琼山海氏是海南望族大户，历来以诗礼传家。史载，海瑞父“警敏不羁，不事家人生业”，应是个性很强的家庭叛逆，不务正业，致使家道中落。海瑞四岁，父亲即去世了，全部家庭重任都落到了海瑞母亲，年仅二十八岁的谢氏头上。
孤儿的性格往往是相似的，特别是那些早年丧父的人，母亲们会把全部希望都寄托在他们身上，对其严加管教。由于母亲的日夜灌输，他们的道德感比常人要强烈，异常孝顺。王莽、王安石、蒋介石、胡适，这样的例子不胜枚举。
以胡适为例，他四岁丧父，自述母亲“虽不知书识字，却把她的全副希望放在我的教育上”，“每天天还未亮时，我母亲便把我喊醒，叫我在床上坐起。然后把对我父亲所知道的一切告诉我……她说我唯有行为好，学业科考成功，才能使他们两老增光；又说她所受的种种苦楚，得以由我勤敏读书来酬偿”。一旦稍稍贪玩，立刻是一顿痛打，打了之后，又是一场痛哭，哭自己命运的悲惨，守寡的艰难，让屁股疼痛的胡适脸上发烧。在母亲的教诲期望下，胡适小小年纪就成了老夫子，终日苦学。长大以后，终生克己，并且极为孝顺，甚至为母爱而牺牲了自己的爱情。
海瑞的经历如出一辙。只是他的性格较之一般孤儿，尤为刚强固执，甚至不无刚愎色彩，这就要进一步从他母亲身上找原因了。浪子的妻子往往是节妇。海太夫人的严守妇道，刻苦度日，是非常有名的。她“先后苦针裁，营衣食，节费资，督瑞学”，直到海瑞入仕多年之后，还是每天从早忙到晚，不稍歇息。她本是个严厉无生趣的人，加以青年守寡，心态难免有些失常，视儿子如生命，海瑞都三四十岁了，还是和母亲同住一个房间。海瑞在《乞终养疏》中说：“母之待臣，虽年当强壮，日夕相依，不殊襁褓。”
可以想见，谢氏对海瑞要求之严厉。海瑞刚刚懂事，粗识文字的母亲就教他读《孝经》、《尚书》、《中庸》，在母亲的严厉管教下，海瑞的童年被取消了。谢氏不许他和别的小孩子一起玩游戏，“有戏谑，必严词正色诲之”。谢氏把死去的丈夫当成反面教材，反复教育海瑞，长大了不能像他父亲那样叛逆游荡，而务要刻苦勤学，做一个正人君子。
海瑞的耿介、顽强乃至偏执，早已深深植入了血液之中。而从小所受的儒学教育，又强化了这些倾向。
在学校里，海瑞是个遵守规矩的模范学生。在《规士文》中，他追忆自己当学生时的情景：“我做小秀才时，见年纪比我大的同学十分恭敬，不敢在旁高声言笑，不敢在班乱序先行。路逢长者，让道一旁；同席年高，叨陪末座。从来没有越礼的时候。”
如此谦恭有礼，并非仅仅是他家教良好，更主要的，是一种道德自觉。
青年海瑞真诚地折服于儒学揭示的煌煌盛美的天理人道，并且在一举一动中尽力遵循。
儒学为那个时代的人们提供了极富诱惑力的远景理想。对社会来说，只要人人都遵守圣人的教化，这个社会就会井井有条，臻于大同。对个人来说，如果你刻苦自砺，就会达到“圣人”的境界。
当然，在自我砥砺的路上，你会遇到许多诱惑和挑战，然而，应对这些只需要一样品质：毅力。所以，最关键的问题是磨炼自己的毅力。在作文《严师教戒》中，他这样拷问自己：将来入仕之后，自己有信心抵制住金钱的诱惑吗？能坚持住自己的操守吗？会不会出现言行不一？会不会做有愧于心的事？见了高官大人，能保持自尊吗？见了别人鲜衣骏马，能不起羡慕之心吗？“小有得而矜，能在人而忌，前有利达，不能无竞心乎？”生下来时，是清清白白的，死的那一天，能保证自己一尘不染吗？如果不能保持自己的清白，怎么对得起祖宗天地？
他从自己的一举一动一个念头抓起，要求自己时时刻刻不能偏离圣人的教导。他言必信，行必果，在学校里，就得了“圣人”的称号。
他给自己起了个号：“刚峰”。他希望自己能像海边的岩石一样，在日夜不息的世俗大潮前坚定不移。
天下士人读的都是圣贤之书，为什么读出了那么多乡愿小人？每位帝王都尊崇圣人之道，为什么却很少有政治清明的时候？海瑞真的很奇怪，全世界的人都不明白一个再简单不过的道理：只要不折不扣地践行圣人之道，世界上的一切问题都会迎刃而解。圣人已经把解决一切问题的钥匙交到了读书人手中，人们却弃如敝屣！满世界都是昏昏终日的不幸的愚人！一想到这一点，海瑞就心绪难平。学生海瑞发下弘誓大愿：以自己的生命来接续圣人的火把，再次照亮这一世界！
这个誓愿其实应该很容易达到，秘诀只在于坚持。然而，这一点为什么只有他海瑞知道呢？