在一个国土面积很大的帝国里，人们普遍不敢起义，因为信息和地域的隔绝，使得他们不知道其他地区的人对于自己的行动会是什么态度。所以，虽然有很多人也在琢磨着反叛秦国，比如刘邦就一直暗中有这种筹划，但是不到形势明晰可行的时候，一般不敢发作。陈胜、吴广敢为天下先，这既需要极大的勇气，也要有很高的智慧，正是陈胜认识到了“天下苦秦久矣”的形势，所以他敢于率先起义。
陈胜从七月起兵到十二月败死，不过半年时间，这原因除了秦军骁勇善战（秦兵团曾经有过覆灭六国之功），攻如蜂螫，战如雷霆，还有很大原因在于陈胜在借助六国旧诸侯贵族的名号和激励笼络自己的部将方面，做得不够好。同时在军事部属上，在长驱直攻秦国本土的同时忽视了对陈城等地的防御建设。陈胜虽然是楚人，但其控制的主要是中原地区，即韩、魏地区，这里是秦人素来征服得最久，统治也最强的地域，北方的赵、东方的齐、东南方的吴越（楚国东部），其实是对抗秦人更坚决也更有实力的地区。陈胜自己控制的中原，四战之地，无险可守，战略回旋空间小，易被秦军突击瓦解。而齐、吴越和赵国，对攻秦而言是更重要的战略地区，边胜于心。陈胜在尚未控制齐、吴越和赵的情况下，就急于进攻秦国，以其中原兵之力，可以说是必然失败的。而陈胜没能直接控制齐、赵、燕，或者跟齐、赵、燕建立较强的联盟合作，则跟没有选择发动六国贵族和不能笼络诸将这一失误有关。从齐、赵、燕这三个地方独立称王来看，确实是“天下解矣”（天下分解）了，赵国的武臣没有率军向西呼应周文的攻秦部队，对于秦军的顺利反扑是非常关键的。而武臣不愿意去，是因为当时自己自称赵王时，陈胜很不高兴，所以武臣就也转而不给陈胜卖命了。
陈胜的遗体随后被埋葬在了安徽砀山县，这里距离蕲县大泽乡不算远。
陈胜当王的时候虽然一共只有六个月——从夏季到隆冬，但住得非常阔气。他给自己在陈城修了一个宫殿，殿宇巍巍。这一天，宫门口有一个人来找陈胜。这个人就是陈胜少时与其一起佣耕过的那个故人，如今听说陈胜当王了，就跑来了，对传达室的说：“我要见涉。”
涉，是陈胜的字，这说明陈胜早有字了。
传达室的人却穷凶极恶，上来就要捆他。但这也有道理，你应该管我们主子叫陈王，你怎么敢称他的字！就譬如某人去汉中王刘备的宫门口口，说：“我要见玄德！”传达室的也要捆他。按理说，称字已经是尊称了，比称名强，但是下级对上级，叫字也不行，得叫主公、丞相、大王、陛下。譬如后来马超投了刘备之后，经常呼刘备“玄德”，而不叫刘益州，气得关羽、张飞都要杀了马超。
传达室的要捆他，这个人就极力反复自辩，自说是陈胜少时的故人，来求见，传达室的方才不捆他了，但也不肯给他通禀。
这个人没办法了，只好躲到旁边远处等着。
不久，陈胜出来了，坐着辚辚高车。这人立刻跑上前，遮道而呼：“等一等，等一等，车上的老总，往这边看啊！是我啊——喂——喂——啊——”
陈胜发现是一个叫花子在喊他，仔细一看，原来是以前小时候曾经一起佣耕过的那个故人啊。
俗话说，他乡遇故知，富贵须还乡，只有在故人老乡面前才最能显示出自己的事业有成啊。陈胜赶紧把这位故人请上车。这人被他车上的豪华饰件惊得目瞪口呆，陈胜笑吟吟地欣赏着他发傻的样子。
故人坐着车，张着嘴，流着哈喇子，进了陈王的宫殿。他东张西望，油然产生了一种刘姥姥进大观园的感觉。但见陈胜所居住的豪宅，殿宇何其雄峻，栋宇巍峨，气势磅礴，在中间夹着偌大一个广场，这是陈王胜接待外宾的地方吧。而往后边去的园林里，有很多娘娘贵妇人们在跑狗、裸奔或者日光浴。许多阳光像漏了的水，从阴翳的殿檐角间大把大把泼下，这“故人”被奢华宫室里的阳光殴打得死去活来。他看见殿宇内外都饰以繁复的帷帐，帷帐不但宫殿里有，连露天都有，以供出行，陈胜大约就是每天都用丝帐罩着走在去上厕所的路上吧。
这还是当初那个为人佣耕的人吗？故人不禁高声惊呼：“夥颐！涉之为王沈沈者。”翻译过来就是“（宫殿）真多啊！陈胜当了这个王，那住的真是豪宅啊！”“夥”就是多的意思，是楚人的方言；“沈沈”，通“深深”，形容宫殿巍峨、高大深邃。“夥涉为王”因此成为当时的一句成语。
当时的人也是有仇富心理的。这位故人被陈胜留住下来之后，不但不怎么感谢陈胜，反倒极力给陈胜到处爆料。他逢见宫里的厨子奶妈公务员，或者出来遇见诸将臣僚，就嚼舌头说“陈王的故情”。具体是什么故情呢，不外乎就是陈胜少时包括佣耕什么的很多“猛料”。陈胜还不知道呢，直到有一天，有人向陈胜进言：“您的这个客人，愚而无知，专门到处妄言，根本轻视您的威严。”
陈胜说：“他说了什么妄言了？”
这人就把那故人的话一学，都是在宫中给陈胜到处爆料的，把陈胜气得一蹦老高，当即命令把这个故人给抓起来，杀了。
可见，陈胜一直是以一个官吏或者较高的形象出现在当时的起义队伍里，如果他一直是农民，何以会担心有人揭老底。那九百戍卒里面，早就有人知道他是种地的了，何至于等着这个人来说，要专门要去杀呢？
杀了这个人以后，司马迁在《史记》中记载：“诸陈王故人皆自引去，由是无亲陈王者。”
这就是陈胜失败的原因。
杀掉故人这件事，显出陈胜是缺乏领导力和容人度的。
陈胜失败的原因，首先是输在了一个“私”字上。
陈胜在起义时喊出的“王侯将相宁有种乎”，听上去振聋发聩，实际上不够高拔，反映出他的主要个人动机，是追求当“王侯将相”，所谋的是一种“私”的东西，而不是国家的公义，包括为楚国复国。陈胜所能号召大家的，主要是“谋求王侯将相”这样一种去当官发财、过于功利的东西。
据司马迁说，陈胜任用朱房为人事主任（中正），胡武为考核专员（司过），设这两个位置专门是用于考核和纠察诸将的。而这两人都是整人专家，善于“苛察”，凡是他们不喜欢的将官，就可以自行清除，完全越过司法机关。陈胜信用这两个人，诸将多因为谗言而被杀，于是导致“诸将不亲附”（司马迁语）。
陈胜年少时曾因不能富贵而浩叹，他在田头怅恨久之，仅仅因为自己不能富贵。两千两百年后我们看他，仍然能从他这个剪影中感觉到他的压抑，感到他被自己的私欲压迫得那么不开心。他实在是个“私心”和“私欲”很重的人，而这样的人是不适合做领袖的。因为你的私心和私欲太重，就会和别人的私心私欲相碰撞，就会有矛盾，你就不会满足别人的私欲，人才就会脱离你。
现在，再返回去看陈胜杀这个佣耕朋友的事，也就不觉得奇怪和突兀了。问题也是出在了一个“私”字上。
作为一个“私”字当先的人，把别人的性命看得并不重要。
一切围绕自己利益转的人，不免要杀别人。总是顾及着自己的利益而杀别人，最终会把自己搞得众叛亲离。最后，那些在陈胜身边出谋划策的故人，踏着那个大嗓门佣耕故人的血迹，纷纷离他而去了，而诸将也因为受陈胜的猜忌和不公正的处罚，而不亲附于他。
不能说诸将是天生脑后长反骨或者喜欢割据自立山头。当然，也可以说，诸将或多或少都带有这种天性的，秦失其鹿，谁都想逐之，谁都想当老大，这里，看的就是起义或者运动领袖的能力了。
陈胜作为秦末人民大起义的领袖，他的私心和内忌，是导致起义力量分裂和失败的重要原因。