金无足赤，人无完人，就孙策这样不愧英雄的人也有个不良喜好：对一些有名头或者有身份的人他是不讲任何仁义的，极喜欢以一种方式来表达自己的崇拜与好奇心：宰了他，看能有什么大不了的结果？
会稽郡余姚隐居一位名士，名叫高岱，以研读经史著称，尤其精通《左传》。恰巧孙策也把此道作为自己的业余爱好，便想跟高岱论一番文理，一次巡视会稽时便让当地的地方官会稽丞陆昭去请他，自己虚席等待这位《左传》高手前来。
谁想左右却有心怀叵测的小人，具体是对孙策还是高岱有看法不好说，或许二者兼有，便乘机离间二人。
先对孙策介绍高岱：“据说这高岱认为您英武有余，文采不足，您跟他讲《左传》，他肯定说这不懂那不知道，其实这便是他不屑与你谈论经史学问的原因！”
等高岱来了，他又嘱咐高岱：“孙策最不喜别人超过自己。他如果问你《左传》的事，你不能显得自己无所不知啊，违背着他的意愿跟他论辩，可是一件危险的事！”
高岱看来难符其什么名士，竟信以为真，想拍一次孙策的马屁。在与孙策讲论《左传》时，连连回答这不知道，那不懂得。孙策心想：看来你真的认为我不配与你讲论经史呀！立时发怒，把他给关了起来。
平心而论，这时孙策本无严惩高岱之意，但后来发生的事却成了高岱的催命符：听说高岱被囚禁，他的朋友和当时好多人都在露天静坐示威，请求孙策立刻释放他。孙策登楼看见数里地远近，坐满了请愿之人。原来是这样啊！那我非杀了你不可，看天能不能塌下来？讨厌高岱能得众人之心的孙策，干脆下令把高岱杀了，其实是专杀给以请愿要挟孙策放人的示威者看的。
这件事孙策做得实在有些过头了，无论如何高岱也够不上死罪呀。至于众多示威者静坐请愿，更不是什么该杀被保人的理由，惹得做领导的心情不好那是自然的事。看来孙策毕竟不是成为太祖的圣才，过于凭情感决定他人生死了。
后来又出了个会变戏法的道士，徐州琅玡人于吉，往来吴越之间，烧香读道书，制作符水以治病，整个是张角成立太平道的翻版！而江东人偏就多信他这一套。
有一天，孙策郡城门楼上集会诸将宾客，恰逢这于吉不长眼，在城门下面走，结果被诸将及宾客们发现了，近三分之二的宾客急忙下楼给于吉磕头，连司值的礼仪官员也呵止不住。
这下孙策火了，便把于吉逮捕收监，这事没做错，总要调查一下这么个有邪教嫌疑的露头鸟吧？
结果竟然所有的人都来说情，其中还包括孙策的母亲吴夫人，这后门可称得上通天了！老太太大都爱信些鬼啦神啦的，对政治的敏感度当然不如儿子，对孙策说：“于先生也能为军祈福呀，可以医护将士，不可杀呀。”
孙策看得很清楚：这是个邪教头目，幻惑众心，不怀好意，竟然能使诸将不顾礼节，不听我的命令下楼叩拜，不可不除！
诸将也连名具保，请求释放这个现世活神仙，孙策大怒：“诸君难道不看前车之鉴？糊涂啊！这小子已经被我入了鬼籍，你们别再浪费笔墨了！”
当即催斩了于吉，并把于吉的人头悬市示众。众人没有醒悟的，反而认为于吉并没有死，照常去人头那儿祭祀求福。
后来作史书的竟然也跟着胡说八道：说这于吉远在顺帝时就有极高的道行，顺帝至建安中，五六十年了，于吉应该近已百岁，年在耄悼，礼不加刑。（《三国志·吴书注·志林》）
其实这反而提供了于吉造谣惑众的证据，那年代如果出个百岁老人，孙策能看不出来？大概就因为于吉胡吹的这个年龄而宰了他。从孙策的角度看：这样的不杀，难道再培养出一个“大贤良师”张角不成？
在曹操担心孙策以大军袭击许都时，身边的郭嘉这样分析孙策：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。”（《三国志·魏书·郭嘉传》）
不乏一些郭嘉的“粉丝”甚至有的专家以此为据，证明郭嘉料事高人一等，聪慧绝伦。
子金山认为：这纯粹是古代史家在扯淡，能预言孙策必定死于刺客？除非郭嘉造出了时间机器，否则哪里有一点可能？只能证明：正史记载也照样忽悠后人，史书上也是满纸谎言。
孙策喜欢轻装简从，出外游猎。他骑的是上等骏马，驰骋逐鹿，跟从的人当然赶不上。正当他快如疾风地奔驰时，突然从草丛中跃出三人，弯弓搭箭，向他射来。孙策仓促间，不及躲避，面颊中箭。虽然后面的扈从骑兵赶到将三个人杀死，但孙策已经重伤。
这是许贡的门客潜藏在民间，寻机为他们的原主人报仇，竟然一次得手。
孙策中箭，创痛甚剧。自知不久于人世，便请来正议校尉张纮、长史张昭等人，托以后事。他说：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟！”（《三国志·吴书·孙讨逆传》）
接着，叫来孙权，给他佩上印绶，说：“举江东之众，决机于两陈之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。”（《三国志·吴书·孙讨逆传》）