月笙和黄金荣，从而奠定了他在上海的基础。
陈其美在政坛上引起注意始于他1908年组织的反清活动。1907年徐锡麟、秋瑾被杀害后，上海的革命力量受到严重挫折，几乎停止了一切活动。孙中山正面临危机，两广、云南的起义屡屡失败，同盟会内部意见分歧，上层发生严重分裂，光复会又重新自立门户。1907年到1910年，是同盟会成立以来最困难的时期。
在这种困境下，陈其美在上海重整旗鼓。清朝末年，上海是兴旺发达的贸易港口，水陆交通便利，尤其是电信，更是便利。上海又是商务与人文荟集之处，作为新文化的中心，新书报杂志种类繁多。上海的外国租界，享有治外法权，清朝统治者在此无能为力。利用这些有利条件，陈其美大大利用自己性情豪放，交际甚广，长于组织，工于谋略等优势，在上海大刀阔斧地行动起来。正是陈其美在上海的反清活动，为同盟会在长江流域的发展打开了新的局面。因为陈其美在上海有社会基础，熟悉情况，后来委任为同盟会中部总会庶务部长，主持日常工作。
1911年10月10日武昌起义爆发，得知武昌首义的消息后，上海的革命党人开始加紧筹划起义事宜。参与筹备起义的有中国同盟会中部总会、光复会上海支部和上海商团公会三方力量，陈其美、李燮和等人是主要负责人。
11月3日上午11时，起义者率先占领闸北巡警总局。由于大势所趋，驻上海的清朝军警纷纷倒向革命党人。午后2时许，各路敢死队与商团武装数千人拥至西门外斜桥西园举行誓师大会，陈其美等人发表慷慨激昂的演说，宣布上海反清独立。起义军接着向上海县城猛攻，县知事衙门、道台衙门均很快被先后占领，上海县知事、道台逃入租界避难。至晚上8时，上海城厢内外已全部光复，但在攻打江南制造局时，意想不到的事发生了。
江南制造局位于上海县城南门外的高昌庙，创立于1865年，是当时国内生产新式武器的最大兵工厂之一。革命军若能将制造局控制在手，便不愁缺乏军火。此时的制造局总办张士珩所部卫队三百多人，都是安徽老乡，外人运动无法入手，必须硬碰硬地以武力去对付。防守制造局的除驻军外还有特别巡警队，同时在黄浦江中还泊有一艘炮艇，协同防御。
下午4时，陈其美另行组织一支百余人的敢死队前去攻打江南制造局，他们携带向商团公会借来的40支步枪、子弹若干发，以及自制的土炸弹数枚，由杨谱笙、高子白带队，陈其美随队督战。到了制造局门前，陈其美一方面是急于求成，一方面也是感到在大局已定的情形下，实在不必要造成敌我双方无谓的人员伤亡，于是他请各同志暂停攻击，自己则准备入局劝降。
等他进去之后，便消息杳然。实际上是他劝说无效，反被扣留了。当时陈其美进去劝说张士珩投降，免遭流血之祸，并晓以大义，说革命党已在外面围攻，声势赫赫。软硬兼施之下，不料张士珩丝毫不为所动，反将他五花大绑。陈其美见劝降办法行不通，只好束手待毙。
劝降失败，只得硬攻。下午5点，敢死队乘制造局放工时候，拥入局门。当时守军中的一部分人同情革命，但还有一小部分人在总办张士珩的督率下负隅顽抗。守军先放空枪以示警告，敢死队见没有子弹，便冲上前去投掷炸弹，守军于是以实弹射击，当场打死一人打伤二人，敢死队的进攻受挫。待击退革命党人后，得意洋洋的张士珩便要来杀陈其美，此时陈其美成了等待被处决的囚犯，危在旦夕。
当时制造局内有一个名叫张杏村的士兵，暗中支持革命，在局中充当内应，在旁边见陈其美生死系于一发之际，立即挺身而出说：“此人乃微弱书生，有何本事，杀不杀，无济于事，但他们党人很多，均不怕死，今若杀他，设异日他们专来找总办谋报复，可了不得。总办的少爷、小姐均在外居住，身家性命以及财产，也当顾虑。即我等在此自当同总办出力，设若革命党成功，他们必不饶恕我们。请总办想想，何不等到大事平定，再来杀他不迟，横直他在这里哪能跑得脱。”张士珩听了张杏村之言，觉得有些道理，才放弃了立即杀害陈其美的念头。
陈其美被扣押的消息不胫而走，传遍了上海，广大军民纷纷前来搭救陈其美。就连唱戏的伶人也率领同班同台演武戏的朋友提着刀枪棍棒，争先赴援。可见陈其美平时交游广阔。革命党人见救不出陈其美，就决定让敢死队再次攻局。起初局中仍以机关枪抵御，防守严密。不久，清军起义士兵和商团武装前来支援革命党人。制造局被团团围住，遭受到商团、敢死队与士兵数千人猛烈的攻击。起义军从防御薄弱的制造局后墙翻入，举火焚厂，局中顿时陷入慌乱，守军非逃即降。4日凌晨，清政府在上海的最后堡垒江南制造局终于被攻破了。总办张士珩见大势已去，携襄办乘小火轮逃往租界，仓皇逃命的他当然顾不上杀陈其美了。
起义军冲进制造局后，起初到处找不到陈其美，最后才在局后厕所旁一间储存废铁的小房间里发现了他。只见他席地而坐，被钉上了脚镣手铐，身体被粗麻绳绑在一张木凳上，头紧紧贴着墙壁，头发被钉在墙上，全身动弹不得。同志们赶紧把他放下来，打开脚镣手铐时，他早已周身麻木。至此，上海乃胜利光复。
在上海光复的影响下，11月5日，江苏省会苏州、浙江省会杭州几乎同时宣布独立。至12月2日，江浙沪革命联军攻克南京，长江下游一带全部光复。
上海光复后，由于领导起义的各革命团体互不统属，领导人们很快便陷入争权夺利之中。领导起义的核心人物是李燮和和陈其美两人，成为竞争沪军都督一职的对手。实际上李燮和在上海光复运动中也起了很大的作用。他早年加入过华兴会、光复会、同盟会，萍、醴、浏起义失败后亡命南洋，以教书为业，在华侨中威望很高。辛亥革命前他在上海策动新军，本来陈其美已和他约好共同起事，但陈其美以为上海唾手可得，就提前一天抢先进攻江南制造局，想抢光复上海的头功，结果连他本人都被俘。还是李燮和闻讯，急令光复军全力赴援，救出陈其美，上海才随之光复。
在都督人选上，同盟会方面竭力推举陈其美，帮会、报界和留日学生也都拥戴陈其美；光复会方面拥戴李燮和，淞沪一带的起义军警也支持他。在11月6日的会议上，正当众说纷纭、争持不下之时，帮会成员刘福彪突然举起一颗手榴弹大呼：“都督非选陈英士不可，否则我手榴弹一甩，大家同归于尽！”在这样的威胁下，其他人都屈服了，最后经过斡旋协商，大家同意由陈其美出任沪军都督。会议一结束，街头就出现了安民布告，上面赫然盖着沪军都督的大印，原来他早在起事前就已准备好了，陈其美“四捷”之名果然不虚。11月8日，中华民国军政府沪军都督府正式成立。
但李燮和不服，在吴淞也称军政分府都督，一时独立后的上海出现了两个军政府。陈其美曾派人刺杀李燮和，但没有成功。李燮和最后被迫离开上海，陈其美终于独享上海光复的胜利果实。
1912年3月，袁世凯当上中华民国大总统后，自然要解除革命党人的兵权。为了解除陈其美的兵权，袁世凯调他出任唐绍仪内阁的工商部总长，但因为他辞不就任，遂于7月被解除沪军都督之职。1913年3月宋教仁遭袁世凯派人暗杀，二次革命爆发，陈其美又被举为上海讨袁军总司令。
二次革命之前，袁世凯就早有准备，军力充足。国民党准备不足，仓促应战，因而在北洋军的打击下很快宣告失败。孙中山等革命党人只得流亡海外，躲避追杀。
二次革命失败后，袁世凯的北洋势力乘势向南方拓展，袁更倒行逆施下令通缉孙中山、黄兴、陈其美、朱执信、邓铿、李烈钧等数十人，并解散国民党，废止《约法》，国民党人遭受的迫害不可言宣。孙中山于1913年8月抵达日本，检讨二次革命的失败，认为并非袁世凯强大，而是国民党涣散，各行其是，不听中心领袖的指导所致。因此孙中山欲重组一个听命于中央领袖的政党。11月，陈其美应孙中山之命赴日本，支持孙中山另组中华革命党的事宜。
陈其美建议孙中山以帮会方式收纳中华革命党人，即所有入会人员都必须宣誓，如有背叛即赴死刑。虽然这个建议遭到了黄兴等革命元老的反对，但孙中山救国心切，还是接纳了。显然，这个组党行动本身已经与“民主共和”的观念相违背。
中华革命党声势日渐壮大，孙中山乃下令讨袁，令革命党同志潜伏各地暗中布置。是年10月陈其美与许崇智奉孙中山命潜伏广东，由东京路经上海，上海同志坚持要留陈其美在上海主持反袁工作，许崇智就上书孙中山，请准陈其美留在上海负责一切，孙中山答应了。当时上海镇守使是袁的死党郑汝成，有精兵数万扼长江咽喉，控制海军，为袁世凯的东南屏障。
陈其美和革命同志认为如果不除郑汝成，则上海形势将不利于反袁活动。11月10日是日本天皇登极典礼，驻沪日本总领事开会庆祝日皇登极，郑汝成因是上海军政最高首长，照例必须往贺，陈其美布置死士十余人，预伏于龙华到日本领事馆所经路线，英租界外白渡桥一线由精于枪法的王晓峰、王明山二人担任。10日晨，王晓峰持两支手枪，王明山怀两颗炸弹，埋伏在白渡桥侧。11时，郑汝成偕其司务长乘汽车来，将近外白渡桥，因为车辆拥挤，行驶缓慢。王明山以第一枚炸弹扔向郑车，未击中，炸弹爆炸声使行人仓皇逃避，郑的司机拟开快车，说时迟那时快，王明山再向车内掷出第二枚炸弹，轰隆一声，车盖爆裂，玻璃纷飞，郑汝成当场被击晕，车亦停驶，王晓峰攀附在车门上，用驳壳枪猛射郑头部十余发，郑当场就毙命。两位壮士击毙郑汝成后，神色自若，态度从容，弃枪就捕，从容赴义。
郑汝成是袁世凯的亲切死党，郑死后，袁世凯极为震动，令杨善德继任上海镇守使。杨没有郑精干，革命党人紧接着又发动12月5日的肇和兵舰起义。
肇和兵舰起义是陈其美一手策划的，总机关设在上海法租界霞飞路渔阳里五号，以蒋中正、吴忠信、杨庶堪等分任军事、财政、总务之责。
12月3日袁世凯欲运兵南下，命肇和舰于6日开赴广东。革命党认为肇和舰已运动成熟，如果听任其离去太可惜了，陈其美征得肇和舰长黄鸣球及舰上练习生陈可钧等的同意后，定于12月5日起义。由杨虎率领一部分同志占领肇和舰，猛轰制造局；由孙祥夫率一部分同志占领应瑞、通济两舰，为肇和舰做后援；制造局及城内一部分联络成熟的军警，立即响应。他们推选陈其美为淞沪司令长官，吴忠信为参谋长。5日下午4时，杨虎率海军陆战队同志30余人乘小汽艇袭取肇和，陈可钧等在舰上响应，顺利占领肇和舰，立即向陆上攻击。不幸另一支由孙祥夫率领的同志，所乘小汽轮没有照会，被租界巡捕房干涉，无法开出，不能按照计划占领应瑞及通济两舰。因此肇和舰遂陷于孤立无援的境地。陆上同志听闻肇和舰的炮声，按照原计划分别向电报局、电话局、巡警总局、工程总局等机关进攻，陈其美偕蒋中正督战，但袁军炮火猛烈，革命军伤亡众多，海上、陆上都无后援，导致功败垂成。
肇和起义失败以后，陈其美、蒋介石等人逃往日本。1915年袁世凯图谋复辟，蔡锷在云南发动护国战争，陈其美便想回国参加讨袁运动。据说陈其美在东京准备回国时，袁世凯曾派人前往游说，声称只要陈其美不过问国内政治，使资助他五十万元赴欧美考察。陈其美对游说者说：“我个人不需要这么多的钱，我想要这笔钱，无非是为了国家。一次付清，可以用作革命经费。”游说者说：“你错了，这笔钱不是想让你拿去革命，而是让你不要革命了。你如果拒绝了，那袁世凯就要把这笔款用于杀你。”
陈其美断然拒绝，坚持不接受这笔钱。回到上海后，袁世凯又许以重金，要陈其美离开上海，又被陈其美拒绝。袁世凯洪宪称帝后，东南方面最不放心的就是陈其美，因为陈其美在上海有实力有基础，又富于组织能力，号召声势并不下于蔡锷。自从蔡锷和唐继尧在云南起义后，袁所最担心的，就是陈其美回到上海响应。如果东南和西南联为一气，大局就要拱手相让了。为了保全东南，袁世凯势必要除掉陈其美。
陈其美在上海遇刺，是民初继宋教仁被刺后第二件革命党人被暗杀事件。这起刺杀案和袁世凯、冯国璋、张宗昌都有关系，不过这个案子没有像宋教仁被刺案那么有声有色。这件暗杀案是张宗昌奉袁世凯密令所主持的。
张宗昌是山东掖县人，家贫失学，父亲早亡，张宗昌因孤儿身份沦为市井无赖。18岁时前往东北，先在抚顺挖煤，后来去哈尔滨为赌场守卫，再后来来到海参崴当了胡匪，因为体格高大，膂力过大，擅长枪法，精于骑射，又天生一副绿林豪使的个性，交朋结友，挥金如土，所以很能得到当地流氓地痞的拥戴。
辛亥革命爆发时，黄兴派李徵五到东北去招兵。张宗昌的同乡王栋，平时喜欢看《三国演义》和《水浒》，也爱把这些故事讲给张听，张宗昌颇受影响。这时王栋听说李徵五是代表革命党来招兵买马的，便私下和张宗昌商量，让他投效革命。张宗昌当年根本也不清楚革命军是什么内容，不过知道革命是造反，又听说黄兴招兵买马，能号召一营人就可以当管带，在当时张宗昌看来，一个管带实在是很大的官儿了，因此他就和把兄弟们一说，大家都愿追随他。他便公然号召了一两千人，前往投奔李徵五，被编为管带，取道上海。这时上海已经光复，陈其美出任沪军都督，张宗昌部被编为骑兵团。二次革命后，黄兴离开南京，张宗昌无所适从，于是投靠江苏督军冯国璋，冯国璋派任张宗昌为副官长。
南京浦口的商埠筹备督办蔡某是袁世凯的心腹，袁志凯命蔡某物色一个可靠的人筹划暗杀陈其美的工作。蔡某和张宗昌是赌友，相知颇深。有一天，蔡某约张宗昌打牌，张宗昌赴约后只见蔡某独自一人，感到很奇怪。蔡某小心翼翼地把张宗昌引进内室，郑重地问他有没有胆子替袁世凯干一件重要的工作。张宗昌这时正屈居冯国璋部副官长之职，颇不得意，正想往上爬，一听到袁世凯有密令，立即答应下来。
袁世凯称帝后，冯国璋早就离心离德，但冯国璋要巩固东南，陈其美是他最大的威胁力量，因此冯国璋要除陈其美的立场和袁世凯是一致的。所以冯国璋听闻部下张宗昌奉袁世凯命刺杀陈其美的消息时，也表支持。
于是暗杀计划就开始蕴酿布署了。
再说陈其美，回到上海后，首先运动海军第二舰队开往沪淞一带，没能成功。随后又和革命党人商定于4月12日晚12时发炮。不料12日晚上天降大雨，大炮潮湿没法放响，直到第二天凌晨3点才放响一炮，致使陆海军都无法响应。5月份，蒋介石和杨虎率军攻占了吴淞要塞，但仅仅占领了5天，由于内部叛变，又告失败。陈其美在上海屡败屡起，经费来源日益困难。他极力设法筹集，但仍没筹得所需要的款项。
此时，陈其美经济窘困的情况被袁世凯的爪牙侦知，汇报给张宗昌，张宗昌于是找着了刺杀陈其美的门路。
张宗昌找到曾在他手下当过排长，且此时正属陈其美门下的老乡程子安，让程子安假装组织了一个鸿丰煤矿公司。张宗昌又收买了原同盟会会员李海秋，让李海秋对陈其美说：鸿丰煤矿公司有一块在广西的矿地，准备向外国抵押借款，数字可达百万元。购买的外商要求，必须有一位上海名流作保，才肯买；鸿丰煤矿公司希望由陈其美出面，事成之后，他们愿意拿出卖款的十分之四给陈其美作革命经费。陈其美正苦于无法筹款，在约见了许国霖、程子安几次后，便答应了。第二天，他就去虹口一家日本洋行，那经理是他的好友，听说这事，也热心撮合，向国内总公司拍发电报，述说情由。总公司总经理跟陈其美也熟识，当即复电同意向鸿丰煤矿公司贷款一百万元，并委托陈其美担任总公司代理人，代表日方跟鸿丰煤矿公司签约。
陈其美便与鸿丰公司约定于1916年5月18日签约。
凭空就得几十万，革命党人中的很多人表示怀疑，黄郛、吴文藻等人尤其不信，觉得鸿丰仅是为了一个证人，就出几十万，实在是太慷慨了，而且作保纯粹是商业上的事，没必要找像陈其美这样当过沪军都督、讨袁军总司令却又没什么财产之类的人出面。因此，他们都劝说陈其美应该先弄清虚实。
但陈其美却说：“我们湖州人有句俗话：‘和尚要钱连经也卖。’革命需要，财政枯竭，眼前悠悠万事，该冒的险也就得冒了。”
5月18日下午，陈其美乘坐一辆黄包车，来到法租界萨坡赛路十四号寓所；李海秋则和鸿丰公司办事人员程子安等5人坐小汽车来到。陈其美将程子安一行人迎入饭厅商谈事宜，双方交换了意向书。
就在陈其美低头看意向书的时刻，程子安迅速掏出手枪，对着陈其美连开几枪。第一颗子弹击中了陈其美的右颊下部口边，第二颗子弹在其右颊略上一寸之处，第三颗子弹击中右颊近眉端之处。
当时在寓所内的吴忠信、邵元冲听到枪声，立即拔枪冲出客厅，程子安等正往外逃，双方对射起来。凶手王介凡跑在最后，当即被打死，程子安、朱光明很快逃走，而许国霖跳上门前的一辆黄包车，让车夫快跑时，却被车夫当场掀翻在地，被捕获。
余建光等人冲进那间房子，把陈其美从地上扶起，只见他脸上血流如注，两颊微动，已经不能说话。不一会儿，他的心脏就停止了跳动，年仅39岁。
此时，袁世凯在上海的势力还很大，萨坡赛路14号房主只好将尸体搬放在门外，陈其美的亲友都不敢去认尸。
从电话中得知消息后，蒋介石急忙从新民里11号寓所赶来，这时陈其美的遗体已被抬出门外。陈其美的亲友不见踪影，陈其美孤零零的一具尸体躺在那儿，没人理会，可怜之至。蒋介石见状，好像被电触到一般，瞬间全身麻木，知觉顿失，过了一会儿，才本能地清醒过来。他此时很想悲哀一阵，但理智还是阻拦住了他。他迅速雇车将陈其美的遗体载到法租界自己的藏身之地，然后筹借款项，办理丧葬事宜。他准备了一些酒菜，点燃了香火蜡烛，祭奠盟兄。祭文中说到：“义弟蒋介石致祭于英亡义兄之灵前曰：呜呼，自今以后，世将无知我之深，受我之尊，如公者乎。两年以来，至今七载，其间所共者为何事，非安危共仗之国事乎？所约者何如辞，非生死相共之誓词乎？而乃一死一生，卒至国事未成，誓词未践，死者成仁成义，故无愧于一生，而生者守信践约，岂忍惜于一死。”情真意切，如泣如诉，令人潸然。
在陈其美遇难的第六天，蒋介石又写了一份《陈英士先生癸丑后之革命计划及事略》，将陈其美的反袁斗争做了个小结。8月13日，孙中山率黄兴、伍廷芳、唐昭仪等在上海法租界霞飞路尚贤堂举行“陈英士及癸丑以来诸烈士追悼大会”。会场上方悬“气壮山河”的横幅，左右两联是陈其美生前所作：
扶颠持危，事业争光日月，
成仁取义，俯仰无愧天人。
第二年5月，蒋介石又把陈的灵柩由上海运到浙江，归葬于吴兴太湖之滨，这里是陈其美故乡。蒋介石帮陈其美完成了最后一个心愿。
陈其美的一生功过皆有，身后毁誉不一。
他的过失主要体现在他在党派之争中对革命党人的迫害——1912年，陈其美因为与光复会首领陶成章进行权力之争，而派蒋介石与王竹卿刺杀陶成章。或许是冥冥中注定的，陈其美在暗杀了陶成章之后，自己也惨遭暗杀。
陶成章（1878—1912），字焕卿，浙江绍兴人，是光复会领袖之一。他幼年受过很好的旧式教育，后来又接受一些新学书籍，思想渐趋激进，开始萌发推翻满清统治，挽救祖国危亡的思想。陶成章在革命初期负责光复会联络苏、浙、皖、闽、赣五省的会党工作。他与下层社会有着广泛的联系，常用麻绳束腰，穿着草鞋，日行百里，奔走革命；多次组织武装起义，在革命党人中享有很高的名望和影响。1908年，陶成章两度下南洋宣传革命，结果与孙中山产生了误会。但在以武力推翻清王朝这一总的革命目标上，陶成章及光复会与孙中山及同盟会始终是一致的。
陈其美和陶成章的矛盾由来已久。由于陶成章痛恨那些上赌馆、逛妓院的勾当，在看到同盟会主要领导人之一的陈其美有这些癖好后，便多有微词，这让陈其美感到难堪，故而与他产生芥蒂。据说有一次，陈其美在上海急需款项，而正值陶成章从南洋募款回来，手中有钱，陈其美向陶成章要钱作为革命军费，陶成章不仅不给，还对陈其美说：“你好嫖妓，上海尽有够你用的钱，我的钱要给浙江革命同志用，不能供你嫖妓用。”陈其美对此非常愤怒。
1911年7月初，有一次在上海嵩山路开会，两人意见不和，就发生过陈其美拔出手枪，欲击陶成章的事件。
上海光复后，陈其美以上海青帮头目的地位，依靠他的湖州帮势力，被推为沪军都督。只是陈其美的沪军都督交椅还没坐热，便又想谋得浙江都督一职。当时，革命党内许多人并不信服陈其美，大家有意让陶成章主事浙江。无意就任浙江都督一职的陶成章，在浙江派人征求他的意见时，他竟然说贤能者均可，惟独陈其美不可。此后，再加上江南军事已定，陶成章仍在上海利用光复会的经费募兵、练兵，这又给陈其美造成了一定的压力。种种这些，使陈其美对陶成章切齿痛恨，决意要铲除陶成章，以绝后患。
陈其美将铲除陶成章的任务交给他的结拜兄弟蒋介石。蒋介石一直对陈其美深怀知遇之恩。辛亥革命时，蒋介石远在日本未建寸功，奉召返回上海后，在革命党内仍然只是无名小卒，他常常为壮志未酬、才华难展而夜不能寝。所以当陈其美交予蒋介石刺杀陶成章的秘密任务时，他慨然应诺，以为是天赐良机，既可以建功立业，令革命党人刮目相待，又能报答盟兄的知遇之恩。
蒋介石很快就想到他的旧友、光复会叛徒王竹卿，此人原来是太湖强盗，枪法精湛，身手灵活。王竹卿虽然是光复会员，却常常以会内的机密去换取钱财，陶成章对此极为恼火。蒋介石获取这一情报后，便找到王竹卿，对其恐吓讹诈，散布陶成章要伺机严惩王竹卿的言论。王竹卿信以为真，就铁了心要先下手为强，杀害陶成章以保全自己。
陶成章也非等闲之辈，早已风闻陈其美要加害于他的消息。为防不测，他深居简出，行踪不定，后来是因为治病才迁往法租界金神父路广慈医院。1912年1月12日午夜，天气格外寒冷。几天来为寻找陶成章的行踪，蒋介石已被折腾得筋疲力尽，他蜷卧在马车的软座上打着盹。车经福州路时，迎面吹来的狂风卷起厚实的车帘，蒋介石睁开眼，却意外看见路旁屋檐下正在避雪的陶成章。他急令停车，下车后趋步上前，殷勤地和陶成章打招呼。当夜，蒋介石用自己的马车，把陶成章送回广慈医院，默记下陶成章的病房号码。次日他又携带礼品，以探视为名，实地勘察陶成章的病房环境及进出路径。1月14日凌晨，两个头戴齐眉毡帽的人，鬼鬼祟祟来到广慈医院二楼的走廊上，顺着房门找到205号病房。这二人便是蒋介石和王竹卿。其中一人学着护士的腔调，轻轻叩门道：“陶先生，吃药的时间到了。”陶成章酣睡正甜，朦胧间听见有人呼唤，便懵懵懂懂地“唔、唔”应着，刚拉开门的那一瞬间，随着突如其来的“嘣”的一声枪响，便凄然倒地。听到枪声，全院哗然，护士匆匆赶来时，凶手早已无影无踪，血泊中的陶成章已命丧九泉。
陶成章被害后，举国震惊，革命党人尤其愤慨。孙中山闻讯后，十分气愤，公开向报界宣布，这是一起“挟私复怨”、“擅行仇杀”的血案。孙中山是个胸怀坦荡的革命家，陶成章生前虽然反对过他，和他有意见分歧，但是，孙中山不计前嫌，对陶成章惨遭暗害深表痛惜，他下令：“严速究缉，务令凶徒就获，明正其罪，以泄天下之愤。”浙江都督也悬赏3000元缉拿凶手。作为沪军都督的陈其美不得不装装样子，也悬赏1000元缉拿凶手。不多日，王竹卿就被缉拿归案，很快便被处死。蒋介石惶惶不安，陈其美也深恐真相大白，只得让蒋介石暂去日本避避风头。1912年2月，蒋介石以出国学习军事为名，再次东渡日本。民国初建，围绕权力分配，国内政派林立，角逐激烈，在这种政治背景下，陶案调查自然是敷衍搪塞、不了了之。
陈其美在处理与光复会及李燮和的关系问题上也做得非常糟糕。上海光复后，在推举都督的会议上，由于上海绅商势力与同盟会相持不下，最后同盟会方面不得不以非常手段结束这场权力角逐的游戏。当上沪军都督后，李燮和一直不服，陈其美首先就想刺杀李燮和。行刺失败后，又想以武力解决李燮和的吴淞军政分府。
陈其美虽然是冲锋陷阵的革命者，但他自己却是不尊重民主，不尊重人权、人性的人。比如他在权利争夺中的取人性命之举，就足以证明。又比如他在孙中山重组革命党时所提出的建议——用帮会方式组党，逼入党人宣誓，做生死之约，定下极刑等，都是背离民主的。
但陈其美的功绩也的确不容忽略。上海光复，其意义和作用绝不亚于武昌首义。从武昌起义后全国的局势看，立宪派与旧官僚利用各地起义反正之机夺权，作为辛亥革命主要领导力量的同盟会处于极为不利的局面。在湖北首义之区，同盟会的军事领袖黄兴屈尊于反正军官黎元洪下面；在湖南，革命党人焦达峰、陈作新在立宪派发动的政变中丧生。上海由于战略地位极为重要，更是各派政治势力必争之地。如果光复会在上海都督争夺战中取胜，那么浙江也必将落入光复会掌握之中。这样一来，作为革命正统的同盟会的发言权将会大大缩小。而一旦出现这种局面，那就连以孙中山为首的中华民国南京临时政府能否出台都要打上一个问号。同盟会很清楚地认识到这一点，因而把争夺沪军都督视为一个关键步骤。
上海的迅速光复，不仅极大地策应了武汉的革命运动，还直接导致了江浙地区先后响应，成功摆脱清政府的统治，从而确保了辛亥革命的胜利成果。而在这一重大而又富有戏剧性的历史事件中，居功至伟的便是陈其美，人称“民国第一豪侠”。孙中山说他“于民国之功，固已伟矣”。1916年6月19日，孙中山又在《祭陈其美文》中称陈其美：“东南半壁，君实锁钥。”
且陈其美出任沪军都督后，大力开展革命行动，屡次组织讨伐袁志凯的行动，为革命事业日夜奔走。他对革命事业矢志不渝的献身精神，是历史不能抹杀的。
陈其美有两个侄儿子也参加了革命，就是鼎鼎大名的陈果夫、陈立夫两兄弟。在蒋介石为恩师陈其美的死亡而痛哭流涕时，他就已经决定要善待陈其美的两个侄儿子。果不其然，陈果夫和陈立夫后来都成为民国的重要人物，成为著名的“四大家族”的一分子。陈其美的参谋部长黄郛与都督府许多中层干部后来都是民国政局中的要人，如蒋介石、何应钦、戴季陶、邵元冲、吴忠信、张群、陈果夫等。沪军都督府可以说是蒋介石南京政府的滥觞了。