从现有资料上，我们可以判断海瑞有强迫-强制型人格障碍。
强迫-强制型人格障碍患者的心目中，世界是一个井井有条的体系，任何行为，都要按照规矩一丝不苟地进行，有一点偏差就会心里长久不安。他有着强烈的完美主义倾向，不能容忍有瑕疵的事物存在于自己的生活范围之内。这样的人行为刻板，对自己和他人要求过于严格，沉溺于职责、义务与道德规范，无业余爱好。
海瑞几乎符合以上所有标准。儒家思想提供的静态理想化社会图景正好满足了他秩序化世界的心理需要，而明太祖朱元璋定下的万世家法为这种理想化社会的实现提供了操作依据。
海瑞的楷书学的是柳体，瘦骨嶙峋，拘拘然一丝不苟。这正像他的性格，认真到了极点。在辞职信中，他说自己做事：“不求合俗，事必认真。九分之真，一分放过，不谓之真。”就是说，他要的是百分之百，百分之九十九对他来说，都没有意义。
这是典型的强迫－强制型心理障碍症状。
海瑞没有业余爱好，没有什么朋友。他有强烈的完美主义心理，凡事均要求十全十美。他对助手总是百般挑剔，强烈要求别人严格地按他的标准做事，对鸡毛蒜皮的事也不放过。如果做错了什么事，海瑞会一连后悔好几天，总也不能释怀。事实上，即使一件事他做得很好，他也不会满意，因为他认为自己应该做得更好。也就是说，海瑞在工作中得不到乐趣。
清代孔继尧所绘的《吴郡名贤图传赞》中的海瑞像，是一个又干又皱的老头，嘴巴紧紧抿着，脸上的每一个角落都是皱纹，两眼里飘动着愁苦的神气。
海瑞是单纯的、透明的，然而他的姿态太单调了，因而缺乏美感。
到现在为止，我们还没有提到海瑞的家庭。海瑞前后娶妻多次。他对妻子和女儿感情冷淡，令人难以忍受。海瑞早年娶妻许氏，生了两个女儿，被海瑞休了。第二个妻子潘氏进门不到一个月，又被赶出家门。第三个妻子亦盛年之时在情况暧昧下暴死，而此前，他的一个妾自杀身亡。海瑞的妾也是换了一个又一个，作为道学家，海瑞对女人不会过于挑剔，因此，其“九娶”的原因，自然是出于孝顺，为了一个简单的目的：生一个儿子。可惜到死，这个目的也没有达到（第三位夫人和一个小妾先后生过三个儿子，但都不幸夭折）。
海瑞对孩子教育严厉。他对自己的女儿从小就进行男女授受不亲的教育。一天，他见五岁的女儿在吃饼，就问是谁给的。女儿答是小童。海瑞大怒：“女孩子怎么能吃男仆的饼！你饿死吧，这样才不愧是我的女儿！”这小女孩也颇为倔强，竟然真的从那天起不吃东西了，家人百般劝解也不管用，终于在七天之后活活饿死。