台湾海峡对面的福建省，曾以偷渡和走私而闻名。实际上，这两项活动在这个省份是有深厚传统的。起码从明朝初年起，福建沿海就活动着为数众多的海盗。
虽然大元帝国是一个世界性帝国，以发达的海外贸易而闻名于世，然而，后来者朱元璋却对外面的世界丝毫不感兴趣。朱元璋对曾给中国带来巨大财富的海外贸易充满恐惧，怕这种活动会给他的帝国带来不安定因素。因此，他不但禁绝了海外贸易，甚至禁止渔民下海捕鱼，把海岛上的居民悉数内迁，“以三日为限，后者死”。
宋元以来，东南沿海人民久已习惯以经营海外贸易为生，福建人曾因此享有帝国最高水平的生活。禁海令一下，生机勃勃的沿海经济遭遇到毁灭性打击。闽人历来敢于冒险，他们不甘坐以待毙，于是，或者偷渡异国，开辟新邦，或者持械为盗，纵横海上，或者进行走私，万里远航。“向外自谋发展的动力于焉形成，越到后来越成为滚滚洪流，并结成足以与朝廷相抗衡的庞大的民间武装势力。”（汤锦台著《大航海时代的台湾》）那个时代，“海盗”和“商人”的界限是如此模糊不清。他们“市通则寇转为商，市禁则商转为盗”（［明］
谢杰著《虔台倭纂》）。一旦有通商的可能，海盗们就会卷起骷髅旗，把刀枪藏到甲板下面，堆起满面笑容，和和气气地赚钱。只有实在走投无路时，才靠抢劫度日。而一个规规矩矩的商人想要经营远洋贸易，他会发现他必须得武装成半个海盗。因为远洋通商实际上就是武装走私，东亚的这片海上，危机重重，没有武力做后盾，他的船队随时可能葬身大海。
海上的竞争如此激烈，是因为当日的海上贸易，利润实在惊人。以当时贸易的大宗生丝为例，荷兰东印度公司《巴达维亚城日志》天启五年（公元1625年）四月六日条载：“生丝（从前一担卖八十两，其后卖至八十五或九十至九十五两，是很高的价格）现在中国跃至一百十五两，日本人去年以二百六十两买进。”
一般估计，当日海上大宗输日商品——生丝，其利润率为140%，牛尾药的利润率最高，达450%以上，锦缎获利最低，也有90%。据此分析，当时海上贸易，利润率约为150%。所以，如果有机会正常贸易，做商人远比做海盗收益更丰。
在那个时代，海盗，或者说远洋贸易商，几乎是福建省内所有有野心、有魄力的男性的首选职业。
郑芝龙是福建南安人。从地图上，可以看到这个地方离海不远。史载，这个小官吏的儿子“性情逸荡，不喜读书，有膂力，好拳棒”，生就一副江湖性格。受这个地区闯荡海外传统的影响，年仅十八岁时，郑芝龙即离家出走，浪迹于澳门、日本、菲律宾。由于长期在外，他精通葡萄牙语、荷兰语和日语，做过鞋匠、厨子和专职翻译，并且成了天主教徒。
混迹日本期间，郑芝龙娶了日本女子田川氏为妻。郑成功因此成为中日混血儿。
因为狡猾豪雄，郑芝龙混迹海上十余年，成为东南海面上令人闻风丧胆的海盗头目，兼东南沿海最大的国际贸易商。他拥有上百只大商船，还拥有数万人的私人武装，其他经营海外贸易的中国人都得向他交保护费。
与郑芝龙一样，以东印度公司为名组织起来的荷兰商人也兼做海盗，他们与郑芝龙来往密切。虽然来自不同的两个半球，海盗的本性却是相通的：
嗜血，贪婪，不讲信义，没有道德底线。有时，郑芝龙头一天还在欢宴时教荷兰人中国式划拳，第二天却会劫了一条荷兰船，扫荡了财物后，把它偷偷凿沉海底。而荷兰人身上同样也散发着浓烈的丛林动物的味道。
德国史学家卫特在《台湾之历史》中说：“他（郑芝龙）和台湾的荷兰人关系似乎和睦。但在1620年代之末，（郑）到Zeelandia（台湾）作友好的访问时，被皮特·纳依茨诡诈地拘捕，不得不以二十条金条赎回。然而如同俗语所说的下流人容易打架，也容易和好，共同的商业利益又使他们结合。”